Под 985 годом летопись помещает поход Владимира на камских болгар. В той стороне лежал Ростовско-Суздальский край, составлявший владения русских князей. Находимые в этом краю клады с арабскими монетами и разными металлическими вещами восточной работы указывают на довольно деятельные торговые сношения его с соседней Камской Болгарией при помощи судового пути волжского и окского. Новый поход на болгар мог произойти вследствие нарушения договоров и притеснения русских купцов; притом Русь побуждаема была, вероятно, желанием вновь поживиться добычей в зажиточных болгарских городах, а может быть, надеялась принудить их к постоянной дани. В этом походе в первый раз упоминаются торки, кочевое племя соседних степей: русская рать, по своему обычаю, ходила на судах, а торкская конница шла берегом. Летопись украшает болгарский поход следующим преданием. Добрыня осмотрел пленных болгар и, увидав на них сапоги, сказал Владимиру: «Нет, эти не будут давать нам дани; поищем лучше лапотников». Заключен был мир, и обе стороны будто бы при этом поклялись хранить его до тех пор, пока камень начнет плавать, а хмель тонуть.
Восстановив русское господство в Восточной Европе, Владимир решился вступить в борьбу с Византией; Русь, конечно, не могла еще забыть поражение Святослава и потерю Дунайской Болгарии. Война началась там, где русские владения соприкасались с греческими, то есть в Тавриде, в стране черных болгар. Очень может быть, что греки, надменные своею победою, пытались вытеснить Русь из той страны и воротить под свою державу область Боспора Киммерийского. А русский князь, в свою очередь, задумал присоединить к своим землям и последний остаток греческих владений в Тавриде, то есть область Корсунскую и так называемые Климаты (Готия, или южный берег). Эта война с греками получила великое значение в нашей истории: она повлекла за собою крещение Владимира и окончательное водворение христианства на Руси.
Отечественные и иноземные источники равно указывают на две отличительные черты русского князя: во-первых, наклонность к разгулу при необыкновенном женолюбии, а во-вторых, жестокость, соединенную с ревностным идолопоклонством. Языческие обычаи Руси допускали многоженство и наложничество. Женщина вообще стояла довольно низко в русском обществе: она была рабою; а понятия «муж» и «господин» не разделялись между собою. Но Владимир, очевидно, перешел все пределы, дозволенные обычаем в этом отношении. Кроме Рогнеды он имел многих жен, между прочим, взял за себя одну гречанку, плененную Святославом и бывшую уже женою старшего брата Ярополка. Кроме того, он содержал в разных местах целые сотни наложниц. Так, по известию летописи, в селе Берестове под Киевом у него было их 200, в Вышгороде 300, в Белгороде тоже 300 — числа почти невероятные. Не довольствуясь тем, он не оставлял в покое всякую понравившуюся ему девицу или замужнюю женщину. Едва ли народ, особенно такой подвижный, как киевляне, равнодушно относился к столь крайнему выражению самовластия, и если князь мог презирать народное неудовольствие, то, конечно, не без помощи наемных варягов и собственных щедро награждаемых дружинников.
Кроме женолюбия, Владимир в первую эпоху своего самовластия отличался усердием к идолослужению.