При таких условиях воюющие стороны были не прочь от иноземного посредничества, чтобы достичь мира.
Король Сигизмунд первый начал хлопотать об отвлечении Максимилиана от союза с московским великим князем; хотя император Германский, вопреки заключенному в 1514 году договору, и не думал воевать с поляками, но он возбуждал против них других врагов. Посредником в примирении Сигизмунда с Максимилианом явился брат первого, венгерский король Владислав; причем польский король отказывался от своего противодействия видам Габсбургов на будущее венгерское наследство и соглашался на условленный еще в 1507 году двойной брачный союз между внуками Максимилиана и детьми Владислава. Назначен был съезд трех государей, во владениях Владислава, именно в венгерском городе Пожоге (Пресбург), куда Сигизмунд прибыл с многочисленной и роскошно убранной свитой из польских и литовских вельмож. Но император заставил себя долго ждать и, наконец, пригласил обоих королей-Ягеллонов к себе в Вену. Здесь в один и тот же день (в июле 1515 г.) совершено торжественное обручение десятилетнего Владиславова сына Людвига с внучкой Максимилиана Марией и тринадцатилетней дочери Анны за раз с обоими внуками императора, Карлом и Фердинандом, предоставляя будущему окончательный выбор между ними. Таким образом, политика Максимилиана увенчалась успехом: эти брачные союзы приготовили будущее господство немецкой династии в Чехии и Венгрии. Со своей стороны, Максимилиан обещал отступиться от союза против Польши с магистром тевтонским и государем Московским, содействовать примирению Сигизмунда с последним и, если возможно, привлечь Москву к союзу христианских государей против страшных в то время османских турок.
Сближение Сигизмунда с Максимилианом еще более укрепилось, когда в следующем, 1516 году умер Владислав, король чешско-венгерский, и оба они сообща заведовали опекой над малолетним его преемником Людовиком. Около того же времени скончалась польская королева Варвара Заполыя, не оставив королю наследииков мужского пола. Сигизмунд задумал вступить в новый брак и, при посредстве того же Максимилиана, просил руки итальянской принцессы Боны из дома миланских герцогов Сфорца. На этот выбор повлияли красота и богатое приданое принцессы. Предложение его было принято. (Брак с нею состоялся в 1518 г.) Меж тем Василий Иванович, узнав о переходе своего высокого союзника на противную сторону, не скрывал неудовольствия, и приезжавшие в Москву Максимилиановы посланцы, хлопотавшие о примирении Москвы с Польшей, не имели никакого успеха. Тогда император для этой цели назначил большое посольство, во главе которого поставил барона Сигизмунда Герберштейна, не только хорошего дипломата, но и мужа весьма образованного, изучившего, между прочим, славянский (виндский) язык на своей родине в Крайне.
18 апреля 1517 года Герберштейн со своей свитой имел торжественный въезд в Москву, происходивший по установленному здесь для таких случаев церемониалу. Посольство поместили в доме князя Ряполовского, куда доставляли все нужные для него припасы; но назначенные к нему приставы строго следили за всеми действиями посла и даже за его разговорами. Спустя три дня, его с обычными церемониями проводили во дворец, где он представлялся великому князю и вручил свою верительную грамоту, а затем был приглашен к царскому обеду. Двое знатных бояр, один казначей, один дворецкий и три дьяка были назначены для ведения переговоров с послом. Участие в них бояр было более номинальное, а главным лицом явился тут великокняжий казначей грек Юрий Малый, муж весьма сведущий и опытный в делах — один из тех греков, которые приехали в Москву вслед за Софьей Палеолог и служили еще отцу Василия Ивану III. В первом же совещании с этими лицами Герберштейн, восхвалив могущество, родственные и дружеские связи своего государя, римского цезаря Максимилиана с другими европейскими владетелями, объявил, что главную его заботу составляет утверждение общего мира в христианстве; так как неверные, то есть турки и татары, пользуясь несогласием христианских правителей, все более и более распространяют свои завоевания, поэтому он очень желает прекратить пагубную для христианства брань между Москвой и Польшей. Великий князь через бояр ответил, что готов заключить мир, если польский король пришлет своих послов. Герберштейн предложил, чтобы послы обеих сторон съехались на границе или, так как пограничные места опустошены войной и города выжжены, устроить съезд в Риге. Но московская дипломатия прежде всего заботилась о сохранении достоинства своего государства: при Иване III и во время предыдущей войны Василия польско-литовские послы приезжали в Москву для заключения мира, а не наоборот, и бояре объявили это уж обычаем или такой стариной, от которой Москва не отступит. Герберштейн отправил своего племянника фон Турна к польскому королю с просьбой прислать в Москву своих послов.