Видя крепость города, Магмет-Гирей попытался заманить к себе Хабара и послал звать воеводу в свой стан, извещая, что государь его теперь уже данник ханский. Хабар попросил показать ему самую великокняжескую грамоту в доказательство, что это правда. Хан послал ему грамоту. В татарском войске находился присланный Сигизмундом вспомогательный отряд днепропетровских казаков с их предводителем Евстафием Дашковичем, который при Иване III отъехал было из Литвы на службу в Москву, а при Василии III, подобно Константину Острожскому, бежал опять в Литву. Этот Дашкович задумал взять Рязань хитростью. Приблизясь к стенам, он завел сношения с гражданами о выкупе их пленных земляков, причем дал возможность некоторым пленникам убежать в город. Подошли татары и стали требовать беглецов назад; граждане их выдали. Во время этих переговоров толпы неприятелей все более и более подвигались к городу, намереваясь неожиданно в него ворваться. Вдруг Иордан произвел оглушительный залп из своей артиллерии, и татары в ужасе побежали от стен. Хан потребовал было выдачи Иордана. Хабар не только отказал ему в этой выдаче, но и удержал у себя помянутую грамоту. После того Магмет-Гирей ушел в свои степи, побуждаемый, с одной стороны, известиями о враждебных действиях астраханцев, с другой — опасаясь прибытия московской рати и потери своего полона. А этот полон был огромный. (Молва преувеличивала его количество до 800 000 человек.) Крымцы потом продавали русских пленников и пленниц на базарах в Кафе, а казанцы в Астрахани. Тех пленников, которые не шли в продажу, то есть старых, больных и младенцев, варвары морили голодом или отдавали их своим детям, чтобы последние учились на них искусству убивать людей саблями, стрелами, камнями и тому подобное.
Бежавший из Москвы рязанский князь действительно несколько дней скрывался где-то в окрестностях Переяславля и успел даже войти в сношения с некоторыми преданными ему рязанскими боярами и детьми боярскими; но сношения эти были открыты. Видя полную неудачу, он ускакал в Литву и нашел гостеприимство у короля Сигизмунда. Магмет-Гирей очень жалел, что упустил из своих рук такое удобное орудие для того, чтобы пугать Москву и заводить смуты в Рязанской области. Поэтому он завязал с королем переговоры об отпуске в Крым Ивана Ивановича, обещая возвратить ему Рязанское княжение. Но никакими обещаниями ему не удалось заманить к себе Ивана. Последний рязанский князь получил от короля на свое содержание литовское местечко Стоклишки с принадлежавшими к нему селами (в Ковенском повете Трокского воеводства); прожил еще около пятнадцати лет и окончил дни свои в безвестности. Меж тем московское правительство, для закрепления за собой Рязанской области, повторило здесь те же меры, какие оно употребило в отношении к Новгороду и Пскову: большое число жителей с их семействами было переселено в другие области, а на их место присланы иные обыватели. Хабар-Симский за свою службу потом был награжден саном боярина.