Серапион написал оправдательное послание, обращенное к митрополиту и направленное против Иосифа. В Новгороде он успел приобрести расположение граждан, и там о нем сожалели; в самой Москве многие приняли его сторону и считали волоцкого игумена неправым в этом деле. Так думали даже некоторые приверженцы последнего из среды бояр; они смущались помянутым его отлучением и высказывали желание, чтоб он просил прощения у своего бывшего владыки. Тогда Иосиф некоторым таким боярам (например, Ивану Ивановичу Третьякову-Ховрину и Борису Васильевичу Кутузову) написал пространные и энергичные послания, в которых вновь разбирал всю историю своего спора с архиепископом; обвинял его в гордости и непокорности высшим властям; доказывал, что Серапион неправильно отлучил его, не дав ему никакого суда, и что по правилам Св. Отцов самый суд над священником должен совершаться вместе с другими епископами. Тут же Иосиф коснулся и вообще неприкосновенности монастырских имуществ. Этот вопрос затем он развил в особом сочинении «О грабителях церкви». Неприкосновенность церковных имуществ он старался доказывать не только ссылками на примеры библейской и церковной истории, на канонические правила и узаконения греческих императоров, но также ссылками на жития святых или собственно на их чудеса. Здесь он рассказывает о разных карах, которым подверглись святотатцы, поднимавшие руку на церковную собственность. Особенно грозный пример кары он приводит из жития Стефана Сербского: один князь хотел ограбить обитель этого святого; но во сне явился ему сам Стефан и так избил нечестивца, что после того все тело его сгнило заживо. А в примере передачи монастырей в «великое государство» от обиды удельных князей он указывает некоторые случаи, бывшие при Василии Темном и Ионе митрополите. Эти красноречивые послания, в свою очередь, сильно задели противников монастырского землевладения, и Вассиан Патрикеев отвечал на них целым рядом полемических рассуждений, исходивших совсем из другой точки зрения. Между тем как Иосиф держался оснований исторических и канонических, Вассиан стоял на почве строго евангельской и нравственной. Этот последний, кроме того, по примеру своего учителя Нила Сорского критически относился к ссылкам своего противника на жития святых, особенно на сказания об их посмертных чудесах, вошедшие в позднейшие редакции житий, и старался отыскивать древнейшие, более краткие и менее украшенные редакции. Поэтому Иосиф обвиняет его и Нила Сорского в том, что они не верят чудесам русских святых и «изметают их от писания». Вассиан отвечал, что Нил не выкидывал чудес, а только исправлял их с «правых списков». «И ты, Иосиф, лжешь на него как человеконенавистник», — прибавляет он.
По всем признакам, литературная полемика таких видных противников немало занимала умы современников и оживляла борьбу партий при великокняжьем дворце. Сам великий князь, без сомнения, с интересом следил за их спором. Однако он не повторил попытки своего отца к отобранию церковных имуществ на государственные нужды (он не сделал этого также при взятии Пскова, Смоленска и Рязани). Легко было на нравственных основаниях отрицать некоторые порядки, сложившиеся исторически, но трудно было бы привести эти отрицания в дело. Государственная власть опасалась затрагивать материальные интересы самого могущественного своего союзника — церковной иерархии. Иосиф Волоцкий в своих сочинениях являлся не только горячим сторонником этого союза, но также красноречивым поборником возникавшего московского самодержавия; тогда как в рассуждениях Вассиана ясно проглядывали симпатии к отживающей старине с ее удельно-дружинным или княжеско-боярским строем. Сочувствие великого князя поэтому клонилось более на сторону Иосифа, хотя он продолжал оказывать расположение Вассиану. Этот князь-инок, «высокоумный», «высокошиявый» и «велехвальный», по выражению своих противников, проповедует бедность и нестяжательность для монахов, сам, однако, если верить местному монастырскому преданию, жил в Симонове привольно, как истый боярин. «Он, — говорит это предание, — не любил ржаного хлеба, щей, свекольника, каши и промозглого монастырского пива, но питался сладкими кушаньями, иногда с великокняжеского стола, а пил нестяжатель романею, мускатное и ренское вино». В самом тоне его полемики слишком высказывался высокомерный боярин; такой тон отнюдь не соответствовал тому евангельскому учению, которого он хотел быть последователем, тем гуманным отношениям к ближнему и той веротерпимости, которые он проповедовал. Этот тон и само положение Вассиана Патрикеева еще более возвысились по кончине митрополита Симона (1511 г.), которому преемником великий князь назначил симоновского архимандрита Варлаама, бывшего приятелем Патрикеева и сторонником аскетического направления заволжских старцев. Самый выбор Варлаама, вероятно, произошел не без влияния князя-инока. Однако и волоцкий игумен до конца сохранил свое значение и милость державного. По смерти бездетного князя Федора Борисовича Волоцкого удел перешел к великому князю (1513 г.), и последний стал ездить туда на охоту, причем посещал обитель Иосифа. Но спустя два года знаменитый игумен скончался, завещав свою обитель непосредственным попечениям государя.