Хотя великий князь, согласно помянутому его обещанию молодшим людям, дал Пскову новую уставную грамоту, по которой его наместники в городе и по пригородам должны были творить суд и правду, однако с его отъездом немедленно начались жестокие притеснения населению и вымогательства от наместников и их тиунов. Так, например, их приставы начали с подсудимых взимать от поруки по пяти, семи и даже десяти рублей; а если псковитин не дает этих денег, ссылаясь на грамоту великого князя, то его подвергали нещадным побоям. Присутствие на суде выборных городских старост, очевидно, не сдерживало произвола московских чиновников, смотревших на суд как на средство наживы. От их насилия и поборов многие жители покинули свои дома и семьи и разбежались по иным городам; многие уходили в монастыри и постригались; торговые иноземцы также разъехались по своим землям; остались только те псковичи, которым некуда было деться; так как, по выражению их летописца, «земля не разступится, а вверх не взлететь».
Живо и поэтично изображает этот летописец картину бедствий, обрушившихся на его родной город: «О славнейший граде Пскове великий! почто бо сетуешь и плачешь? — Отвечает прекрасный град Псков: как мне не сетовати, не плакати и не скорбети о своем опустении? Прилетел на меня многокрылый орел, исполненный львиных когтей, и взял от меня три кедра Ливанова, красоту мою, богатство и чада мои похитил. Божьим попущением землю пусту сотворили, град наш раззорили, люди мои пленили; одни торжища мои раскопали, а другие коневым калом заметали; отцов и братию нашу развели туда, где не бывали отцы и деды и прадеды наши, а матерей и сестер наших в поругание дали. Многие во граде постригались в чернецы, а жены в черницы, не хотя идти в полон во иные грады… Мы не покаялись, но на больший грех превратились, на злые поклепы и лихия дела и на вече кричание, не ведая главою, что язык глаголеть; не умея своего дому строити, хотим град содержати… И у наместников, и у их тиунов, и у дьяков великого князя правда их, крестное целование, взлетела на небо и кривда в них нача ходити, и нача быти многая злая от них, были немилостивы до пскович; а псковичи бедные не ведали правды московския».