После того Симеон Иванович вместе со своими братьями несколько раз ездил в Орду и сумел до конца удержать за собою благоволение и покровительство Джанибека. Благодаря этому расположению хана мы в княжении Симеона почти не встречаем в летописи известий ни о татарских разорениях в Северной Руси, ни о баскаках или великих ханских послах, которых посещение иногда равнялось целому набегу. При таком внешнем затишье Московское княжество пользовалось и внутренним миром, благодаря ничем не нарушенному согласию и дружбе всех трех братьев или скорее полному послушанию, которое младшие братья сохраняли в отношении к старшему. Отношения эти Симеон вслед за своим вокняжением скрепил особым договором, по которому братья, утвердясь на отцовском разделе, обязались быть всем «за один», почитать старшего брата «во отцево место», иметь с ним общих друзей и недругов. Старший брат, которого они называют «господин великий князь», в свою очередь, обязался не обижать младших относительно их уделов и без них не «доканчивать ни с кем». Этот договор был скреплен взаимной клятвой и целованием креста у отцовского гроба, то есть в Архангельском храме. Согласию московских князей, вероятно, немало способствовало то обстоятельство, что младшие братья, получив себе части в самом городе Москве, по-видимому, остались в ней на житье, а не пребывали в своих удельных городах; таким образом, они находились в тесном единении, или, точнее сказать, в полной зависимости у великого князя. Симеон, очевидно, хорошо воспользовался умным распоряжением Калиты относительно раздела столицы на трети.
Когда Москва взяла верх над Тверью, новгородцы недолго могли радоваться унижению своего ближайшего соседа и скоро почувствовали на себе тяжелую руку московских князей. Вслед за утверждением Симеона на великом столе владимирском, в Торжок прибыли московские наместники и сборщики дани (вероятно, татарской), причем не обошлось без разных притеснений. Новоторы обратились с жалобою в Великий Новгород. Тот прислал несколько бояр с вооруженным отрядом; московских наместников схватили и заключили в оковы; а Симеону послали сказать: «Ты еще не сел у нас на княжение, а уже бояре твои насильничают». Но чернь новоторская, услыхав о сборах великого князя в поход и тщетно ожидая войска из Новгорода, возмутилась против бояр и освободила московских пленников. Один из новоторских бояр (Семен Внучек) был убит на вече; другие успели бежать в Новгород; некоторые боярские дома и ближние села были разграблены чернью во время этого мятежа. Между тем великий князь собрал большую низовую рать и вместе с князьями Суздальским, Ростовским, Ярославским двинулся к Торжку. Новгородцы, со своей стороны, начали готовиться к обороне, а в то же время отправили к великому князю владыку и тысяцкого с боярами бить челом о мире. Симеон согласился заключить мир по старым грамотам, но с тем, чтобы новгородцы уплатили черный бор со всех своих волостей и, кроме того, тысячу с Торжка. Есть известие, что великий князь подверг при этом новгородцев следующему унижению: он потребовал, чтобы тысяцкий и бывшие с ним в посольстве бояре явились к нему босые и на коленях, в присутствии князей, просили прощения. Такое известие до некоторой степени вероятно: недаром же Симеону дано прозвание Гордого. К тому же он сердился на новгородцев еще за грабежи их повольников в некоторых его волостях. После торжковского мира Симеон послал в Новгород своего наместника; а спустя несколько лет, по просьбе приезжавшего в Москву владыки Василия, он сам ездил в Новгород, был там торжественно посажен на стол и пробыл три недели.
Все время Симеонова княжения мы не видим никаких столкновений его с удельными князьями Суздальской Руси; очевидно, он умел их держать почти в таком же послушании, как своих младших братьев. Соседние княжения, Тверь и Рязань, также присмирели. Только раз встречается в летописях известие о каком-то размирье со смоленским князем и о походе Симеона на Смоленск (1351); но тут смоленские послы встретили его на реке Угре и заключили с ним мир. Конечно, в связи со смоленскими отношениями явились к нему на том же подходе послы Ольгерда Литовского и также заключили мир. Оба великих князя состояли в двойном свойстве. Отец Ольгерда Литовского Гедимин находился в дружеских сношениях с отцом Симеона Иваном Калитой и выдал одну из своих дочерей за Симеона Ивановича. Хотя при Ольгерде, когда Москва и Литва, каждая объединяя свою часть Руси, сблизились своими пределами, начинаются уже некоторые враждебные столкновения; но дело пока не доходит до решительной борьбы. Сам Ольгерд, незадолго до помянутого смоленского похода, женился на свояченице Симеона, тверской княжне Ульяне Александровне.