В середине 1994 года Ельцин уполномочил службу безопасности тайно помочь противникам Дудаева, которые готовили штурм столицы – Грозного. Все пошло совершенно не по плану, российские танкисты были захвачены и шли строем под нажимом офицеров Дудаева. Униженный Ельцин приказал армии наступать. Плохо обученные и бедно оснащенные войска России встретили сильное сопротивление, потребовалось более двух месяцев жестокой борьбы, чтобы взять Грозный, который был сильно разрушен. Дудаев со своей армией отступил в горы, где устраивал засады русским войскам. Чеченские боевики проводили кровавые налеты на Ставрополь и Дагестан. В Буденновске бывший захватчик самолета Шамиль Басаев взял в заложники пациентов и персонал больницы. Премьер-министру Черномырдину, связавшемуся с Басаевым по телефону, удалось договориться, что не только спасло жизни многим заложникам, но и позволило террористам сбежать. Затем в январе 1996 года группа под руководством Салмана Радуева, полевого командира, вторглась в Дагестан и захватила более двух тысяч заложников, после чего затаилась в селе Первомайском. Несмотря на жестокую бомбардировку, боевикам удалось обратно пересечь границу, захватив с собой многих заложников, которых позже обменяли на чеченских заключенных.
В 1996 году Ельцин назвал военные действия в Чечне «самой худшей войной в истории России». По словам властей, 5 500 российских военнослужащих погибли, по другим данным, потери составили 14 000 человек. Согласно данным одного надежного источника, было убито около 35 000 чеченских граждан. Даже те, у кого Ельцин вызывал мало симпатии, докладывали, что он тяжело пережил свою оплошность. На одном заседании Совета безопасности, по словам Евгения Примакова – главы внешней разведки, Ельцин объявил, что уходит в отставку, но его уговорили изменить свое мнение. «Я не думаю, что Ельцин играл в эту игру. Он болезненно воспринимал все, что было связано с Чечней», – вспоминал Примаков. Андрей Козырев – министр иностранных дел, внезапно уволенный Ельциным в 1996 году, сказал, что Ельцин «ужасно страдал, наблюдая, как умирает гражданское население, видя разрушения». Ельцин позже будет сожалеть о том, что армия «чудовищно не подготовлена» и что «действия силовых министерств были совершенно неорганизованными». Конечно, никто не был ответственным, кроме самого Ельцина в том, что не было достаточной подготовки и организованности.
В 1994–1995 годах Ельцин отдалился от своих демократических сторонников, большинство из которых были шокированы событиями в Чечне. Чтобы снять напряжение, он все чаще и чаще обращался к алкоголю и поддерживал отношения с военными, с которыми ему было проще всего – в первую очередь со своим телохранителем Александром Коржаковым. Тот делал больше, чем то было определено работой. В его обязанности входило лоббирование определенных экономических стратегий, прослушивание телефонов кремлевских чиновников и участие в принятии кадровых решений. В августе 1994 года в Берлине по случаю вывода русских войск из Германии Ельцин выпил слишком много шампанского и ни с того ни с сего выхватил у дирижера палочку и отрывисто начал размахивать ею перед оркестром полиции Берлина, а затем внезапно запел припев народной песни «Калинка». Это неловкое зрелище неоднократно показывали по телевидению. Как только Ельцин стал злоупотреблять алкоголем, его здоровье резко ухудшилось – в июле и октябре 1995 года он перенес инфаркт.
С 1992 года инфляция продолжала расти, не поддаваясь многократным попыткам ее контролировать. Несмотря на неблагоприятные политические условия, Чубайс, которого в конце 1994 года Ельцин назначил вице-премьером, сделал великий шаг, в результате чего уровень инфляции снизился на 40 % в год в первой половине 1996 года. Отчаявшись найти деньги для бюджета, Чубайс разрешил некоторым ведущим банкирам страны приватизировать потенциально ценные предприятия, переведя их себе по схеме известной как залоговые аукционы (см. главу 6). Банкиры выдали взаймы правительству около 800 миллионов долларов, взяв под залог акционерный капитал предприятий. Когда, как и ожидалось, правительство не смогло погасить кредиты в 1996 году, банкирам разрешили продать акции на аукционе, что они и сделали, сбросив их по низкой цене.
Президентские выборы 1996 года проводились во второй раз после октябрьских выборов 1993 года и выглядели как возврат к советскому коммунизму. К сентябрю 1995 года только 14 % россиян сказали, что одобряют деятельность Ельцина. В декабре на выборах в Думу коммунисты получили партийный избирательный лист с 22 % голосов, а лидер партии Геннадий Зюганов был явным претендентом на победу в президентских выборах. Повторное выдвижение кандидатуры Ельцина, как сказал Гайдар, будет «лучшим подарком, который можно сделать коммунистам». Он пытался убедить баллотироваться молодого реформатора – губернатора Нижнего Новгорода Бориса Немцова, но тот ответил, что единственным вариантом для демократов будет сплочение вокруг Ельцина.