В другом сочинении, уже арестованный после пожара в Твери, он обличал своих тюремщиков и из-под замка: «Священники мои, наставники нового Израиля! Вместо того чтобы быть образцами честного жития, — вы стали наставниками всякого бесчиния, соблазном для верных и неверных, объедаетесь, упиваетесь, друг другу досаждаете; во дни божественных праздников моих, вместо того чтобы вести себя трезво и благочинно, показывать другим пример, вы предаетесь пьянству и бесчинству… Моя вера и божественная слава делается предметом смеха у язычников, видящих ваши нравы и ваше житие, противное моим заповедям».
Но, в отличие от Нила и Вассиана, следуя по стопам своего кумира Савонаролы, Максим сказал все, что думает о правосудии и власти в Москве: «Страсть иудейского сребролюбия и лихоимания до такой степени овладела судьями и начальниками, посылаемыми от благоверных царей по городам, что они приказывают слугам своим вымышлять разные вины на зажиточных людей, подбрасывают в дома их чужие вещи; или: притащат труп человека и бросят на улице, а потом, как будто отмщая за убитого, начнут истязать не только одну улицу, но всю часть города по поводу этого убийства и собирают себе деньги таким неправедным и богомерзким способом. Слышан ли когда-нибудь у неверных язычников такой гнусный способ лихоимания? Разжигаемые неистовством несытого сребролюбия, они обижают, лихоимствуют: расхищают имущества вдовиц и сирот, вымышляют всякие обвинения на невинных, не боятся Бога, страшного мстителя обиженных, не срамятся людей, окрест их живущих, ляхов и немцев, которые хоть и латынники по ереси, но управляют подручниками своими с правосудием и человеколюбием». Это был плевок в физиономию Москвы. Самого московского государя он рисовал в образе ненасытного стяжателя, мздоимца и сребролюбца, и вряд ли такой портрет мог государю понравиться. Дальше — больше.
В следующем своем обличительном сочинении Максим изобразил Русское государство в виде женщины, сидящей на развилке дорог, эта женщина вся в слезах и печали, а вокруг нее ходят хищные звери и летают вороны. Максим сперва ее не узнает и спрашивает, кто же она такая и почему так страдает. На что женщина говорит ему: «Мою горькую судьбу нельзя передать словами, и люди не исцелят ее; не спрашивай, не будет тебе пользы: если услышишь, только навлечешь на себя беду». Максим просит открыть ему тайну имени, и тогда она признается, что зовут ее Василия, или государство. «Меня, — рыдает она, — дщерь Царя и Создателя, стараются подчинить люди, которые все славолюбцы и властолюбцы; и слишком мало таких, которые были бы моими рачителями и украсителями, которые устраивали бы, сообразно с волей Отца моего, судьбу живущих на земле людей; но большая часть их, одолеваемая сребролюбием и лихоимством, мучат своих подданных всякими истязаниями, денежными поборами, отяготительными постройками пышных домов, вовсе ненужных к утверждению их державы и только служащих к угоде и веселью их развратных душ… Нет более мудрых царей и ревнителей Отца моего Небесного. Все только живут для себя, думают о расширении пределов держав своих, друг на друга враждебно ополчаются, друг друга обижают и льют кровь верных народов, а о Церкви Христа Спасителя, терзаемой и оскорбляемой от неверных, нимало не пекутся! Как не уподобить окаянный наш век пустынной дороге, а меня — бедной вдове, окруженной дикими зверями: более всего меня ввергает в крайнюю печаль то, что некому заступиться за меня по Божьей ревности и вразумить моих бесчинствующих обручников. Нет великого Самуила, ополчившегося против преступного Саула; нет Нафана, исцелившего остроумной притчей царя Давида, нет Амвросия чудного, не убоявшегося царственной высоты Феодосия: нет Василия Великого, мудрым поучением ужаснувшего гонителя Валента; нет Иоанна Златоуста, изобличившего корыстолюбивую Евдоксию за горячие слезы бедной вдовицы. И вот, подобно вдовствующей жене, сижу я на пустынном распутье, лишенная поборников и ревнителей. О прохожий, безгодна и плачевна судьба моя».
Вполне понятно, что после Василии, обличающей неуважающих ее царей, Максиму на свободе было жить заказано. Василий это обличение принял близко к сердцу. Так родилось на свет политическое дело Максима Грека, Ивана Беклемешева-Берсеня и Федора Жареного. Двое последних были в царской опале, так что Максима присоединить к ним было очень мудрым решением. Начались допросы, на них сам Максим вел себя вовсе не геройским образом, он запираться не стал и полностью донес суть своих уединенных бесед с Берсенем: тот и о Софье отзывался нехорошо, и о самом государе, и о войнах, которые тот ведет вместо того, чтобы стремиться к христианской любви и миру. О своих же размышлениях он сказал так: «То, что у меня на сердце, о том я ни от кого не слыхал и ни с кем не говаривал; а только держал себе в сердце такую думу: идет государь в церковь, а за ним идут вдовы и плачут, а их бьют! Я молил Бога за государя и просил, чтобы Бог положил ему на сердце и показал над ним свою милость». Само собой, показания Максима оказались весьма ценными для судей: Берсеня и Федора Жареного после таких Максимовых слов пытали и затем казнили, а сам Максим попал в дальнейшую разработку: теперь его уже обвинили в связях с турецким послом и желании натравить турок на Москву, были ему припомнены слова, что Василий — гонитель и мучитель, который «предал землю свою татарскому хану на расхищение», и что Грек предсказывал, «если на Москву пойдут турки, то московский государь из трусости обяжется или платить дань, или убежит».