Г. Костомаров, рассказывая о негодовании русских князей на тверского великого князя во время похода 1375 года за то, что он несколько раз «приводил ратью» зятя своего Ольгерда Гедиминовича на Москву и сложился теперь с Мамаем, — прибавляет: «но Дмитрий прежде сносился с тем же Мамаем, и это не представлялось опасным. Ясно, что московская политика умела представить князьям и вообще Русской земле предосудительным в других то, что оправдывала за собой». Что же предосудительного было в сношениях Дмитрия с Мамаем, приводил ли он врагов на Русскую землю, подсылал ли к Мамаю людей подобных Ивану Васильевичу и Никомату? Чего же было бояться русским князьям сношений Дмитрия с Ордою? Не потому ли, что он стал платить меньший «выход»?
Встречая беспрестанно подобные выходки, нисколько не удивляешься, когда г. Костомаров почти что сердится на Димитрия за то, что он поскупился и дал мало денег Мамаю. Немудрено, что при таком вникании в смысл фактов г. Костомаров дошел до мнения, что Димитрий трус.
«Димитрий, как показывают все дела его, не отличался пылкой отвагой», — говорит г. Костомаров. Что такое нужно разуметь под этой пылкой отвагой, неизвестно. И что это за особенно важное качество, эта пылкая отвага, что отсутствие ее может составить характеристическую черту человека? Не отличался ею Димитрий, и слава Богу; она не нужна была ему; отважный князь в это время много бы зла принес Русской земле; он начал бы дело освобождения преждевременно, и хорошо, если бы при нем случился, как при Владимире Андреевиче во время Куликовской битвы, опытный боярин Дмитрий Михайлович (Как это г. Костомаров не обвинит Д. М. в трусости, или как он выражается, в отсутствии пылкой отваги?) который сдержал бы его пыл.
Не пылкою отвагою, а твердым умом, выдержанностию воли, знанием обстоятельств и умением пользоваться ими отличались московские князья. В Дмитрии виден ясно внук Калиты; тип Калиты облагородился в нем. На его памяти нет такого пятна, как дело тверского великого князя Александра Михайловича. У Дмитрия больше смелости, прямоты в действиях, чем у его деда. Он сознавал свою силу. «Умными очами» смотрел он на дело. Соперников опасных между другими великими князьями ему не было; Михаил Тверской сам своею неумелостью портил возможный успех своего дела и постоянно «оставался в дураках», по выражению г. Костомарова. Олег Рязанский был в слишком исключительном положении и не пытался стать во главе Руси; но это был соперник сильный, умный, и Дмитрии действовал относительно его чрезвычайно осторожно и умно; неучастие Олега в Куликовской битве повело к заключению между ними мира. В 1386 г., видя неудачу Рязанской войны и в то же время задумав поход к Новгороду, — он заключил с Олегом, хотевшим, по летописному выражению, добра не Москве, «а своему княжению» вечный мир. Воспитанный митрополитом Алексеем, Дмитрий был богомолен, «от юныя вресты Бога взлюби и духовных прилежаше делех»; благочестив более на деле, чем на словах, что наивно выражено в витиеватом слове о его житии и преставлении: «аще и книгам не учен сый добре, но духовныя книги в сердце своем имаше»; хотя в назначении в митрополиты Митяя он и не совсем любезно обошелся с духовенством, за то и в рассказе об этом проглядывает явное неудовольствие духовенства; как Калита, он заставлял церковь помогать ему в делах мирских. В частной жизни, он «тело свое чисто сохрани до женитьбы», и после женитьбы; любил, как его соперник Олег, пиры (но не попойки, как полагает г. Костомаров); из себя был человек ражый; вероятно, очень добродушный и веселый, как большинство толстяков; говорил всегда толково, не хвастая нимало; десять раз отмеривал, один отрезывал; начинал войну, уверенный в успехе; от неудачи духом не падал; не удалась Рязанская война, удался поход к Новгороду; не отличался пылкой отвагой, но был храбр и умел постоять за себя. Истый москвич. Владимир Андреевич был, может, и отважнее и храбрее, но никак не умнее Дмитрия.