Его сын Семен, который в Орде получил ярлык без новгородской помощи, сразу же продолжил исполнять заветы отца — занял всю Торжковскую волость. Новгородцы отправили войско выручать Торжок, но оказалось, что жители Торжка не хотят быть под новгородцами и предпочитают московского князя, тем более что теперь это был уже не просто великий князь владимирский, а великий князь всея Руси, — такой титул принял Семен. Кое-как новгородским послам во главе с владыкой удалось уладить вопрос о Торжке миром: Торжок остался за Новгородом, но дань с Новоторжковской области и черный бор со всей Новгородской земли великому князю всея Руси отдать пришлось. В целом при Семене Новгород жил достаточно спокойно, но теперь горожане вдруг осознали, что для них означает усиление Москвы. Так что после смерти Семена они решили поддержать суздальских князей, претендовавших на ярлык. Новгородцы надеялись, что если будет восстановлена смена князей, то хотя бы княжеские распри помогут городу избежать жесткого давления всегда побеждающей стороны.
Но они опоздали. Поддерживать распри нужно было куда как раньше. Теперь время распрей ушло, в Орде привыкли выбирать лояльных и безопасных московских князей. К власти пришел брат Семена Иван. Его власти новгородцы так и не признали. Семь лет, пока Иван княжил, Новгород отказывал ему считаться новгородским князем. Они были обрадованы, что в 1361 году Орда выбрала вдруг не московского, а суздальского князя Дмитрия Константиновича, но их ожидало глубокое разочарование: тот вынужден был уступить княжение Дмитрию Ивановичу, московскому князю.
Сначала отношения между Дмитрием и Новгородом складывались напряженные: Дмитрий даже собирался походом на Новгород из-за постоянных грабежей новгородских ушкуйников на Волге. Но история распорядилась иначе. Тверской князь сблизился с литовским великим князем Ольгердом (они были родственники). Такой союз угрожал и Новгороду, имевшему и прежде трения с Ольгердом, и Москве.
1367 год Начало похода Михаила Александровича Тверского и литовского князя Ольгерда на Москву против Дмитрия Донского
Новгород предпочел занять сторону Москвы. Впрочем, литовская опасность для Новгорода больше была придуманной. На самом деле у города возникли сложности с земельным вопросом. Все дело в том, что новгородские землевладельцы стали продавать свои владения тверичам, а тверской князь заявил новгородцам, что раз земля продана тверичам, так она теперь Тверская земля, на что новгородцы возмутились и ответили, что земля Новгородская неприкосновенна, кому бы она ни принадлежала, прежде всего она принадлежит Новгороду. Ко всему прочему, Михаил Тверской взял да и занял Торжок, посчитав и этот город теперь своим, даже своих наместников посадил. Новгородцев это рассердило еще больше. Они дождались, пока Михаил уведет войско, вошли в свой Торжок, наместников выгнали, тверских купцов пограбили, а кое-кого и убили и стали готовиться к обороне. Жители Торжка, которые не так уж давно собирались идти под московского князя, теперь вспомнили, что целовали крест новгородцам, и покоряться Твери не хотели. Михаил, узнав, что случилось, явился под Торжок с войском, требуя выдать тех, кто убил его тверичей. Немногочисленное новгородское воинство подбадривало своих торжковцев, даже вывело их сражаться с тверичами. Только, увидев, что Михаил берет верх, новгородские воины тут же бросились бежать, а Торжок бросили на произвол судьбы.
Произвол был таков: посады основательно пожгли, из-за ветра огонь перекинулся на город, и в пламени погибла большая часть его населения. Тверичи ограбили все, что уцелело от огня, а выживших жителей увели в плен. Никак не литовская опасность, а земельные притязания и разгром Торжка — вот истинная причина объединения Новгорода с Москвой.
В союзе с Москвой были не только новгородцы, но, по словам летописи, только новгородцы буквально рвались в бой, скрежеща зубами за обиду в Торжке. Увидев против себя среди союзного войска новгородцев, Михаил испугался, что эти сделают с его княжеством то же, что и он сам с Торжком, так что он вынужден был заключить мир с московским князем. Пришлось ему заключить и мир с новгородцами на всей их воле, то есть отпустить всех пленных без выкупа, вернуть Торжок и всю Торжковскую волость, возвратить проданные новгородскими землевладельцами земли, предоставив право решать в судебном порядке расторжение сделки, а если продавца не найти — Новгород обещал выплатить куны из городской казны, а также вернуть все товары, захваченные у новгородских и торжковских купцов. Новгородцы и не предполагали, что, борясь за земельные интересы и ослабляя Тверь, они прокладывают себе дорогу к страшному будущему. Прошло 11 лет, и московский князь вдруг припомнил новгородцам их ушкуйников на Волге-реке. Но это был, конечно же, только предлог. На самом деле московский князь был возмущен, что Новгород не платит дани с самого начала его великого княжения.