Политика Ольгерда существенно отличалась от направленности действий его отца. Если Гедимин был больше «русским», нежели «литовским» князем, то Ольгерд был более «литовским», а претензии его на владение всеми русскими землями предполагали определенные привилегии для собственно литовской знати. Орда постоянно использовала противоречия в границах литовскорусского государства, в частности требуя дань лишь с традиционно русских территорий, ставя их, таким образом, как бы на нижнюю ступень в составе Великого княжества Литовского. Ко времени вокняжения Ольгерда в Литве уже прочно утвердилось православие, поскольку государство расширялось за счет давно принявших православие русских земель. Сам Ольгерд до конца дней оставался язычником, но его сыновья, активно участвовавшие в политической жизни и Литвы, и Руси, в большинстве были православными христианами. В XIV в. Литва подчинит русские земли до Днепра и поведет наступление на Смоленск и княжества по верховьям Оки («верховские княжества»), а также на земли Пскова и Новгорода.
Если Литва и Северо-Восточная Русь в XIV столетии постепенно укреплялись, то Орду, наоборот, раздирали противоречия. Усобица в Орде разразилась сразу после кончины Узбека в 1341 г. На некоторое время к власти приходит хтДжанибек (ум. 1357 г.), для чего сначала он убил своего младшего брата Хидырбека, а затем и старшего брата Тинбека. Естественно, что даже в самом ближайшем окружении Джанибек имел немало недоброжелателей. Насколько противоестественными были отношения в семействе Джанибека свидетельствует тот факт, что и сам он был убит сыном Бердибеком, который перекрыл рекорд отца, убив еще и двенадцать своих братьев. В условиях, когда нельзя доверять никому из ближних, приходится искать поддержки среди «дальних», да и сил для совершения карательных походов не доставало: разные улусы, ранее признававшие власть Золотой Орды, выходили из повиновения. Именно потому, что правители Орды были заняты междоусобицей и соответственно искали союзников, а на дальние походы сил уже не хватало, в этот период происходит некоторое ослабление ордынского гнета на Гуси. По замечанию А.Ю. Якубовского, «восточные источники и русские летописи несколько идеализируют Джанибек-хана». В самом деле, в некоторых русских летописях хана называют «добрым», поскольку при нем ослабел даннический пресс над Русью. Впрочем, «доброта» ордынских ханов была относительной. В числе же действительно заинтересованных в смягчении отношений с Русью и Русской Церковью, видимо, была жена Джанибека Тайдула, страдавшая болезнями, от которых испытывала облегчение лишь врачеванием будущего митрополита Алексия.
Непростые переплетения взаимоотношений Руси, Орды и Литвы еще более осложнялись политикой Константинополя, который продолжал утверждать на Русь митрополитов, а русская митрополия продолжала оставаться частью константинопольского патриархата. У угасающей Византийской империи это была последняя возможность напомнить о своем былом величии и извлечь политическую и материальную выгоду, создавая своеобразные «конкурсы» кандидатов на митрополичью кафедру. В самой Византии, большая часть территории которой уже была завоевана турками-сельджуками, шла борьба разных ориентации в трактовке христианства с политическим подтекстом: ориентироваться ли на Запад или на Восток. Ориентация на Запад означала перспективу заключения унии православной церкви с римско-католической. Ориентация на Восток предполагала, наоборот, главной задачей борьбу с католическим Западом, что выразил в своей идеологии и практике «политический исихазм».