Согласно Житию, Алексий начал думать об уходе в монастырь ' в 15 лет, а принял иноческий постриг пять лет спустя. С раннего детства Алексий пристрастился к чтению, а будучи в Богоявленском монастыре «всякое писание Ветхое и Новое извыче». В этом же монастыре был пострижен старший брат Сергия Радонежского Стефан, с которым Алексий пел в монастырском хоре на клиросе. По Житию, Алексий пробыл в монастыре 20 лет, после чего Иван Калита и Феогност перевели его в митрополичью резиденцию. Когда это произошло, из житийного рассказа установить трудно, можно лишь предполагать, что случилось это после 1332 г., когда Калита соединил в своих руках и Московское, и Владимирское великие княжения.
В литературе обсуждался вопрос: знал ли Алексий греческий язык? Л.П. Жуковская убедительно доказывала, что, конечно, знал. А вот знал ли Феогност русский — приходится сомневаться. Греческие митрополиты и епископы на Руси чаще всего местного языка не знали. Алексий потому и понадобился в митрополичьей резиденции, что он исполнял роль посредника в общении митрополита с русским духовенством и князьями.
Вскоре после кончины Ивана Калиты Алексий назначается митрополичьим наместником во Владимире, а в 1352 г. получает сан епископа во Владимире, где после длительного перерыва восстанавливается самостоятельная епархия, а митрополия отсюда фактически переходит в Москву. В этом же году Семен Иванович и Феогност направляют послов в Константинополь, дабы подготовить приезд туда Алексия как кандидата на митрополичий сан.
В литературе можно встретить утверждения, будто Алексий разделял взгляды исихастов. Но «тщательное испытание», которому был подвергнут кандидат в митрополиты патриархом Филофеем, а затем повторная поездка Алексия в Константинополь, вроде бы уже посвященного в сан митрополита и признанного в таком качестве в Орде, показывает, что согласия-то с исихастами у него как раз и не было. Исихасты представляли «наднациональную общину». Алексий, наоборот, был едва ли не самым видным представителем, условно говоря, национальной церкви. И перевод Евангелия с греческого, выполненный им в пору вынужденного ожидания в Константинополе, — это тоже аргумент в споре. Евангелие — краеугольный камень христианского вероучения. А вот паламисты-исихасты, как было сказано, стояли ближе к восточным оккультно-магическим верованиям.
Никифор Григора, византийский автор середины XIVв., обрушивается на Алексия, уверяя, что московский кандидат в митрополиты купил себе сан, раздавая направо и налево взятки. Но иначе, как показывает тот же Григора, в Константинополе ничего получить было невозможно. Позднее, самозваный претендент на московскую митрополию Пимен раздаст огромную сумму в 20 тысяч рублей, занятых по подложным грамотам у константинопольских ростовщиков. И наши летописцы привносят тот же упрек византийским порядкам, что и Григора.
В 1354 г., после годичного пребывания Алексия в Константинополе, он был наконец утвержден в сане митрополита. Но одновременно еще одним русским митрополитом назначили Романа, тверского боярина, за которым стоял Ольгерд. «И бяшет межи их, — сообщает Рогожский летописец, — нелюбие велико... а священьскому чину тягость бышеть везде». Летописцы понимали, что «сии же мятежь ничто ино, кроме... человеческого ради сребролюбия». Таким образом, современники прекрасно видели, что раздор в Русскую Церковь вносился именно из-за чрезмерного «сребролюбия» константинопольских иерархов. В 1355 или 1356 г. Алексию пришлось снова съездить в Константинополь. И тогда было решено, что он останется митрополитом «всея Руси», а в ведение Романа перейдут литовские и волынские епархии.
Следовательно, вымогая взятки, константинопольское духовенство учитывало прежде всего свои собственные стратегические интересы. Для исихастов главным противником в тот период была римско-католическая церковь и западные католические страны. Поэтому в своей политике исихасты поддерживали Литву против Тевтонского ордена, а также турок против католического Запада (именно исихасты сдали Византию туркам, разместив по городам их гарнизоны). Соответственно они не были заинтересованы в борьбе Руси против ордынского ига, а именно эта проблема