1552 г., 2 октября Взятие Казани.
1553 г., март Болезнь Ивана, политический кризис власти.
1553 г. Печатание первых книг при дворе митрополита Макария — «Евангелие», «Псалтирь» и др.
1555 — 1556 гг. Посольства о вхождении Северного Кавказа и Западной Сибири в состав России. Присоединение Астрахани.
1555 — 1561 гг. Сооружение Покровского собора в Москве на Красной площади (храм Василия Блаженного).
1556 г. Издание «Уложения о службе».
1558 — 1583 гг. Ливонская война.
1559 г. Перемирие между Россией и Ливонским орденом.
1561 г. Раздел Ливонии между Польшей и Литвой.
1562 г. Начало войны Ивана IV с Литвой.
1563 г. Взятие русскими войсками Полоцка.
1563 — 1565 гг. Пребывание на митрополичьей кафедре в Москве митрополита Филиппа (Колычева).
1564 г. Поражения русских войск под Полоцком и Оршей.
1564 г. Бегство Андрея Курбского в Литву.
1564 г. В типографии Ивана Федорова и Петра Мстиславца отпечатана книга «Апостол».
Кон. 1564 — 1572 гг. Разделение Иваном IV Русского царства на «земщину» и «опричнину». Начало «опричного террора».
1566 г. Земский собор о продолжении Ливонской войны.
1569 г. Люблинская уния. Объединение Польши и Литвы в единое государство — Речь Посполитую.
1569 г., декабрь — январь 1570 г.«Опричный» поход на Тверь и Новгород. Разорение северо-западных земель.
1570 г. Казни приказных людей в Москве.
1570 г. Военные действия в Ливонии против Швеции.
1571 г. Поражение опричного войска и сожжение Москвы крымским ханом Девлет-Гиреем.
1572 г. Отмена «опричнины» указом Ивана IV.
1572 г. Разрыв западносибирским ханом Кучумом вассальных отношений с Россией.
1575 г. Отречение Ивана IV от престола. Провозглашение «великим князем московским» касимовского хана Симеона Бекбулатовича.
1579 — 1581 гг. Захват Полоцка поляками, Нарвы — шведами.
1580 г. Набеги крымских татар на русские земли.
1581 г. Осада Пскова польским королем Стефаном Баторием.
1581 г. Поход атамана Ермака в Сибирь.
1581, 1582 гг. Указ о «заповедных летах».
1582 г. Перемирие в Ям Запольском с Польшей.
1583 г. Плюсский мир со Швецией, конец Ливонской войны.
1584 г., 18 марта Смерть Ивана IV Васильевича Грозного.
1584 — 1598 гг. Царствование Федора Иоанновича.
1587 г. Восстание в Москве, укрепление позиций Бориса Годунова.
1589 г. Учреждение патриаршества в России. Первый русский патриарх — Иов (ум. 1607 г., патриарх до 1605 г.) 1590 — 1595 гг. Русско-шведская война.
1591 г. Смерть царевича Дмитрия в Угличе.
1592 г., 1597 г. Указы о «заповедных летах».
1596 г. Заключение Брестской церковной унии, создание униатской церкви.
1598 г., февраль Земский собор в Москве. Избрание царем Бориса Годунова.
1598 — 1605 гг. Царствование Бориса Федоровича Годунова.
1598 г. Разгром сибирского хана Кучума, новое присоединение Западной Сибири к России.
1600 — 1601 гг. «Посадское строение» Бориса Годунова (возвращение тяглого населения на посады и перевод других категорий в разряд тяглых).
1601 — 1603 гг. Неурожайные годы, массовый голод в России.
1603 г., сентябрь Восстание Хлопка.
1604 — 1618 гг. Смутное время в России.
1604 г. Вторжение Лжедмитрия I в Чернигово-Северскую землю.
1605 г., 21 января Сражение при Добрыничах.
1605 г., 13 апреля Смерть Бориса Федоровича Годунова.
1605 г., 14 апреля — 10 июня Правление царя Федора Борисовича Годунова.
1605 г., апрель Восстание в русском войске под Кромами.
1605 г., 22 июля — 17 мая 1606 г.Царствование Лжедмитрия I.
1605 — 1606, 1611 — 1612 гг. Патриаршество Игнатия, поставленного Лже-Дмитрием I.
1606 г., 17 мая Восстание в Москве против Лжедмитрия, убийство Лжедмитрия I.
1606 г., 19 мая — 17 июля 1610 г.Царствование Василия IV Ивановича Шуйского.
1606 — 1612 гг. Патриаршество Гермогена.
1606 — 1607 гг. Крестьянская война под предводительством И. Болотникова.
1607 г. Уложение, увеличивающее срок сыска беглых до 15 лет.
1607 г., лето Вторжение Лжедмитрия II в Россию.