Поскольку исихасты воздерживались от прямой поддержки кандидатов в митрополиты с литовской стороны, Ольгерд решает перейти к активным действиям против Москвы. Вскоре после смерти московского князя Семена Ивановича в 1356 г. Ольгерд захватывает Брянск — весьма важный центр на пути из Москвы в Киев (и в Юго-Западную Русь). Алексий, избегавший после упомянутого эпизода поездок в Литву, в 1363 г. ездил в Брянск, дабы поставить там епископа и сохранить свое традиционное влияние. Естественно, ему приходилось мириться с фактом господства над городом и епархией литовских властей.
Во время борьбы Москвы с суздальско-нижегородскими князьями Тверь была практически выключена из этого противостояния из-за внутренних конфликтов. Там шла борьба «микулин-ской» ветви потомков Михаила Ярославича (к ней принадлежал Михаил Александрович) и «кашинской», традиционно близкой Москве. Великим князем Тверским в начале 60-х гг. оставался приверженец «кашинской» ветви Василий Михайлович — дядя Михаила Александровича. Его сыновья, естественно, рассчитывали стать и его преемниками; к тому же имело значение довольно терпимое отношение митрополита Алексия к происходящему в Твери, да и литовцы в 1361 г. еще грабили тверские земли, а в следующем году Михаил Александрович отправился в Литву для установления мира. Позднейшие тверские летописцы славили за это Михаила, но «кашинцы» не собирались смиряться ни перед Михаилом, ни перед Ольгердом.
Соотношение сил в тверских усобицах, как это часто бывало, изменили природные катаклизмы — «мор» 1365 г. Мор унес все семейство князя Константина Михайловича (третьего сына Михаила Ярославича и зятя Юрия Даниловича, самого «промосковского» из тверских князей). Ряд уделов перешел во владение Михаила Александровича. На часть удела Семена Константиновича претендовали двоюродные братья Михаила — Василий и Еремей, которые обратились за помощью к московскому князю.
Алексий поручил разобраться с этим делом тверскому епископу, а тот поддержал Михаила, видимо, на том основании, что удел перешел к нему «законно», через завещание. Василий Михайлович и его племянники (сыновья Константина), естественно, не согласились с таким решением. Они потребовали митрополичьего суда над владыкой Василием, и этот суд состоялся. Алексий решительно занял сторону жалобщиков. Рогожский летописец сообщает, что тверскому владыке пришлось перенести в Москве «истому и протор велик» («протор» — в данном случае судебные издержки и иные вынужденные траты). В самой Твери Василий Михайлович вместе с недовольными князьями и кашинской ратью «многим людям сотвориша досаду бесчестием и мукою и разграблением имения и продажею без помилования». В 1367 г. и сам Михаил был вызван в Москву Дмитрием и Алексием, где его тоже «держали в истоме», «и Городок отняли и часть отчины княжи Семеновы» (Городок — позднейшая Старица, укрепление, построенное Михаилом на Волге). Князя заставили подписать «докон-чание», ставящее его в фактическое подчинение Москве. Согласно Рогожскому летописцу, от худшего тверского князя спас ордынский посол Чарык, вступившийся за Михаила.
Из летописей неясно, когда Михаил Александрович (1333—1399) стал великим князем Тверским. Вероятно, это произошло после кончины Василия Михайловича в Кашине 24 июля 1368 г. Ясно также, что в Орде склонны были поддержать Тверь и Литву в связи с явным усилением Московского княжества и включением юного Дмитрия в активную политику. В Городке появился московский наместник вместе с князем Еремеем — одним из искателей справедливости при определении судьбы удела Семена Константиновича. Но Михаил явно не собирался соблюдать данные Москве обязательства, поэтому Москва направила в помощь своим наместникам большую рать, и князь Михаил бежал в Литву к князю Ольгерду за помощью.