Дальнейшие события в летописях обозначаются как «Первая Литовщина». В походе Ольгерда на Москву участвовали практически «вси князи литовьстии», Михаил Тверской, а также «Смо-леньская сила» (за Смоленск шла борьба Литвы и приверженцев самостоятельности смоленского княжества). Летописец (видимо, тверской) не без восхищения рассказывает о достоинствах Ольгерда как полководца: никто обычно не знает, куда направляется собранная им рать, дабы об этом не могли проведать враги.
В Москве о приготовлениях Ольгерда не знали, а когда узнали — времени для подготовки достойной встречи уже не было. Посланный навстречу «сторожевой полк», набранный в Москве, Коломне и Дмитрове, не мог остановить наступления значительно превосходящих сил. Литовцы разорили западное порубежье Московского княжества. Затем Ольгерд стремительно направился к Москве. А в Москве решили сжечь посады и закрыться в только что построенном каменном кремле. Простояв под городом три дня и три ночи, Ольгерд сжег и разграбил окрестности, но Москву не взял и вернулся в Литву.
Из-за крайней запутанности хронологии в летописях и неоднократных поздних редактирований сегодня трудно восстановить даже последовательность дальнейших событий. Видимо, сразу после отхода Ольгерда Алексий отлучил от церкви Михаила Александровича, смоленского князя Святослава Ивановича, а также тверского владыку Василия. В Константинополь посыпались жалобы на митрополита из Твери и Вильны. Патриарх Фило-фей засыпает Алексия запросами и рекомендациями, упрекая в приверженности только Московскому княжеству и князю Дмитрию Ивановичу. Главным оправдательным аргументом у святителя было напоминание о том, что литовский князь — огнепоклонник, грабивший и убивавший православных христиан. Но нажим Константинополя при враждебной позиции Мамая и тяжелых последствиях «Первой Литовщины» вынудили уступить. Рогожский летописец сообщает, что «москвичи отступились опять Городка и всее чясти княжи Семеновы князю великому Михаилу Александровичу, а князя Еремея отъпустили с ним в Тферь».
Призывы Константинополя к митрополиту встать над распрями и мирить всех со всеми, конечно, не были искренними. Исихастов беспокоила перспектива отделения наиболее энергичной части «Русской» митрополии от главной с их точки зрения задачи: борьбы с католической Европой. Алексию удавалось выдвигать аргументы (вроде борьбы с язычниками и теми же католиками), на которые у патриарха возражения не могло быть, а открытым текстом в Византии говорить не могли. Поэтому, с одной стороны, на поиски «компромата» направляются соглядатаи (что-то вроде «комиссии» по проверке деятельности Алексия), а с другой - оказывается поддержка отнюдь не христианским структурам, способным поставить заслоны претензиям Москвы. Так складывается неафишируемый блок «Константинополь — Вильна — Орда Мамая».
Весьма сложное внешнеполитическое положение Московской Руси требовало сдержанности и осторожности в проведении и внутренней политики, в частности, по отношению к недавним соперникам Москвы в борьбе за титул «великого князя Владимирского». По способности предвидеть события, по умению наступать, а по необходимости отступать — равного митрополиту Алексию не было ни на Руси, ни у ее неспокойных соседей. И в условиях, когда титул «великого князя» носил отрок и затем юноша Дмитрий, Алексий, фактически возглавляя и церковную, и светскую власть, почти незаметно, но неуклонно укреплял сам город Москву и его роль как центра объединения Северо-Восточной Руси.
В этом отношении Дмитрий Иванович (1350-1389) имел возможность пройти дипломатическую школу весьма высокого качества. Но князь должен быть всегда готовым взять в руки оружие и идти во главе войска. И хотя Дмитрий рано проявляет в этом определенную самостоятельность, он вместе с тем рано выделяет из своего окружения талантливых полководцев, которым готов отдать лавры победителей. Среди них с самого начала выделяется двоюродный брат Дмитрия Владимир Андреевич (1353—1410), княживший в Серпухове, а также прибывший с Волыни Дмитрий Михайлович Боброк (до 1356 — после 1380).
Вскоре после отхода литовского войска от разоренной Москвы, в 1370 г. Дмитрий посылает рать «воевать Брянск», который всегда представлял большой интерес и для Алексия. Но «того же лета» Михаил Александрович Тверской вновь «поехал в Литву», а оттуда отправился к Мамаю выпрашивать ярлык на великое княжение. Москвичи и волочане начали воевать тверские волости, а из Орды Михаилу привезли ярлык на Тверское княжение. Пути его возвращения в Русь были перекрыты заставами — его искали, дабы перехватить, но Михаилу с небольшой дружиной удалось снова уйти в Литву. В итоге же последовала «Вторая Литовщина», в том же составе, что и первая. Посады Москвы Ольгерд пожег, но кремля снова взять не смог. А на помощь Дмитрию пришли Владимир Андреевич и рязанская рать с Владимиром Пронским. Ольгерд «убояся» и сам стал просить мира. Дмитрий соглашался на перемирие, а Ольгерд предложил заключить «вечный мир», заодно желая скрепить его брачным союзом между своей дочерью и князем Владимиром Андреевичем Серпуховским.