Именно в это время восемнадцатилетний Владимир Андреевич был замечен как умелый и честолюбивый полководец, и московский князь делится с ним территориальными приобретениями. Если в «докончании» 1367 г. значатся лишь еще переданные Иван Ивановичем своему младшему брату Андрею «Рязанские места» по Оке, то в «докончании», составленном в середине 70-х г.г. появится «Дмитров с волостьми», перешедшие к Владимиру Андреевичу. Передача Владимиру Андреевичу этих земель существенна, между прочим, уже потому, что в них находился Троицкий, монастырь, возглавляемый почитаемым на Руси подвижником Сергием Радонежским.
«Докончание» 1371 г. и «вечный мир» были выгодны литовской стороне, поскольку Святослав Смоленский, Михаил Тверской и Дмитрий Брянский оставались под «отеческой» опекой Ольгерда, а один из его послов, Борис Константинович, по всей вероятности, упомянутый выше князь Городецкий, впоследствии доставит Москве много неприятностей. Сама инициатива брака со стороны отца невесты (а не жениха, как это было принято), очевидно, предполагала изоляцию московского князя от наиболее влиятельных его приверженцев. Князю Дмитрию великодушно оставляли лишь Олега Рязанского, Владимира Пронского, т.е. князей, которые не слишком дружно жили между собой и у которых (прежде всего у Олега) было много территориальных претензий к Москве и еще больше к серпуховскому князю.
Согласованность действий явных и тайных врагов Москвы проявилась и в договоренности литовской стороны с Мамаем. В том же 1371 г. Мамай в Орде выдал Михаилу Тверскому ярлык на великое княжение. Интересна аргументация нового поворота настроений в Орде: «Княжение есмы тебе (Михаилу. — А.К.) дали великое и давали те есмы рать, и ты не понял (т.е. не взял. — А.К.), рекл еси своею силою сести, и ты сяди с кем ти любо». Отказ тверского князя от ордынской военной помощи озадачил и некоторых наших историков. Мотивов же для такого решения было немало: во-первых, нетрудно заметить, что на фоне постоянных убийств ближайших родственников у ордынских чингизидов на Руси усобицы с середины столетия не сопровождались ни разу убийствами правящих «Рюриковичей». Во-вторых, в самой Твери это слишком напомнило бы 1327 г. И, в-третьих, Михаил Тверской, конечно, понимал, что в Северо-Восточной Руси его воспринимали враждебно как ставленника Литвы, внешней для русских земель власти. К тому же новое татарское нашествие на Русь в открытом виде не могли благословить ни Константинополь, ни Вильна.
Дмитрий вновь распорядился перекрыть дороги, но Михаил сумел добраться до Твери. Посол Мамая Сарыхожа потребовал от московского князя прибытия во Владимир «к ярлыку». Впервые русский князь открыто заявил, что «к ярлыку» он не поедет и в земли великого княжения ставленника Мамая не пустит. Сарыхо-жу князь пригласил в Москву, и тот, вручив ярлык Михаилу, откликнулся на приглашение, желая получить «многыя дары и серебро», пояснил летописец. Сарыхожа «на Москве поймав многи дары поиде в Орду», а вслед за ним в Орду отправился Дмитрий. Алексий проводил князя до Оки «и благословил его, молитву сотворив». Именно теперь, в отсутствие князя, на Москву приехали литовские послы для утверждения мира и обручения Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда Еленой, а Михаил в то же самое время разорял московские и союзные с Москвой волости Поволжья.
Сам же князь Дмитрий в Орде «многы дары и велике посулы подавал Мамаю и царицам и князем, чтобы княжения не отьняли». Выкупил он за 10 тысяч «московских гривен» (так у Татищева) и сына Михаила Тверского Ивана, находившегося в Орде. В Москве Иван будет находиться при митрополите Алексии около двух лет, пока его не выкупит Михаил, и, конечно, это было весомым аргументом в обострившейся борьбе за титул великого князя.
Так или иначе, Дмитрий Иванович сумел перекупить великокняжеский ярлык. Со времен Ивана Калиты русская дань шла в Орду через Москву. Этот фактор и был первостепенным аргументом в Орде при распределении ярлыков. Тверской князь не смог бы собрать эту дань. Да и прочный союз Михаила с Ольгердом не мог входить в планы правителей Орды. Такой союз там нужен был только для напоминания Москве, кто в Восточной Европе хозяин. Теперь же, казалось, Москва совершенно унижена и отброшена ко временам начала XIVв.