Более того, в конце 70-х гг. XIVв. великий князь и троицкий игумен оказались в конфликте. Как говорилось в предыдущей главе, великий князь Дмитрий Иванович видимо был готов пойти на разрыв с Константинополем, ибо византийские исихасты фактически поддерживали Орду против Московской Руси.
В житии Сергий упомянут как явный недоброжелатель Митяя, ставшего после смерти Алексия по настоянию Дмитрия Ивановича местоблюстителем митрополичьей кафедры: Сергий предсказывает гибель Митяя.
Отрицательное отношение Сергия к Михаилу-Митяю проявляется и в более надежном источнике — летописном. Даже в середине XV в. провозглашение автокефалии Русской Церкви встречало противодействие среди части русского (а не только греческого) духовенства. В XIV в. русское духовенство тем более было не готово к разрыву с Византией, хотя лишь епископ Дионисий Нижегородский (ок. 1300—1385) заявлял об этом открыто и резко. В 1379 г. именно Дионисий открыто воспротивился намерению Дмитрия сделать Митяя русским митрополитом и собирался ехать в Константинополь, чтобы помешать утверждению Митяя. Дмитрий Иванович со своей стороны не просто возражал против такой поездки нижегородского владыки, но «повеле Дио-нисиа нужею удержати». В свою очередь Дионисий «переухитри князя великаго словом худым»: он отказался от поездки, привлекая в качестве поручителя Сергия Радонежского. Сергий Радонежский поручился за Дионисия, и князь «верова словесем его, устыделся поручника его» и отпустил епископа. Но Дионисий уже через неделю нарушил слово «и въскоре бежанием побежа к Царюграду, обет свой измени, а поручника свята выдал». Таким образом, поручительство Сергия, которому поверил князь, ломало всю политическую комбинацию, задуманную Дмитрием, — теперь в Константинополе противником Митяя оказывался не только Киприан, но и Дионисий.
Был и еще один аспект вероятных противоречий между великим князем и игуменом: это отношение к семейству тысяцких Вельяминовых. Вельяминовы наследовали чин тысяцких начиная с Даниила Александровича. Тысяцкий Семена Ивановича Василий был женат на дочери Даниила Александровича, т. е. тетки сыновей Ивана Калиты, чем, видимо, и объясняется возвышение его великим князем. В свою очередь Василий Васильевич, последний московский тысяцкий, был женат на дочери тверского князя Михаила Александровича, что предполагало его определенные тверские симпатии. Дмитрий же, в условиях обострения отношений с Тверью, после кончины в 1374 г. Василия Васильевича, вообще упразднил должность тысяцкого (в Москве в XIV в. она уже была не выборной, а назначаемой князем). Бегство Ивана Васильевича с Некомантом в Тверь (о чем говорилось выше) и затем поездка в Орду за ярлыком для тверского князя (по матери — деда Ивана Васильевича) во многом проясняет и позицию Дмитрия в отношении самого института тысяцких, хотя младший сын скончавшегося тысяцкого Микула доводился князю свояком (они вместе праздновали свадьбы в Коломне, женившись в 1367 г. на сестрах — дочерях суздальского князя Дмитрия Константиновича). Микула останется верным московскому князю и погибнет в 1380 г. на Куликовом поле.
Иван, остававшийся в Орде, до конца дней своих будет искать возможности навредить Дмитрию. В сражении на реке Воже в 1378 г. в ордынском обозе оказался поп Ивана Васильевича, «и об-ретоша у него злых зелей лютых мешок». Попа допрашивали и пытали, а затем отправили «на заточение на Лаче-озеро, идеже бе Да-нило Заточеник». А на следующий год в Серпухове у князя Владимира Андреевича появился и сам Иван Васильевич.
Хотя на сей раз соискателя родовой должности тысяцкого «пе-реухитрили», интерес представляет сам факт откровенного выпада против московского князя. Видимо, будучи в Орде, Иван Васильевич не знал о судьбе своего попа. В Троицкой летописи, Рогожском летописце и ряде восходящих к ним летописях записана точная дата — показатель современности записи: 30 августа, «въ вторник (дата и день недели указывают именно на 1379 г.) до обеда в 4 час дни (день считался с утра — 8 — 9 часов) убиен бысть Иван Васильев сын тысяцьского, мечем потят бысть на Кучкове поле у града Москвы повелением князя великаго Дмитриа Ивановича». Кучково поле — фамильное владение Вельяминовых. Согласно Никоновской летописи, казнь была совершена при стечении народа, и многие выражали сожаление о случившемся. Даже и подчиненный князю тысяцкий стоял ближе к горожанам, нежели княжеская администрация.
Но оказавшийся в Серпухове сын тысяцкого Иван, вполне вероятно, рассчитывал на поддержку не Владимира Андреевича, а его духовника Афанасия и самого Сергия Радонежского. Если у Дмитрия с детства должны были сохраниться негативные эмоции по отношению к Вельяминовым, виновникам убийства соратника отца Алексея Петровича Хвоста, то у Сергия к Вельяминовым должны были сохраняться иные чувства. Старший брат Сергия Стефан (в этом житийному тексту можно доверять), оставив младшего в пустыне, вернулся в Москву и в Богоявленском монастыре общался с будущим митрополитом Алексием, пел с ним на клиросе. Здесь он был замечен князем Семеном Ивановичем, стал игуменом этого монастыря, духовником князя, тысяцкого Василия Вельяминова и его брата Федора, а также других бояр. Хотя отношения братьев-монахов были не безоблачными (Стефана не привлекало пустынножитие), но сын его Иван (в монашестве Феодор) был пострижен Сергием и позднее стал игуменом Симонова монастыря, а в 1381 г. и духовником Дмитрия Ивановича. Сам Сергий начинал свою подвижническую деятельность при постоянной материальной и организационной поддержке старшего брата Стефана, в свою очередь имевшего выход к первым лицам тогдашнего Московского княжества. Естественно, что отношение к этим самым лицам у князя Дмитрия и у Сергия заметно отличалось.