А.Е. Пресняков пользовался текстом тех летописей, в которых Олег представлен активным сторонником Мамая с самого начала. Древнейшие же записи могли бы усилить недоумение: во время битвы и до возвращения (по Рязанской земле) в Москву к рязанскому князю претензий не было. Позднейшие же летописи к вставке, будто рязанский князь «на реках мосты переметал», добавляют еще одно обвинение: «а кто ехал людей великого князя чрес землю его, а тех веле нагих пущати, ограбив». После опустошения и разорения Мамаем Рязанской земли осенью 1379 г., когда «вся земля бысть пуста и огнем сожжена», и «мало что людей от того же полону татарского избежавше» (Никоновская летопись), мосты через реки вряд ли успели восстановить. М.Н. Тихомиров обратил внимание на забытое сообщение немецкого средневекового автора Кранца, отметившего нападения на возвращавшихся с поля боя воинов татар и литовцев. О «грабежах» говорится в упомянутой грамоте 1381 г. Но, как заметил А.Е. Пресняков, «тут в рязанцах надо видеть... не виновников, а жертву «грабежа»». (Имеется в виду статья грамоты: «А что князь великий Дмитрий и брат, князь Володимер, билися на Дону с татары, от того времени, что грабеж или что поиманые у князя у великого людии у Дмитрия и у его брата, князя Володиме-ра, тому межи нас суд вопчий, отдати то по исправе».) Претензии долгое время были именно с рязанской стороны: возвращавшееся с поля боя войско забирало по пути «в полон» рязанских поселян.
Кроме летописных записей, памятником, близким по времени возникновения к событиям, является «Задонщина». М.Н. Тихомиров датировал ее временем до 1393 г. на том основании, что в памятнике упоминается болгарская столица Тырново, захваченная турками в этом году. В.Ф. Ржига предположил, что «Задонщина» появилась «сразу после Куликовской битвы, быть может, в том же 1380 г. или следующем»: здесь еще нет сведений о поражении Мамая от Тохтамыша и его гибели в Кафе (Феодосии в Крыму). Молчание «Задонщины» о князе Олеге Рязанском В.Ф. Ржи-га объяснял «патриотизмом» рязанского автора. Но в памятнике нет никаких рязанских реалий, если не считать упоминания о 70 погибших в Куликовской битве рязанских боярах (больше, чем от других земель). Московскую жизнь автор знает все-таки лучше, хотя по происхождению он и назван и, видимо, действительно являлся рязанцем.
Разные редакции «Сказания о Мамаевом побоище» возникли уже в иную эпоху - в конце XV в., при Иване III, когда завершалось освобождение Руси от ордынского ига и делались первые шаги к выстраиванию структуры управления единого государства. Эти редакции более интересны для понимания идейных течений концаXVв., нежели предшествовавшего. В них отражаются такжекак бы промежуточные редакции, в частности периодов обострения борьбы с набегами разных ответвлений распадавшейся Орды. Но в основе его все-таки лежало более раннее «Сказание», отличавшееся от летописной редакции.
Еще A.A. Шахматов обратил внимание на то, что в литературной традиции, восходящей к концу XIV в., пересекаются две соперничающие версии: в одних памятниках главным героем является Дмитрий, в других — Владимир Андреевич. Это противопоставление иногда низводит Дмитрия до уровня крайне пассивного и неумелого деятеля, а то и просто труса. В таких версиях обычно прославляются и литовские князья Ольгердовичи, участвовавшие в Куликовской битве и являвшиеся шуринами серпуховского князя. Именно в этих редакциях союзником Мамая представлен Олег Рязанский, а также литовский князь Ягайло.
Насколько источники, рассказывающие о Куликовской битве, противоречат друг другу? Что в них исправлялось позднейшими редакторами, что хотели замолчать? И почему? Объяснение явных искажений действительного хода событий Куликовской битвы приходится искать в позднейших редакциях «Сказания о Мамаевом побоище». В этом случае характер искажений и выводит нас на те круги, интересы которых выражались и защищались таким, не столь уж редким в истории, способом — исправлением текстов. А потому тема Куликовской битвы не может рассматриваться вне связи с последующими событиями, прежде всего событиями 1382 г. — нашествием Тохтамыша, когда результаты победы на Куликовом поле были сведены на нет.