Главный факт, нуждающийся в объяснении, — это причины, побудившие московского князя принять на митрополичью кафедру Киприана, к которому у него была явная и оправданная неприязнь. Думается, решающую роль здесь сыграло то, что Киприан поддерживал Кейстута в его борьбе с Ягайло. И московский князь надеялся с помощью Киприана наладить отношения с Литвой. Ягайло явно симпатизировал Мамаю (а позже и Тохтамы-шу) в Орде и католикам в Кракове. (Краков — столица тогдашней Польши, в летописях нередко помещался в «Угорской земле»). С первым Киприан мог бы вполне мириться, второе же подрывало его положение митрополита «всея Руси». Он оказывается в лагере Кейстута и затем сменившего его сына Витовта, поскольку сын Кейстута поначалу также опирался на православные общины. Киприан связывается с Сергием Радонежским и Афанасием Высоцким, и по инициативе Сергия в 1381 г. духовником Дмитрия становится Феодор Симоновский. В мае 1381 г. Киприан торжественно въезжает в Москву. Вскоре и Кейстут утверждается в Вильне, и в треугольнике Дмитрий — Кейстут — Киприан просматривается согласие по принципиальным вопросам. Но были нюансы и в самом этом согласии. Сразу по прибытию в Москву Киприан вместе с Сергием Радонежским освящают каменный храм Высоцкого монастыря в Серпухове, а также крестят детей Владимира Андреевича. А вот отношения митрополита с Дмитрием останутся строго официальными.
Однако Ягайло в союзе с крестоносцами удалось вернуть литовский стол. 20 июля 1382 г. пала резиденция Кейстута Троки, а вскоре и сам он был вероломно убит, причем сын его Витовт либо не понимал происходящего, либо вел «свою игру», явно отличную от политики отца. Во всяком случае, и с Орденом, и с Ордой (в частности, именно с Тохтамышем) у него будут более теплые отношения. Со смертью Кейстута Москва потеряла своего наиболее важного союзника в сложных отношениях с Ордой и литовскими княжествами, а Тохтамыш теперь, заручившись прямой поддержкой нижегородских князей, стал готовиться к походу на Москву. И в этой ситуации Киприан уже не был союзником Дмитрия.
Именно этот поход Тохтамыша прояснил глухие сообщения летописей, указав на тех, кто создавал вокруг московского князя заговор молчания в летописях и внелетописных сказаниях. Это молчание источников свидетельствует, что в 1382 г. Дмитрий Иванович оказался, по существу, в полной изоляции: Владимир Андреевич не оказал помощи двоюродному брату, а митрополит Киприан занимал прямо враждебную позицию. Именно в позднейшей редакторской работе Киприана и следует видеть указанные выше особенности «Сказания о Мамаевввом побоище», противоречащие сообщениям более ранних источников.
Покидая Москву перед нашествием Тохтамыша летом 1382 г., Дмитрий рассчитывал, что город сможет продержаться до его подхода с набранными на севере княжества воинскими отрядами. В городе оставался митрополит Киприан и семья князя, многие бояре, внук Ольгерда князь Остей (вероятно, сын Андрея Полоцкого, участника Куликовской битвы), который и возглавил оборону города. Вскоре возникли разногласия между сторонниками обороны и капитуляции (к которым, видимо, принадлежали некоторые светские и церковные бояре). Неожиданный отъезд из города Киприана (которого горожане не выпускали) и княжеской семьи еще более усилил внутреннюю напряженность. В результате после трехдневной перестрелки (в которой горожанами впервые были использованы «тюфяки» — пушки), на четвертый день татары смогли с помощью суздальско-нижегородских князей «обольстить» Остея мирным соглашением. Вызванный якобы для переговоров о мире, князь был убит «перед воротами». Ворвавшиеся в город татары начали творить убийства и грабежи. Горожане, как обычно, укрывались в храмах и там находили свою гибель. Летописец говорит о разграблении церквей и особо выделяет то, что самому ему близко: «Книгже толико множьство снесено съ всего града и изъ загородия и ис сел въ сборных церквах до стропа наметано сохра-нениа ради спроважено, то все без вести сотвориша». Можно представить, сколько летописей и всякого рода сборников, не считая обязательной богослужебной литературы, сгорало во вражеских набегах, да и в постоянных пожарах, сообщения о которых заполняют страницы летописей.
Конечным результатом стало сожжение Москвы и уничтожение 24 тысяч ее населения (число определяется суммой, выделенной князем Дмитрием на похороны). Разорены были также некоторые прилегающие к Москве селения и города (Звенигород, Можайск, Волок, Дмитров, Переяславль).