В условиях «неодиначества и неимоверьства» (выражение Типографской летописи) Дмитрий не успел собрать сколько-нибудь значительное войско. Пришлось посылать в Орду сообщение о признании власти «царя» Тохтамыша. Но князь не оставил без внимания и причины поражения, выявляя виновников случившегося. Главным виновником, по убеждению князя, оказался митрополит Киприан: он бежал из Москвы от Тохтамыша в Тверь, а не к великому князю Дмитрию. Более того, как и в середине 70-х гг., Киприан начал подбивать тверского князя идти в Орду за ярлыком на великое княжение. Другой виновник — Афанасий Высоцкий, действовавший, очевидно, по советам Киприана, фактически выключал из борьбы Владимира Андреевича. И Киприана, и Афанасия великий князь изгнал из Руси.
В «Повести о нашествии Тохтамыша» говорится о «помощи» хану со стороны рязанского князя Олега. Но эта строка «Повести» опровергается фактом разорения после сожжения Москвы войском Тохтамыша Рязанского княжества. Тем не менее, как явствует из летописей, «на ту же осень князь великий Дмитрей Ивановичь посла свою рать на князя Олга Рязаньскаго. Князь же Олег Разанскый не в мнозе дружине утече, а землю всю и до остатка взяша, и огнем пожгоша и пусту сътвориша, пуще ему стало и татарьской рати». Суть противоречий, возможно, объясняется в договоре 1402 г., заключенном между сыном Олега Рязанского Федором с сыном Дмитрия Донского Василием: «А что была рать отца моего, великого князя Дмитрея Ивановича, в твоей вотчине при твоем отци, при великом князи Олге Ивановиче, и брата моего (имеется в виду внутрикня-жеская иерархия, принятая в договорах) княже Володимерова рать была, и княже Романова Новосилского, и князей Торуских, нам отпустите полон весь». Участие в походе новосильского и торусских князей, да и самого Владимира Андреевича может разъяснять действительную причину нового обострения московско-рязанских отношений. Таковой могла быть борьба за земли по Оке, а вовсе не месть Олегу за поддержку Тохтамыша.
По договору Москвы и Рязани 1381 г. наиболее сложные территориальные размежевания проходили по приокским землям, где рязанские владения непосредственно соприкасались с владениями Владимира Андреевича Серпуховского. Князь Олег уступал принадлежавшие некогда Рязани Лужу, Верею, Боровск, «на Рязанской стороне» Тулу, Талицу, Выползов, Такасов, но получал, «что доселе потягло к Москве», Лопастну (ранее ее захватывали рязанские отряды в 1353 г.), «уезд Мьстиславль, Жадене городище, Жадемль, Дубок, Броднич с месты, как ся отступили князи торуские Федору Святославичю» (имеется в виду торусский князь). В договоре 1402 г. область Тулы признавалась за Рязанью.
Между 1381 и 1402 гг. произошли события, потребовавшие уточнения границ. В 1385 г. Олег Иванович захватил Коломну, и для примирения с ним Дмитрий просил Сергия Радонежского склонить рязанского князя к «вечному миру». Таковой был заключен в 1386 г. и скреплен браком сына Олега Федора с дочерью Дмитрия Софьей. Видимо, в этой связи и произошел обмен Коломны на Тулу.
Сожжение Москвы Тохтамышем для Дмитрия усугублялось распадом созданного в середине 70-х гг. XIV в. союза княжеств Северо-Восточной Руси. Нижегородские князья пользовались ситуацией для обособления своего княжества, Великий Новгород и Псков жили своими заботами, Тверь по-прежнему ориентировалась на Литву, а в Литве оба соперника — Ягайло и Витовт — стремились расширить свое влияние в землях и Юго-Западной, и Северо-Восточной Руси. Ягайло при этом пользовался поддержкой католического духовенства, а Витовта энергично поддерживал Киприан, для которого борьба против московского князя прикрывалась теперь идеей «всея Руси» с центром в Вильне.
1383 г. принес московскому князю целый ряд неприятностей. Тохтамыш хотя и дал Дмитрию ярлык на великое княжение, но сепаратизм тверских и суздальско-нижегородских князей им также подогревался. Поддерживал он и Ягайло, которому ранее был выдан ярлык на «великое княжение», не обозначая границ обеих «великих» княжений. Новгород Великий в 1383 г. принял в качестве князя-наместника Патрикея Наримантовича, сына Нариман-та Гедиминовича, получившего некогда вотчины в Новгородской земле. После почти десятилетнего перерыва Русь должна была платить Тохтамышу дань в размерах, установленных в XIII в. и собиравшихся ханом Узбеком. Некоторые земли, в частности Ростов и Великий Новгород, должны были дать «черный бор» - поголовную дань, а обеспечить ее поступление обязан был московский князь. Естественно, что подобные поборы усиливали сепаратистские настроения в центрах Северо-Западной Руси и выбивать «черный бор» приходилось силой. (Этим вызывался большой поход московского князя и Владимира Андреевича Серпуховского на Новгород в 1386 г.)