Тохтамыш вводит новую систему поддержания господства над русскими княжествами: сыновья правящих князей забираются в Орду в качестве заложников. Дмитрию пришлось отправить туда старшего сына Василия, которому в это время было 12 лет. Можно было и выкупить заложника за 8000 руб. Но такую сумму князь собрать не мог, да и долг ответственного за Русь князя не позволял ему решать личные проблемы за счет разорения подданных.
В 1384 г., после серьезных поражений от Ордена, наметилось сближение литовского князя Ягайло с Москвой. Был заключен договор, который, к сожалению, не дошел до нас, но упоминается в Описи архива посольского приказа 1626 г. Поскольку в договоре в это время был более заинтересован Ягайло, то в форме договора просматривалось некоторое превосходство московского князя (к нему обращались литовские князья). Особое соглашение между матерью Ягайла Ульяной (дочерью тверского князя) и Дмитрием предполагало женитьбу Ягайло на дочери московского князя: «Великому князю Дмитрию Ивановичу дочь свою за него дати, а ему, великому князю Ягайло, быти вь их воле и креститися в православную веру и христианство свое объявити во все люди». Речь, видимо, шла о Софье, выданной два года спустя за сына Олега Рязанского.
Намечавшийся союз, однако, не состоялся. Летописи ничего не сообщают ни о договоре, ни о причинах возобновления противостояния, частью которого могла быть и активизация Олега Рязанского, захватившего Коломну. (Олег был женат на сестре Ягайло и в начале 80-х гг. находился в близких отношениях с литовским князем.) Ясно, что такой союз должен был вызвать опасение у Тохтамыша, и он, конечно, делал все для его разрушения. Возможно, именно тогда он сближается с Витовтом, находившимся в остром противостоянии с Ягайло. Угроза же со стороны Орды и Ордена побуждает Ягайло искать примирения с Витовтом и сотрудничества с польской шляхтой. Уже в 1385 г. было подписано соглашение с польскими феодалами, в основе которого предполагался брак Ягайло с юной польской королевой Ядвигой, причем с литовской стороны его подписывал и Витовт, чем признавалось распространение унии на все Литовско-Русское княжество. В январе 1386 г. на основе этого соглашения был подписан акт о польско-литовской унии, в начале февраля Ягайло на люблинском съезде был провозглашен королем, 15 февраля он крестился в католическую веру, 18 февраля отмечено бракосочетание, а 4 марта проведена коронация.
Плотность «графика» говорит о четкой договоренности в переговорах 1385 г. Но теперь возникала совсем иная ситуация. Литовские и русские князья и бояре и население многих земель не собирались переходить в католичество. И этих недовольных теперь возглавит Витовт Кейстутович (1350—1430), проводивший, впрочем, двойственную политику, не отказываясь от своей подписи 1385 г. и контактов с Ягайло и католиками, тем более что с ними он постоянно контактировал, укрываясь во времена усобиц в землях Ордена.
Уния, несомненно, вызвала резкое недовольство в Константинополе, причем недовольство направлялось и против Киприана, который, увлеченный борьбой с Пименом, как полагали в Константинополе, ничего не сделал для предотвращения перехода в католичество части литовской знати во главе с Ягайло. В этих условиях изменяется и отношение к Пимену: в 1386 г. Дмитрий Донской вновь направляет Феодора Симоновского в Константинополь для решения вопроса «об управлении митрополии». И на сей раз решение склонялось в пользу Пимена. А Киприану на соборе 1387 г. были предъявлены серьезные обвинения; которые предполагали суд и лишение кафедры. Киприан, естественно, тоже принимал меры и в плане «реабилитации», размежевываясь с Ягайло, и в плане поиска более надежной политической опоры. Видимо, в этой связи и созрел план женитьбы московского княжича Василия, остававшегося заложником в Орде, на дочери Витовта, получившего по соглашению с Ягайло Луцк и «Подольскую» (Волынскую) землю, но постоянно перемещавшегося по литовским и ливонским землям.
В 1386 г. летописи говорят о побегах из Орды двух Василиев Дмитриевичей: суздальского (брата супруги Дмитрия Донского Евдокии) и московского. Первого перехватил татарский «посол» и вернул в Орду, где князю пришлось принять «великую истому». Второй — пятнадцатилетний московский княжич — беспрепятственно «прибеже» «в Подольскую землю в великыя Волохы къ Петру воеводе».
В Никоновской летописи текст дан более развернуто: «Князь Василий Дмитреевичь... видя себя дръжима во Орде и помысли, яко невозможно ему убежати прямо на Русь; и умысли крепко с верными своими доброхоты и побежа в Подольскую землю, в Во-лохи, к Петру воеводе. И оттуду иде, в незнаемых таяся, и при-шедше ему в Немецкую землю, и позна его князь Витовт Кестуть-евичь и удержа его у себя; тогде бо бе Витовт в Немецкой земле, по убиении отца его Кестутья убежа. Имяше же Витовт у себя дщерь едину. И сию въсхоте дати за князя Василиа Дмитреевичя, и глагола ему: «отпущу тя къ отцу твоему в землю твою, аще поимеши дщерь мою за себя, единочаду суще у мене». Он же обещася тако сотворити, и тогда Витовт Кестутьевичь дръжа его у себе въ чести велице, дондеже отпусти его къ отцу на Москву».