Согласно Троицкой и близких к ней летописей, осенью 1387 г. Дмитрий Иванович отправил «бояр своих старейших противу сыну своему князю Василью в Полотцкую землю». Вернется Василий к отцу 19 января 1388 г., «ас ним князи лятские и Панове, и ляхове, и литва». Никоновская летопись эти факты не воспроизводит, а традиция, восходящая к Троицкой летописи, не упоминает о Вильне, Витовте и его дочери. И это умолчание говорит о многом. Ближайшему редактору летописей, а именно митрополиту Киприану, надо было скрыть свою причастность к событиям в Вильне, а может быть и в Орде: «доброхоты» весьма целенаправленно вели княжича к союзу с Литвой, а Тохтамыш вскоре и сам будет искать пристанища в Литве, именно у Витовта.
В западнорусских летописях воспроизводится и еще один вариант, связанный с женитьбой Василия Дмитриевича. Текст, повторяющийся в ряде рукописей, не датирован и, по существу, воспроизводит уже иную эпоху. Витовт, попытавшийся с помощью «немцев» овладеть Вильно, вынужден был снова отступить в «Марин городок» (Мариенбург, Малборк — столица Тевтонского ордена), где находилось в это время и его семейство. «Того же лета, -записано в тексте без обозначения даты, — князю великому Витовту послы пришли от великого князя московского Василя Дмитрееви-ча. Князь великий Витовт дал княжну свою Софию за князя Василя Дмитреевича, отпустил ее з Марина городка, а с нею послал князя Ивана Олкгемонтовича со Кгданска. И пошли со княжною у великих кораблех морем, и приехали ко Пскову. И псковичи им великую дали честь и проводили их до Великаго Новаграда. Також и новгородцы им великую честь давали до Москвы великому князю Василю Дмитреевичу. А князь Василей послал им против братю свою: князя Ондрея Владимеровича да князя Ондрея Дмитреевича (имеется в виду сын Дмитрия Ивановича можайского) и иных князей и бояр. И стретили княжну Софию с великою честью. Тогды был з ними священный Киприян митрополит со многими владыками и архимандриты, и игумены, и со всеми священники. И стретили ее честно со кресты перед Москвою, и был збор великий, и венчяня ся стало. И было чести и веселя досыта, иже не может выписати (т. е. — невозможно описать. — А.К.)».
Дмитрий не имел отношения ни к побегу сына, ни к его обручению с литовской княжной. И неудивительно, что обручение княжича, к которому, по всей вероятности, был причастен Киприан, он так и не признал, и жениться сыну на Софье Витовтовне не позволил. Зато сразу же после кончины Дмитрия Донского обещание Витовту было исполнено — свадьба состоялась.
Примечательно, что именно к 1388 г. относится резкое обострение отношений Дмитрия с Владимиром Андреевичем Серпуховским. Киприан, видимо, пытался привлечь и серпуховского князя для реализации своих планов, а московский князь должен был отождествить ситуацию с 1382 г. В итоге конфликта Дмитрий отобрал у серпуховского князя города Галич и Дмитров. Последний, возможно, для предотвращения контактов Владимира Андреевича с Сергием Радонежским, которого Киприан мог привлекать для воплощения своих планов. Примечательно, что родившегося весной 1389 г. у Дмитрия сына Константина крестили княжич Василий и дочь последнего тысяцкого Мария, а ведь родившегося перед этим княжича Петра крестил Сергий Радонежский.
Изгнание Киприана в 1382 г. было и вынужденным, и оправданным. Но оно поставило перед Дмитрием Ивановичем и проблему нормализации церковного управления. Он был вынужден принять в качестве митрополита Пимена, либо с согласия, либо по настоянию Орды. И.Б. Греков указал на некоторые свидетельствующие об этом факты. Так, сарайский епископ Савва был переведен в Переяславль, что можно было сделать только с согласия или по рекомендации правителей Орды. В конце 1382 и в 1383 г. Савва ставит епископов на пустующие кафедры. В то же время и поездка Дионисия Нижегородского в Константинополь в июне 1383 г., в которой были заинтересованы суздальско-нижегород-ские князья, также предполагала согласие Орды. Вместе с тем теперь и у московского князя не было оснований возражать против поездки в Константинополь Дионисия, и он сам направляет его «управления ради митрополиа русскиа».