Выбирая даже и не из двух, а из трех зол — Киприан, Пимен или Дионисий — Дмитрий останавливается на последнем. Дионисий после своего бегства от московского князя в Константинополь в 1379 г. там и переживал «смутное время» на Руси. Но он вошел в доверие к патриарху Нилу и получил сан архиепископа, с которым вернулся в конце 1382 г., привнеся второе после Великого Новгорода архиепископство — Суздальско-Нижегородское. Убедил Дионисий патриарха и в незаконности утверждения Пимена в качестве митрополита, и Нил готов был рассмотреть вопрос об отрешении Пимена от сана.
Возможно, именно этим он и заинтересовал князя Дмитрия, который в 1383 г. направил его с Феодором Симоновским в Константинополь с просьбой о разрешении церковных несогласий. В итоге Дионисий (также не без подложных документов) был поставлен митрополитом. Но при возвращении на родину его в Киеве «перенял» князь Владимир Ольгердович (видимо, по договоренности с Киприаном), и здесь в заточении он через полтора года скончался. (Похоронен он был в Печерском монастыре в пещере Антония, что давало основание ставить вопрос о причислении клику святых.)
В конце 1384 г. в Москву из Константинополя прибыли два митрополита в сопровождении большой группы иных сановников с сообщением о вызове Пимена для разбора дела к патриарху. Летом 1385 г. Пимен отправился по вызову (естественно, запасшись богатыми дарами). Патриарх Нил, конечно, изначально знал о подделках документов Пименом. Но и Киприан был поставлен незаконно. Главное же — изменилась ситуация в связи с заключением польско-литовской унии. Тяжба продолжалась с переменным успехом несколько лет, Москва же снова оставалась без митрополита.
Пимен вернулся через три года «без исправы», т. е. без подтверждения своих прав. Именно в отсутствие митрополитов в Москве князь сближается с Сергием Радонежским. В 1385 г. Сергий (впервые) крестит сына Дмитрия, новорожденного Петра, и тогда же, как говорилось, по просьбе князя едет к рязанскому князю Олегу, выполняя функцию митрополита, — мирить враждующие стороны. Пимен же весной 1389 г., после прихода на патриаршество Антония, видимо, надеясь на «закрытие дела», втайне от московского князя отправился в Константинополь, чем вызвал гнев Дмитрия Ивановича. Но в Константинополе Пимен осенью этого же году умер, а все его достояние «разъяше... инии».
Поездке Пимена посвящается повесть, составленная Игнатием Смолняниным — спутником Пимена — и известная в нескольких редакциях. Из летописей «Хождение» опубликовано только в Никоновской, которое имеет некоторые отличия от вне-летописной редакции, в частности, сказано о теплой встрече путников в Рязанской земле князем Олегом и его сыновьями. В литературе обращено внимание на специфический взгляд автора повести: «нерасположение к московскому великому князю... и, наоборот, восхваление рязанского князя Олега» (С. Арсеньев, издатель первой редакции повести в «Палестинском сборнике» (Т. IV. Вып. 3. СПб., 1887). Но такая позиция автора повести закономерна: смоленский князь Юрий был зятем Олега и независимость Смоленска от Литвы поддерживалась благодаря военной силе рязанского князя. Такое положение сохранится до кончины Олега Ивановича в 1402 г., когда Смоленск окажется под властью Литвы, а последний смоленский князь Юрий будет искать убежища в Рязанской земле.
Киприан, видимо, был оповещен о поездке Пимена: он также оказался в Константинополе. После же смерти Пимена патриарх Антоний и утвердил Киприана заново митрополитом «всея Руси». Но князю Дмитрию об этом узнать не довелось: он скончался вскоре после отъезда Пимена 19 мая 1389 г. на сороковом году жизни, не успев завершить многих начатых дел.
Примечательна «духовная грамота» князя, составленная незадолго до кончины. «Великое княжение» впервые прямо обозначается князем как «отчина», передаваемая по наследству. Это было одним из главных завоеваний, удержанных после поражения 1382 г. Как было сказано, Иван Калита поделил Москву на три части между сыновьями. Семен Гордый внес некоторые коррективы: он как старший получал половину московских доходов. Дмитрий Донской оставляет за Владимиром Андреевичем «треть» в Москве, но вводит понятие «старший путь», отдавая старшему сыну столько же, сколько остальным трем. Княгине, помимо княжеских «примыслов» и ее «куплей», выделяются владения из уделов всех сыновей и ей же поручается перераспределение владений в случае кончины кого-то из них.