Междоусобицы ослабляли силы Литовского государства, приводили к усилению опасности со стороны Тевтонского ордена, угрожавшего не только Литве, но и Польше. В кругах польских феодалов созрел план объединения двух государств, что создавало бы возможности как для совместного отпора ордену, так и для захвата Польшей украинских земель и подчинения ей всего Великого княжества Литовского. Польско-Литовская уния отвечала интересам и литовских феодалов, надеявшихся на помощь Польши для успешной борьбы против ордена. В 1385 г. в селении Крево (в 80 км юго-восточнее Вильнюса) уния была заключена. Ягайло принял католичество с именем Владислава и женился на наследнице польского престола юной королеве Ядвиге, став одновременно королем польским и великим князем литовским. Христианство в католическом варианте было объявлено государственной религией Великого княжества Литовского.
Однако Витовт не подчинился унии и возглавил борьбу за независимость Литвы. Он заключил союз с Московским княжеством, выдав свою дочь замуж за московского великого князя Василия Дмитриевича. В 1392 г. Витовту удалось добиться признания независимости: он стал наместником Ягайла в Великом княжестве Литовском, а через некоторое время начал и себя именовать великим князем.
Прекращение усобиц положительно сказалось на отпоре ордену. А это было необходимо: рыцари вели наступление на литовские и польские земли, захватили литовскую Жемайтию и польскую Добржинскую землю. В 1409 г. началась так называемая Великая война королевства Польского и Великого княжества Литовского против Тевтонского ордена. Решающая битва произошла 15 июля 1410 г. возле селения Грюнвальд в Северной Польше. С двух сторон в сражении участвовало около 60 тыс. человек. Польскую часть войска возглавлял Владислав-Ягайло, осуществлявший и общее командование. Предводителем литовско-русских войск был Витовт. В состав его рати входили и смоленские полки, сыгравшие важную роль в битве. Силы ордена были разгромлены, большинство рыцарей либо погибли, либо попали в плен. В числе убитых был и великий магистр фон Юнгинген. Вслед за тем соединенные польско-литовские войска взяли целый ряд замков, принадлежавших ордену, и захваченных рыцарями городов, в том числе Гданьск, Торунь, Кенигсберг.
В 1411 г. возле Торуня (Польша) был подписан договор, по которому орден был вынужден отказаться от Жемайтии и Добржинской земли, а также уплатить большую контрибуцию. Победа под Грюнвальдом остановила дальнейшую агрессию ордена на территории Польши и Литвы.
Грюнвальдская битва привела к усилению позиций Великого княжества Литовского. В 1413 г. в местечке Городло (Восточная Польша) была заключена новая, Городельская уния, согласно которой закреплялась независимость Великого княжества Литовского. Теперь требовалось лишь взаимное согласие литовских и польских феодалов при выборе как польского короля, так и великого князя литовского. Впрочем, в последующий период не раз польский королевский и литовский великокняжеский престолы объединялись в руках одного монарха. Эта уния была личной, а не государственной: Польша и Великое княжество Литовское продолжали существовать как отдельные государства.
Вместе с тем Городельская уния распространила католичество и на западную часть Литвы - Жемайтию, сделав его государственной религией всего Великого княжества Литовского. Феодалы-католики получили определенные привилегии. Принятие католичества вело к полонизации. Таким образом, в конечном счете Городельская уния создала условия для наступления Польши на земли Великого княжества Литовского. Попытка Витовта добиться полной самостоятельности Великого княжества Литовского и принять королевский титул оказалась неудачной из-за сопротивления Польши. Вскоре умер и сам Витовт (1430). Польше в конце концов удалось добиться перехода под свою власть части украинских земель - Западного Подолья.
Мы видели, как непросто складывались отношения Великого княжества Литовского с Северо-Восточными княжествами. Связано это с тем, что, вобрав в себя культуру, право, литературу Древней Руси, включив в свой состав Западные и Юго-Западные древнерусские земли, Литовское княжество стало претендовать на то, чтобы стать центром объединения русских земель. С 70-х годов XIV в. Литовское княжество вело борьбу на два фронта - против Тевтонского ордена и Москвы - и в иные периоды даже заключала союзы с крестоносцами ради достижения успеха в борьбе против русских князей. В 1368 - 1372 гг. князь Ольгерд трижды ходил походами на московское княжество, открыв эпоху так называемой литовщины. Не отказался от попыток остановить рост могущества Москвы и князь Витовт. В 1404 г. к Литовскому княжеству был присоединен Смоленск. Однако к этому времени Москва упрочила свои позиции в объединении Северо-Восточной Руси. После Куликовской битвы она стала центром освободительного движения. Кроме того, в Литовском княжестве все большее распространение получали католичество и католическая культура, что, конечно, мешало литовским князьям претендовать на роль наследников земель, некогда входивших в состав Древнерусского православного государства.
Основное население Великого княжества Литовского составляли крестьяне-земледельцы, находившиеся в феодальной зависимости. Уже в XV в. возникают зачатки крепостнических отношений. Так, крестьяне делились на похожих, т. е. имевших право уходить от феодала в определенный срок, и непохожих, т. е. прикрепленных к земле, фактически крепостных. Существенным этапом развития крепостничества в Великом княжестве Литовском был привилей (жалованная грамота) Казимира IV (1447), согласно которому крестьяне не имели права переходить из владений частных лиц в великокняжеские имения, а из великокняжеских имений - на земли бояр. Значительную часть зависимого населения составляла челядь, холопы, в том числе сидевшие на земле.
Господствующий класс имел сложную структуру. Высшее положение в феодальной иерархии занимали князья, владевшие огромными вотчинами, а часто и княжествами. За ними шли наиболее крупные, но нетитулованные феодалы - паны. Следующий слой составляли бояре, на которых в XV в. все чаще переходит польское название шляхты. Шляхтой называли и земян, которые, так же как и бояре, ходили на войну, владели наследственными "отчинами", но были менее аристократичны по происхождению и владели меньшими имениями. Аналогичные категории феодалов - своеземцы и земцы известны на Руси, в Новгородской и Псковской землях. Городские жители мещане несли определенные военные повинности и также имели право владеть населенными имениями. Таким образом, некоторые мещане по своему социальному статусу оказывались феодалами.
Верховным главой класса феодалов и правителем государства был великий князь, носивший титул господаря (т. е. государя), а иногда даже самодержца. В действительности же власть великого князя была значительно ограничена советом крупных феодалов (Паны-рада). До середины XV в. в состав Рады входили и русские (будущие украинские и белорусские) феодалы, однако со второй половины XV в. Паны-рада состоит только из католиков. Многие земли управлялись отдельными князьями, большей частью из числа потомков Гедимина, но иногда и Рюриковичами. В Смоленской и Чернигово-Северской землях сохраняли власть местные наследственные князья - Вяземские, Воротынские, Одоевские, Мосальские, Мезецкие, Барятинские и т. д. В большинстве они были православными. Городами и землями управляли наместники и воеводы, получавшие, как и на Руси, "корм" и судебные пошлины. Они бывали иной раз достаточно независимыми от центральной власти. Вместе с тем Великое княжество Литовское не знало феодальной раздробленности, так как образовалось в результате объединения уже раздробленных русских княжеств с литовскими землями. Управление сельским населением находилось в руках выборных из волостных и городских общин. В выборных органах участвовали и мещане, и представители крестьян.
Этническая неоднородность и слабая централизация Великого княжества Литовского способствовали сохранению значительной автономии вошедших в него русских земель. Часть этих земель, лежащих в верховьях Оки, Дона и Днепра, по мере возрастания могущества Москвы стремилась перейти из Литовского княжества в Русское государство. Одновременно в славянских землях, оставшихся в составе Литвы, идет процесс становления украинской и белорусской народностей. Процесс этот, однако, был осложнен тем, что власть здесь принадлежала литовцам и полякам, а господствующей культурой была культура католическая, которую с середины XV в. стала активно перенимать местная знать. Окатоличивание, а затем и полонизация феодалов приводит к ухудшению положения низов, столкнувшихся с религиозным и национальным гнетом. В итоге растет патриотическое сознание низов и той части феодалов, которые не утратили связи с православной религией и культурой. Память о единстве восточнославянских народов рождает стремление к объединению с Русским государством и делает русско-литовские, а позднее русско-польские отношения одними из центральных в отечественной истории.