В этих условиях попасть в немилость деда для пятнадцатилетнего Дмитрия было несложным, тем более, что яростно боровшаяся за власть «грекиня» каждый его промах могла представить преступлением в глазах мужа.
Династическая борьба кончилась тем, что уже в 1498 г. Василий вновь оказался у отца в чести, получил титул великого князя и был пожалован Новгородом и Псковом. Последний, правда, в состав Русского государства еще не входил и формально сохранял независимость. С этого времени началось падение Дмитрия-внука. В апреле 1502 г. вместе с матерью он оказался в опале. Его лишили титула великого князя и посадили «за приставы». Через короткий срок официально наследником Ивана III был провозглашен Василий.
Судьба Дмитрия и его матери оказалась печальной. Только перед смертью великий князь распорядился выпустить внука из темницы. К этому времени Елена Волошанка уже умерла (18 января 1505 г.), не было в живых и ее соперницы Софьи Палеолог (скончалась в апреле 1503 г.). Но его свобода была совсем недолгой. Получивший престол, Василий навсегда заточил в темнице своего соперника. В 1509 г. Дмитрий умер, возможно, не своей смертью.
Поскольку в источниках нет точных сведений о причинах репрессий в адрес Дмитрия-внука и его матери, некоторые исследователи полагают, что Иван III был вынужден пожертвовать ими для блага государства и сохранения его единства. В противном случае могла бы разгореться новая феодальная война, которая подорвала бы устои с таким трудом возрожденной державы. Все это свело бы на нет великие деяния самого государя.
Великий князь, судя по завещанию, больше всего боялся, что русские земли вновь распадутся. Поэтому он распорядился отдать почти все свои владения старшему сыну Василию. Остальным братьям следовало почитать того вместо отца и во всем слушаться. В итоге Василий унаследовал всю Москву и ее окрестности, великое княжение Тверское, Новгородское, Вятскую землю, Псковскую землю, часть Рязанской. Братья же получили разбросанные по разным местам городá: Юрий — Дмитров, Звенигород, Кашин, Рузу, Брянск и Серпейск; Дмитрий — Углич, Хлепень, Зубцов, Мезецк и Опаков; Семен — Бежецкий верх, Калугу, Козельск; Андрей — Верею, Вышгород, Любутск, Старицу. При этом их права были ограничены. Они не имели права чеканить монету, устраивать ярмарки, вершить суд, собирать торговые пошлины.
В случае их бездетной смерти владения отходили Василию.
В последний год жизни Иван III страдал от смертельного недуга и делами почти не занимался. Он скончался 2 октября 1505 г. в 66 лет, из которых 43 года был на великокняжеском престоле.
Подводя итог долгому правлению Ивана III, следует отметить, что оно имело огромное значение для Русского государства. Ведь именно ему удалось окончательно покончить с золотоордынским игом и удельным междоусобием, собрать большую часть земель воедино и приступить к созданию единого государства со столицей в Москве. При нем сформировалось представление о верховной власти как суверенной и самодержавной, полученной от Бога и ответственной только перед ним. При нем начал формироваться государственный аппарат в центре и на местах, единообразная форма судопроизводства по общему для всех своду законов — Судебнику 1497 г., единообразие в сборе налогов и пошлин. Были отрегулированы взаимоотношения между владельцами земли и крестьянами, между хозяевами и холопами.
Именно Иван III наметил те направления, по которым Русское государство стало расширяться в дальнейшем. Именно он построил Иван-город в Прибалтике, отправил исследовательские экспедиции на Север и в Зауралье, усмирил Казань, установил дипломатические контакты с некоторыми закавказскими государствами, Турцией и Крымским ханством, начал открытую борьбу с Великим княжеством Литовским за исконно русские территории.
В международном масштабе он поставил свое государство на существенно более высокий уровень, чем оно было раньше. Дружбы с ним стали искать и Дания, и император Священной Римской империи, и итальянские города-государства.
Многие исследователи спорят о личности Ивана III. Был ли он великим воином, хорошим дипломатом, умным политиком? Думается, он был в первую очередь человеком с государственным складом ума, умевшим подчинять свои собственные желания и пристрастия государственным интересам. Он умел мыслить и действовать масштабно и с перспективой на будущее. Обозначенный им план развития Русского государства не смогли реализовать не только сын, внук и правнук, но и государи XVII в. Но для всех его заветы служили руководством к действию, а его дела — образцом для подражания.