Два с лишним года провел наследник московского престола в неволе. И лишь позднее, улучив момент, бежал из Орды вместе со своими соратниками. Боясь скакать через приволжские степи, контролируемые татарами, он направился на Запад.
В Литве его укрыл тамошний великий литовский князь Витовт (1350–1430), двоюродный брат Ягайло. Только в 1388 г., за год до смерти отца, Василий вернулся в Москву, объехав половину Восточной Европы.
К этому времени в Литве произошли важные события. Поворот Ягайло в сторону католической Польши, с которой долгие десятилетия враждовала Литва, закончился в 1385 г. так называемой Кревской унией. Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем. Он обратился в католичество и принял имя Владислав. Вскоре он насильно ввел католичество в языческой Литве. Это сразу же поставило в подчиненное положение православных русских — большинство населения Литвы.
С возмущением действия Ягайло были восприняты в автономном Полоцком княжестве. Тяготевшее к Литве Смоленское княжество стало больше склоняться в сторону Москвы. Недовольна была пропольским и прокатолическим курсом Ягайло и литовская знать, которая объединилась вокруг Витовта.
В конце концов Ягайло и Витовт достигли соглашения. Литва становилась под управлением Витовта вместе с входящими в её состав русскими землями независимым государством, а в случае смерти Витовта переходила под управление Ягайло и его наследников.
Но Витовт вовсе не собирался умирать, он был полон сил и энергии и использовал свою власть в Литве, чтобы вернуться к идее объединения под своей рукой ещё остававшихся свободными русских земель. Он нацелился на окончательное подчинение Полоцка, захват Смоленска, овладение Псковом, а при случае и Новгородом. На этом пути Витовт не мог не столкнуться с московским князем Василием I.
Отношения Литвы и Московского княжества осложнялись и тем, что во время своего пребывания в Литве после бегства из Орды Василий I подружился с Витовтом и обручился с его дочерью Софьей. И теперь Софья Витовтовна стала великой княгиней московской, женой Василия I. Государственные интересы Литвы и Москвы входили в противоречие с личными симпатиями и родственными связями. При всей остроте конфликтов между враждующими государствами, при том, что порой литовские и московские полки нередко вставали друг против друга для решающей битвы, тесть и зять ни разу не вступали в вооруженную борьбу. Такова была сложная и запутанная историческая ситуация.
Уже в первые годы своего правления, продолжая политику Дмитрия Донского, Василий I присоединил к Москве Нижегородское княжество. Сделал он это без вооруженной борьбы: просто выкупил в Орде ярлык на это княжество. Оказал Василий I давление и на Псков, который стал принимать в качестве князя лишь того, кого предлагал московский властелин. Рязанский князь, после острейших конфликтов с Москвой, как в прошлом Тверь, признал себя «молодшим братом» Василия I, т. е. стал фактически вассалом Москвы.
В конце XIV в. новая опасность надвинулась на Русь из глубин Азии. Владетель Самарканда Тимур (или Тамерлан) (1336–1405) подчинил себе всю Среднюю Азию, часть Северного Кавказа и напал на Золотую Орду. Решительный и беспощадный Тимур разгромил в 1395 г. военные силы Тохтамыша и захватил огромные пространства, разграбил и уничтожил многие золотоордынские города. Тохтамыш бежал в Литву, а Тимур двинулся на Русь. Теперь над русскими землями нависла опасность нового страшного вторжения. Однако Москва приняла вызов. Василий Дмитриевич двинул навстречу «железному хромцу», как называли Тимура, свои полки.
Войска Тимура, разоряя все на своем пути, дошли до города Ельца, а потом внезапно повернули обратно. Русь вздохнула с облегчением. Это неожиданное избавление от опасного врага русские люди приписали чудесному воздействию старинной и почитаемой на Руси иконы Владимирской Божьей матери, которую привезли из Владимира и вынесли впереди русских полков.
Угрожая Руси, Тимур в то же время помог ей, значительно ослабив Золотую Орду и злейшего врага Руси Тохтамыша.
Зато теперь Литва, Витовт приобрели в лице Тохтамыша прочного союзника. Витовт обещал добыть Тохтамышу престол в Орде, а Тохтамыш обязался помогать Литве в сокрушении Москвы. Литва и Орда готовились разделить между собой Восточную Европу.