Вскоре Литва окончательно присоединила к себе Полоцкое и Смоленское княжества. Значительно усилилось влияние Витовта в Рязани, других пограничных русских княжествах. Витовт предпринимает походы на Псков и Вязьму. Литовская граница снова вплотную подходит к Москве.
Напор союзников на Москву был несколько ослаблен после того, как в 1399 г. Витовт, Тохтамыш и их союзники потерпели поражение от золотоордынского хана на реке Ворскле. Так рухнули планы Тохтамыша на возвращение власти в Орде. Он бежал в Сибирь и там вскоре был убит под Тюменью.
Но Витовт не отказывался от планов захвата Москвы. В 1406–1408 гг. Витовт и Василий Дмитриевич, тесть и зять, трижды стояли друг против друга со всеми воинскими силами на пограничных рубежах. И каждой раз дело не доходило до кровопролития. Противники заключали мир, готовясь к новому противоборству.
Ни одна из сторон так и не добилась решающего перевеса. И Литва, и Москва в конце концов пошли на попятный, так как Москве грозил новый властитель Орды Едигей, а на Литву (как и на Польшу) возобновилось мощное наступление Тевтонского ордена.
1408 г. стал черным в истории Руси. В этот год на Руси появилась «Едигеева рать». Ордынцы прошли к стенам Москвы внезапно в начале декабря по замерзшим руслам рек, как когда-то ворвался на Русь Батый.
Едигей сжег московские посады и подступил к Кремлю. Но каменная крепость вновь устояла.
Месяц простоял Едигей под стенами Кремля, а потом ушел на юг, так как узнал, что в Орде начались новые распри. При этом он взял с Москвы за отход огромный выкуп. Этот набег показал, что Орда была ещё очень сильна.
Грюнвальдская битва. Если Русь снова была сокрушена Ордой, то Литва, напротив, добилась успехов в борьбе с Орденом.
Пока Витовт старался захватить земли на Востоке и подчинить себе Новгород, Псков и Северо-Восточную Русь, Тевтонский орден продолжал прибирать к своим рукам земли в Прибалтике. Немецкие рыцари захватили даже земли литовского племени жмудь.
И тогда вожди жмуди обратились за помощью к братской Литве. Они послали Витовту письмо, в котором просили о помощи.
Наступление Ордена теперь грозило самой Литве. Осуществляли рыцари давление и на польские владения. Лишь потерпев неудачу на Востоке и заключив мир с Василием I, Витовт обратился на Запад.
В 1410 г. объединенные силы Польши и Литвы, Ягайло и Витовта, встретились с силами Тевтонского ордена около деревушки Грюнвальд. В центре объединенного войска стояли русские полки из княжеств, попавших в состав Литвы: смоленский, полоцкий, витебский, киевский, пинский. В начале битвы рыцари потеснили польско-литовские полки, находившиеся на флангах, но отчаянное мужество русских пеших полков, стоявших в центре, изменило ход сражения. Опираясь на неколебимость центра, польско-литовская конница перешла в наступление и окружила рыцарское войско. Разгром Тевтонского ордена был полный. Десятки тысяч рыцарей были убиты. Погиб в битве и сам магистр Ордена. Поляки, литовцы и русские сообща приостановили натиск немцев на Восток.
Большую роль в объединении русских земель вокруг Москвы, в борьбе Руси с иноземными захватчиками сыграла в это время Русская православная церковь. Это выражалось в том, что церковные деятели — митрополиты, руководители крупных монастырей оказывали мощную моральную поддержку московским князьям, не жалели денег на организацию русского войска, вдохновляли русских князей, воевод, простых воинов на защиту родных земель.
Митрополит Петр, первый переехавший в Москву, и его преемники оказали большую поддержку Москве в её объединительных усилиях. Их деятельность неразрывно была связана с политикой Ивана Калиты и его сыновей. Митрополит Алексий (ок. 1293–1378) встал рядом с Дмитрием Ивановичем, когда тот в мальчишеском возрасте занял родительский трон. Он поддерживал Дмитрия во всех его патриотических делах. Это был умный, образованный, обладающим твердым характером человек, одновременно отличавшийся благочестием и скромностью в личной жизни. Он был канонизирован Русской православной церковью.
Большое влияние на всю русскую жизнь оказал святой Сергий Радонежский (ок. 1321–1391). Уже в отроческом возрасте Варфоломей (так звали Сергия до пострижения в монахи) отличался склонностью к уединению, книжному чтению, постоянному труду и высокой религиозностью, которая удивляла окружающих. После смерти родителей, обедневших бояр, Варфоломей отказался от наследства и ушел в монастырь, где уже находился его старший брат. Там он уговорил брата принять ещё более трудный и тяжелый обет — уединиться, уйти жить в пустынь и там посвятить себя Богу.