В 1184 году Всеволод III вздумал пойти на болгар и послал просить помощи у киевского князя Святослава Всеволодовича; тот отправил к нему сына Владимира, велел сказать северному князю: «Дай бог, брат и сын, повоевать нам в наше время с погаными». С осьмью князьями выступил Всеволод в поход водою по Оке и Волге; вышедши на берег, великий князь оставил у лодок белозерский полк с двумя воеводами — Фомою Лясковичем и Дорожаем и пошел с остальным войском на конях к Великому городу Серебряных болгар, отправя вперед сторожевой отряд. Сторожа увидали в поле войско и подумали сначала, что это болгары, но оказалось, что то были половцы; пять человек из них приехали к Всеволоду, ударили перед ним челом и сказали: «Кланяются тебе, князь, половцы ямяковские, пришли мы также воевать болгар». Всеволод, подумавши с князьями и дружиною, привел половцев к присяге по их обычаю и пошел с ними вместе к Великому городу, приблизившись к которому стал думать с дружиною; в это время племянник его Изяслав Глебович, схватив копье, помчался с своею дружиною к городу, подле которого пешие болгары устроили себе укрепление; Изяслав выбил их отсюда и проскакал к самым городским воротам, но здесь изломал свое копье, получил рану стрелою сквозь броню под самое сердце и полумертвый принесен был в стан. А между тем белозерский полк, оставленный при лодках, выдержал нападение от болгар, приплывших Волгою из разных городов в числе 6000 человек, и обратил их в бегство, причем перетонуло их больше тысячи человек. Всеволод стоял еще 10 дней под Великим Городом, но видя, что племянник изнемогает, а болгары просят мира, отправился назад к своим лодкам, где Изяслав и умер; великий князь после этого возвратился во Владимир, пославши конницу на мордву.
В 1186 году Всеволод посылал опять воевод своих с городчанами на болгар, — русские взяли много сел и возвратились с полоном. После того при Всеволоде не встречаем больше известий о походах на болгар; по смерти его усобица между его сыновьями долго не давала русским возможности обратить внимание на соседние народы, пользуясь тем болгары предприняли наступательное движение и взяли Устюг в 1217 году. Только в 1220 году великий князь Юрий Всеволодович собрался послать сильную рать на болгар: он послал брата своего Святослава, князя юрьевского, и с ним полки свои под начальством воеводы Еремея Глебовича; Ярослав Всеволодович переяславский послал также свои полки; племяннику Васильку Константиновичу великий князь велел послать полки из Ростова и из Устюга на верх Камы; муромский князь Давыд послал сына своего Святослава, Юрий — Олега, и все снялись на устье Оки, откуда поплыли на лодках вниз по Волге и высадились на берег против города Ошела. Святослав выстроил войско: ростовский полк поставил по правую руку, переяславский — по левую, а сам стал с муромскими князьями посередине и в таком порядке двинулся к лесу, оставив один полк у лодок. Прошедши лес, русские полки вышли на поле к городу; здесь были они встречены болгарскою конницею, которая, постоявши немного, пустила в наших по стреле и помчалась к городу; Святослав двинулся за нею и осадил Ошел. Около города был сделан острог, огороженный крепким дубовым тыном, за острогом были еще два укрепления и между ними вал: по этому валу бегали осажденные и бились с русскими. Князь Святослав, подошедши к городу, отрядил наперед людей с огнем и топорами, а за ними стрельцов и копейников; русские подсекли тын, разорили и два других укрепления и зажгли их, потом зажгли и самый город, но тут поднялся противный ветер и понес клубы дыма на русские полки; дым, в котором нельзя было различить человека, зной и пуще всего безводие заставили осаждающих отступить от города. Когда они отдохнули от трудов, то Святослав сказал: «Пойдем теперь за ветром на другую сторону города!»
Полки встали и пошли, и когда были у городских ворот, то князь сказал им: «Братья и дружина! Сегодня предстоит нам или добро или зло, так пойдемте скорее!» И сам князь поскакал впереди всех к городу, за ним остальное войско, подсекли тын и оплоты и зажгли их, потом зажгли город со всех сторон, причем встала сильная буря, так что страшно было смотреть, а в городе раздавался громкий вопль; князь болгарский успел убежать на лошадях с малою дружиною, а которые болгары выбежали пешком, тех всех русские перебили, жен и детей в плен побрали, другие болгары сгорели в городе, а иные перебили сперва своих жен и детей, а потом и сами себя лишили жизни; некоторые из русских ратников осмелились войти в город за добычею, но едва убежали от пламени, а иные так и сгорели. Пожегши город, Святослав пошел назад к лодкам; когда он пришел к ним, то поднялась сильная буря с дождем, так что с трудом можно было удержать лодки у берега; потом буря начала стихать, и Святослав, переночевавши тут и пообедавши на другой день, поплыл назад вверх по Волге.
Между тем болгары из Великого и других городов, услыхавши об истреблении Ошела, собрались с князьями своими и пришли к берегу; Святослав знал о приближении врагов и велел своим приготовиться к битве: пошли полк за полком, били в бубны, играли в трубы и сопели, а князь шел сзади всех. Болгары, подошедши к берегу, увидали между русскими своих пленников — кто отца, кто сына и дочь, кто братьев и сестер — и стали вопить, кивая головами и закрывая глаза, но напасть на русских не посмели, и Святослав благополучно достиг устья Камы, где соединился с ростовским и устюжским полками, бывшими под начальством воеводы Воислава Добрынича. Ростовцы и устюжане пришли с большою добычею, потому что воевали вниз по Каме, взяли много городов и сел. С устья Камы пошли все к Городцу, здесь вышли на берег и отправились на конях к Владимиру. Князь Юрий встретил брата у Боголюбова и задал ему и всему войску большой пир: пировали три дня, причем Святослав и все войско получили богатые подарки. Следствием Святославова похода было то, что на ту же зиму болгарские послы явились к великому князю с просьбою о мире, но Юрий сначала не согласился на мир и послал собирать войско, хотел сам теперь идти в поход и действительно выступил к Городцу; на дороге встретили его новые послы от болгар с челобитьем, но он и тех не послушал; наконец, уже в Городец пришли к нему еще послы с дарами и с выгодными условиями, на которые великий князь и согласился: заключен был мир по-прежнему, как было при отце и дяде Юрия.
После этого удачного похода на болгар Юрий решился укрепить за Русью важное место при устье Оки в Волгу, где привыкли собираться суздальские и муромские войска: здесь в 1221 году заложен был Нижний Новгород. Он был основан на земле мордвы, с которою, следовательно, необходимо должна была возникнуть борьба; в 1226 году великий князь посылал братьев своих Святослава и Ивана на мордву, которую они победили и взяли несколько сел. В 1228 году в сентябре Юрий послал было на мордву племянника Василька Константиновича ростовского с воеводою своим, известным Еремеем Глебовичем, но возвратил их за непогодою, потому что лили дожди день и ночь, а зимою в январе месяце отправился в поход сам с братом Ярославом, племянниками Константиновичами и муромским князем Юрием; русские вошли в землю мордовского князя Пургаса, пожгли и потравили хлеб, перебили скот, а пленников отправили домой; мордва скрылась в лесах и твердях, а которые не успели спрятаться, тех перебила младшая дружина Юриева. Видя успех Юрьевой дружины, младшая дружина Ярославова и Константиновичей тайком отправилась на другой день в дремучий лес на поиски за мордвою; мордва дала им зайти в глубину леса, потом окружила их и одних истребила на месте, других поволокла в свой укрепления и там перебила. Между тем болгарский князь пришел было на Пуреша, присяжного князька Юрьева, но услыхав, что великий князь жжет села мордовские, побежал ночью назад, а Юрий с братьею и со всеми полками возвратился домой по здорову. Вообще, несмотря на всю медленность, недружность наступательного движения Руси на финские племена, последним не было возможности с успехом противиться ей, потому что Русь мимо всех препятствий к государственному развитию все шла вперед по пути этого развития, тогда как финские племена оставались и теперь на той же ступени, на какой славянские племена дреговичи, северяне, вятичи находились в половине IX века, жили особными и потому бессильными племенами, которые, раздробляясь, враждовали друг с другом. Местное предание очень верно указывает на причину подчинения финских племен Руси: на месте Нижнего Новгорода, говорит оно, жил некогда Мордвин Скворец, друг Соловья Разбойника, у него было 18 жен и 70 сыновей. Чародей Дятел предсказал ему, что если дети его будут жить мирно, то останутся владетелями отцовского наследия, а если поссорятся, то будут покорены русскими; потомки Скворца начали враждовать между собою, и Андрей Боголюбский изгнал их с устья Оки.
Не таковы были отношения Руси к западным ее диким соседям — литовцам, которых набеги становятся все сильнее и дружнее; в 1190 году Рюрик Ростиславич, будучи еще князем белгородским, по родству своему с князьями пинскими, которые должны были особенно терпеть от Литвы, предпринял было поход на нее, но не мог дойти до земли Литовской, потому что сделалось тепло и снег растаял, а в этой болотистой стране только и можно было воевать в сильные холода. Счастливее был зять его, знаменитый Роман волынский, о поведении которого относительно пленных литвы и ятвягов уже было упомянуто; в 1196 году, по словам летописи, Роман ходил на ятвягов отмщеваться, потому что они воевали его волость; когда Роман вошел в их землю, то они не могли стать против его силы и бежали в свои тверди, а Роман пожег их волость и, отомстившись, возвратился домой. Усобицы, возникшие на Волыни по смерти Романа Великого, дали ятвягам и литве возможность опустошать эту страну: под 1205 годом читаем известие, что литва и ятвяги повоевали землю от Турийского до Червеня, бились у самых ворот Червенских; беда была в земле Владимирской от воеванья литовского и ятвяжского, говорит летописец. В 1215 году литовские князья, числом 21, дали мир вдове Романовой, которая немедленно употребила их против поляков. В 1227 году ятвяги пришли было воевать около Бреста, но потерпели поражение от Даниила Романовича. Северо-западные русские границы не были также безопасны от литвы: в 1183 году бились псковичи с литвою и много потерпели зла от нее. В 1200 году литовцы опустошили берега Ловати, новгородцы погнались за ними и обратили их в бегство, убивши 80 человек и отнявши добычу. В тот же год воевода великолуцкий Нездила Пехчинич ходил с небольшою дружиною на летголу, застал неприятелей спящими, убил 40 человек, а жен и детей увел в плен. Под 1210 годом упоминается снова о набеге литовском на Новгородскую область; в 1213 году литовцы пожгли Псков; в 1217 литва опять воевала по Шелони; в 1225 около Торопца; в 1224 пришла к Русе: посадник Федор выехал было против нее, но был побежден; в 1225 литовцы, в числе 7000, страшно опустошили села около Торжка, не дошедши до города только трех верст, побили много купцов, попленили и Торопецкую волость всю; князь Ярослав Всеволодович нагнал их близь Усвята, разбил, истребил 2000 человек, отнял добычу, из русских пал здесь торопецкий князь Давыд — сын Мстислава Храброго.