На юге и юго-востоке продолжалась прежняя борьба с степняками или половцами.
Когда Андрей Боголюбский посадил брата своего Глеба в Киеве, то в русских пределах явилось множество половцев; одна половина их вошла в пределы Переяславского княжества, а другая — Киевского, и обе послали к Глебу с такими речами: «Бог и князь Андрей посадили тебя на твоей отчине и дедине в Киеве, а мы хотим урядиться с тобою обо всем, после чего мы присягнем тебе, а ты нам, чтоб вы нас не боялись, а мы вас». Глеб отвечал: «Я готов идти к вам на сходку» и стал думать с дружиною, к каким половцам идти прежде? Решили, что лучше идти сперва к Переяславлю, потому что князь тамошний, Владимир Глебович, был тогда мал, всего 12 лет. Глеб и пошел на сходку к переяславским половцам, а другим русским (т.е. киевским) послал сказать: «Подождите меня здесь: теперь я еду к Переяславлю, и когда умирюсь с теми половцами, то приду и к вам на мир». Но киевские половцы, услыхав, что Глеб пошел на ту сторону Днепра, начали рассуждать: «Глеб-то поехал на ту сторону, к тем половцам, и там долго пробудет, а к нам не поехал, так мы пойдем на Киев, возьмем села и пойдем домой с добычею».
И, действительно, отправились воевать киевские волости, жители которых, не ожидая нападения, не успели убежать, были все перехватаны и вместе со стадами погнаны в степи. Глеб возвращался от Переяславля и хотел было отправиться к Корсуню, где стояли прежде половцы, как дали ему знать, что варвары, не дождавшись съезда, поехали воевать и воюют. Глеб хотел немедленно сам гнаться за ними, но берендеи схватили за повод его коня и сказали: «Князь не езди! Тебе пристойно только ездить в большом полку, когда соберется вся братья, а теперь пошли кого-нибудь из князей да с ним отряд, из нас, берендеев».
Глеб послушался и отправил брата своего Михаила с сотнею переяславцев и с 1500 берендеев; Михаил перенял у половцев дорогу, напал без вести на сторожей их, которых было 300 человек, и одних перебил, а других взял в плен; когда у этих начали спрашивать, много ли ваших назади, и они отвечали, что много, тысяч семь, то русские стали думать: «Половцев назади много, а нас мало, если оставим пленников в живых, то во время битвы они будут нам первые враги» — и перебили их всех; потом пошли на других половцев, разбили их, добычу отняли и опять спросили у пленников: «Много ли еще ваших назади?», те отвечали: «Теперь великий полк идет». Русские дождались и великого полка и поехали против него: у поганых было 900 копий, а у русских только 90. Переяславцы хотели было ехать наперед с князем Михаилом, но берендеи опять схватили у Михаила коня за повод и сказали: «Вам не след ехать наперед, потому что вы наш город (защита), а мы, стрельцы, пойдем наперед». Битва была злая, князь Михаил получил три раны, наконец, половцы побежали, причем полторы тысячи их попалось нашим в плен. Зимою 1174 года половцы снова явились на Киевской стороне и взяли множество сел, больной Глеб выслал против них торков и берендеев под начальством братьев своих Михаила и Всеволода, которые нагнали и разбили половцев за рекою Бугом, причем отполонили 400 человек своих.
По смерти Глеба, в княжение Романа Ростиславича в Киеве, летописец упоминает о половецких набегах на пограничные земли по реке Роси, но гораздо замечательнее шла борьба с варварами по ту сторону Днепра, где северский князь Игорь Святославич пошел на половцев в степи за Ворсклу. Узнавши на дороге, что два хана, Кобяк и Кончак, отправились пустошить Переяславскую волость, Игорь погнался за ними, принудил бежать и отнял всю добычу: так счастливо начал борьбу свою с половцами Игорь Святославич, которому суждено было приобрести такую знаменитость от несчастного похода своего на них. В 1179 году Кончак много зла наделал христианам у Переяславля, в 1184 году — новое известие о нашествии Кончака. До сих пор усобицы между Мономаховичами и Ольговичами на юге не давали князьям возможности отплачивать половцам походами в степи, но теперь с окончательным утверждением Святослава Всеволодовича в Киеве усобицы прекратились, и начинается ряд степных походов. Уже в 1184 году, после нашествия Кончака, князь Святослав, посоветовавшись с сватом своим Рюриком, пошел на половцев и стал у Ольжич, ожидая Ярослава Всеволодовича из Чернигова; Ярослав приехал и сказал им: «Теперь, братья, не ходите, но лучше назначим срок и пойдем, даст бог, на лето». Старшие князья послушались и возвратились, приказавши вместо себя идти в степь младшим: Святослав отправил Игоря Святославича северского, а Рюрик — Владимира Глебовича переяславского. Но эти младшие — Мономахович Владимир и Ольгович Игорь сейчас же начали спор за старшинство и поссорились: Владимир стал проситься у Игоря ехать напереди, а Игорь не пустил его, тогда Владимир рассердился и вместо половцев пошел на северские города, где взял большую добычу; Игорь один с своими Ольговичами отправился на половцев и принудил их бежать, но далеко не мог идти за ними, потому что от дождя вода поднялась в реках.
Старшие князья Святослав и Рюрик исполнили свое обещание, летом повестили поход на половцев, собрали князей — переяславского, волынских, смоленских, туровских, взяли вспомогательный галицкий отряд и пошли вниз по Днепру. Черниговские отказались идти вместе, они послали сказать Святославу Всеволодовичу: «Далеко нам идти вниз Днепром, не можем своих земель оставить пустыми, но если пойдешь на Переяславль, то сойдемся с тобою на Суле». Святославу не понравилось это неповиновение младшей братьи; он продолжал без них путь по Днепру, вышел на восточный берег при Инжире броде и отрядил младших князей на поиски за половцами с 2100 берендеев; Владимир Глебович переяславский отпросился у него ехать прежде всех: «Моя волость пуста от половцев, говорил он, так пусти меня, батюшка Святослав, наперед с сторожами!» Половцы, увидавши идущий на себя полк Владимиров, ударились бежать, так что русский сторожевой отряд не мог нагнать их и возвратился к реке Ерелу; остановились и половцы, и хан Кобяк, думая, что русских всего только, что с Владимиром, погнался за последним и стал перестреливаться с его отрядом через реку; услыхав об этом, Святослав и Рюрик отправили на помощь к сторожам большие полки, вслед за которыми пошли и сами, но половцы, увидавши первые полки, отправленные на помощь к сторожам, подумали, что это сами Святослав и Рюрик идут и побежали, русские — за ними, стали их бить и хватать в плен и набрали 7000 человек; взяли тут самого Кобяка с двумя сыновьями и много других князей, возвратились Святослав и Рюрик со славою и честию великою, по словам летописца.
Между тем Игорь Святославич северский, услыхав, что киевский Святослав пошел на половцев, призвал к себе брата Всеволода, племянника Святослава Ольговича, сына Владимира, дружину и сказал им: «Половцы обратились теперь против русских князей, так мы без них ударим на их вежи». Князья поехали и за рекою Мерлом встретились с половецким отрядом в 400 человек, которые пробирались воевать Русь, Игорь ударил на них и прогнал назад.
В следующем 1185 году пошел окаянный, безбожный и треклятый Кончак со множеством половцев на Русь с тем, чтоб попленить города русские и пожечь их огнем; нашел он одного бусурманина, который стрелял живым огнем, были у половцев также луки тугие самострельные, которые едва могли натянуть 50 человек. Половцы сначала пришли и стали на реке Хороле; Кончак хотел обмануть Ярослава Всеволодовича черниговского, послал к нему как будто мира просить, и Ярослав, ничего не подозревая, отправил к нему своего боярина для переговоров. Но Святослав киевский послал сказать Ярославу: «Брат! Не верь им и не посылай боярина, я на них пойду» — и, действительно, вместе с Рюриком Ростиславичем и всеми своими полками пошел на половцев, отправивши вперед молодых князей — Владимира Глебовича и Мстислава Романовича. На дороге купцы, ехавшие из земли Половецкой, указали князьям место, где стоял Кончак; Владимир и Мстислав напали на него и обратили в бегство, причем был взят в плен и тот бусурман, что стрелял живым огнем, хитреца привели к Святославу со всем снарядом его.