Предание говорит, что много людей перебежало из Новгорода в Киев: здесь, на южном конце великого водного пути из Варяг в Греки, образовалось в то же время другое варяго-русское владение. Было, говорит предание, у Рюрика двое мужей, не родных ему; они выпросились у него идти к Царю-граду с родом своим, и когда шли вниз по Днепру, то увидели на горе городок, и спросили у тамошних жителей, чей он. Им отвечали, что были три брата, Кий, Щек и Хорив, построили этот городок и перемерли, а потомки их платят теперь дань козарам. Аскольд и Дир остались в городке, собрали около себя много варягов и начали владеть землею полян. Это предание совершенно согласно с обстоятельствами описываемого времени: варягам был давно известен великий водный путь из Балтийского моря в Черное; давно они усаживались между племенами, жившими у его начала; дело невозможное, чтобы, зная начало пути, варяги не стали пробираться тотчас же по нем вниз к Черному морю; летописец указывает путь из Варяг в Греки, прежде нежели начинает рассказ о событиях, непосредственно за рассказом о расселении племен славянских; тут же у него вставлено сказание о путешествии апостола Андрея по этому пути; Аскольд и Дир прямо выпрашиваются у Рюрика в Грецию и идут известною дорогою. Вот почему и прежде согласились мы допустить, что варяги-русь, зная начало великого водного пути ранее прихода Рюрикова, знали и конец его ранее этого времени, что шайки их давно усаживались на берегах Черного и Азовского морей и оттуда опустошали окрестные страны, на что так ясно указывают свидетельства арабов и некоторые другие. Но, как видно, до сих пор варяги являлись на великом водном пути из Балтийского моря в Черное только в виде малочисленных дружин, искавших службы при дворе императора или мелкой добычи на берегах Империи, без мысли и без средств основать прочное владение в землях, лежащих по восточному пути. Так, Аскольд и Дир отпросились у Рюрика в Грецию с родом своим только! Вот почему они не хотели, да и не могли утвердиться нигде по восточному пути до самого того места, начиная с которого Днепр поворачивает на восток, в степь. Здесь, среди славянского племени полян, плативших дань козарам, в городке Киеве, Аскольд и Дир остановились. Как видно, Киев в то время был притоном варягов, всякого рода искателей приключений, чем впоследствии были Тмутаракань и Берлад; видно, и тогда, как после, во времена Константина Багрянородного, Киев был сборным местом для варягов, собиравшихся в Черное море. Аскольд и Дир здесь остановились, около них собралось много варягов; сюда же, по некоторым известиям, перебежало из Новгорода много людей, недовольных Рюриком; Аскольд и Дир стали вождями довольно многочисленной шайки, окрестные поляне должны были подчиниться им; есть известия, что они дрались с степными варварами, с соседними славянскими племенами — древлянами и угличами, с дунайскими болгарами. Если примем известие, что варяги Аскольд и Дир засели в полянском городке Киеве, то не имеем права отвергать приведенные известия: владелец украинского городка необходимо должен был вести войны с степными варварами и с окольными славянскими племенами — и прежде более воинственные древляне и УГЛИЧИ ОБижали более покойных полян; наконец, столкновения с дунайскими болгарами были естественны по самому пути, которым обыкновенно русь ходила в Грецию. Ставши вождями довольно многочисленной дружины, Аскольд и Дир вздумали сделать набег на Византию, исполнить заветную мысль варяга, с какою они отправились из Новгорода; на 200 ладьях приплыла русь к Царю-граду, но попытка не удалась: буря, вставшая, по греческим свидетельствам, вследствие чудесного заступления богородицы, разбила русские лодки, и немногие из дружины Аскольдовой возвратились с своими князьями назад в Киев. Вслед за этим известием византийцы сообщают другое — о принятии христианства русскими, о посылке к ним епископа из Царя-града; так уже рано обнаружилось значение Киева в нашей истории — следствие столкновений Киевской Руси с Византиею. Даже прежде еще Аскольдова похода, обыкновенно относимого к 866 году, мы встречаем известия о нападениях руси на греческие области и о принятии христианства некоторыми из русских вождей: таково известие, находящееся в житии святого Стефана Сурожского, о нападении на Сурож русского князя Бравалина и о крещении его там; известие это относится к началу IX века, подобное же известие находим в жизнеописании святого Георгия, епископа Амастрийского.
Но владение, основанное варяжскими выходцами в Киеве, не могло иметь надлежащей прочности, ибо основано было сбродною шайкою искателей приключений, которые могли храбро драться с соседями, могли сделать набег на берега Империи, но не могли по своим средствам, да и не имели ввиду основать какой-нибудь прочный порядок вещей среди племен, живших по великому водному пути. Это могли сделать только северные князья, имевшие для того достаточную материальную силу и привязанные к стране правительственными отношениями к племенам, их призвавшим. В 869 году, по счету летописца, умер Рюрик, оставив малолетнего сына Игоря, которого отдал на руки родственнику своему Олегу. Последний как старший в роде, а не как опекун малолетнего князя, получил всю власть Рюрика и удерживал ее до конца жизни своей. Если Рюрик уже сделал шаг вперед на юг по восточному пути, перейдя из Ладоги в Новгород, то преемник его двинулся гораздо далее и дошел до конца пути. Движение это было, однако, довольно медленно: три года, по счету летописца, пробыл Олег в Новгороде до выступления в поход на юг; потом он двинулся по водному восточному пути, собравши войско из варягов и из всех подвластных ему племен — чуди, славян (ильменских), мери, веси, кривичей. Это обстоятельство есть самое важное в нашей начальной истории. Мы видели, что варягам давно был известен великий водный путь из Балтийского моря в Черное, давно ходили они по нем, но ходили малыми дружинами, не имели ни желания, ни средств утвердиться на этом пути, смотрели на него, как на путь только, имея ввиду другую цель. Но вот на северном конце этого пути из нескольких племен составляется владение, скрепленное единством власти; повинуясь общему историческому закону, новорожденное владение вследствие сосредоточения своих сил чрез единство власти стремится употребить в дело эти силы, подчинить своему влиянию другие общества, другие племена, менее сильные. Князь северного владения выступает в поход, но это не вождь одной варяжской шайки, дружины — в его руках силы всех северных племен; он идет по обычному варяжскому пути, но идет не с целию одного грабежа, не для того только, чтобы пробраться в Византию; пользуясь своею силою, он подчиняет себе все встречающиеся ему на пути племена, закрепляет себе навсегда все находящиеся на нем места, города, его поход представляет распространение одного владения на счет других, владения сильного на счет слабейших. Сила северного князя основывается на его правительственных отношениях к северным племенам, соединившимся и призвавшим власть, — отсюда видна вся важность призвания, вся важность тех отношений, которые утвердились на севере между варяжскими князьями и призвавшими племенами.
Перешедши волок и достигши Днепра, Олег утверждается в земле днепровских кривичей, закрепляет себе их город Смоленск, сажает здесь своего мужа, разумеется, не одного, но с дружиною, достаточною для удержания за собой нового владения. Из Смоленска Олег пошел вниз по Днепру, пришел в землю северян, взял город их Любеч и прикрепил его к своему владению, посадив и здесь мужа своего. Как достались Олегу эти города, должен ли был он употреблять силу или покорились они ему добровольно — об этом нельзя ничего узнать из летописи. Наконец, Олег достиг Киева, где княжили Аскольд и Дир; здесь, по преданию, он оставил большую часть своих лодок назади, скрыл ратных людей на тех лодках, на которых подплыл к Киеву, и послал сказать Аскольду и Диру, что земляки их, купцы, идущие в Грецию от Олега и княжича Игоря, хотят повидаться с ними. Аскольд и Дир пришли, но тотчас же были окружены ратными людьми, повыскакавшими из лодок; Олег будто бы сказал киевским князьям: Вы не князья, ни роду княжеского, а я роду княжеского и, указывая на вынесенного в это время Игоря, прибавил: Вот сын Рюриков. Аскольд и Дир были убиты и погребены на горе. Разумеется, историк не имеет обязанности принимать предание с теми подробностями, в тех чертах, в каких оно достигло до первого летописца и записано им. В этом предании видно как будто намерение оправить Олега, дать северным князьям Рюрикова рода право на владение Киевом, где сели мужи Рюрика, не князья, не имевшие права владеть городом независимо. Олег представлен не завоевателем, но только князем, восстановляющим свое право, право своего рода, нарушенное дерзкими дружинниками. Быть может, само предание о том, что Аскольд и Дир были члены дружины Рюриковой, явилось вследствие желания дать Рюрикову роду право на Киев. В некоторых списках летописи встречаем также подробности о неприязненных отношениях Аскольда и Дира к Рюрику: так, есть известие, что они по неудовольствию оставили северного князя, не давшего им ни города, ни села, что потом, утвердясь в Киеве, воевали полочан и наделали им много зла очень вероятно, что они могли нападать на южные, ближайшие к ним пределы владений Рюриковых, Также замечено было уже известие о бегстве новгородцев, недовольных Рюриком, в Киев к Аскольду и Диру.