В людях описываемого времени не трудно заметить особенное расположение и уважение к монашеству; уважение это приобрели по праву древние русские иноки, особенно иноки Киево-Печерского монастыря своими подвигами. В тогдашнем обществе, грубом, полуязыческом еще, в котором новые, лучшие понятия, принесенные христианством, встречали могущественное сопротивление, первые монастыри представляли особое, высшее общество, где новый порядок вещей, новая религия проповедовалась не словом только, но делом. За стенами монастыря грубым страстям давался полный разгул при первом удобном случае; в стенах монастыря — один ест через день просвиру, носит власяницу, никогда не ляжет спать, но вздремнет иногда сидя, не выходят на свет из пещеры; другой не ест по целым неделям, надел вериги и закопался по плеча в землю, чтоб убить в себе похоть плотскую; третий поставил у себя в пещере жернова, брал из закромов зерновой хлеб и ночью молол его, чтоб заглушить в себе корыстолюбивые помыслы, и достиг наконец того, что стал считать золото и серебро за ничто. Входя в монастырские ворота, мирянин переселялся в иной, высший мир, где все было чудесно, где воображение его поражалось дивными сказаниями о подвигах иноческих, чудесах, видениях, о сверхъестественной помощи в борьбе с нечистою силою; неудивительно, что монастырь привлекал к себе многих и лучших людей. Как скоро разнесся по Киеву слух о подвигах Антония в пещере, то подвижник не мог долго оставаться один: около него собралась братия; бояре великокняжеские являлись к нему, сбрасывали боярскую одежду к ногам игумена и давали обет нищеты и подвигов духовных. Феодосий поддержал и усилил славу нового монастыря. Еще Антоний вступил во враждебное столкновение с великим князем Изяславом: последний, видя, что вельможи покидают его двор для тесной пещеры Антония, рассердился на печерских иноков, грозил выгнать их из Киева и раскопать их пещеры; злобился на Антония за расположение его к Всеславу полоцкому, так что Антоний принужден был искать убежища у князя Святослава в Чернигове. Несмотря, однако, на такие неприязненные отношения Изяслава к монастырю, Феодосий взял сторону этого князя против брата его Святослава; когда черниговский князь отнял стол у старшего брата и все признали право сильного, один игумен печерский не признал этого права, в одном Печерском монастыре на ектениях продолжали поминать Изяслава как стольного князя и старшего в роде; Святослав терпел и с уважением слушал увещания Феодосия. Не один изгнанник Изяслав находил в печерском игумене своего ходатая: обиженный в суде шел с жалобою к Феодосию, и судья должен был перерешать дело. У себя в келье Феодосий ходил за больным, расслабленным иноком, а ночью, когда все успокаивалось, отправлялся в жидовскую часть города и там вступал в споры с врагами своей веры. Но кроме Антония и Феодосия Печерский монастырь выставил ряд проповедников христианства, епископов, летописцев: св. Кукша, св. Леонтий, св. Исаия были его постриженниками; постриженник же его Никон, убегая гнева Изяславова, ушел в Тмутаракань, служивший убежищем для всякого рода изгнанников, и князей, и монахов. Христианство было очень слабо распространено в Тмутаракани, о монахах не имели там понятия; дикий народ объят был изумлением, когда увидал иноческие подвиги Никона, толпами сходился смотреть на дивного человека и скоро подчинился его влиянию: скоро мы видим этого Никона в челе народа, посредником в сношениях его с князем. После этого неудивительно читать нам в памятниках XII века следующие слова: «Подвиги св. монахов сияют чудесами больше мирской власти, и ради их мирские вельможи преклоняют главу свою пред монахами». Епископ Симон пишет к печерскому иноку Поликарпу: «Смотри, как уважают тебя здесь и князья и бояре, и все друзья твои».
Монастыри распространялись и по другим городам: упоминаются монастыри в Турове, Переяславле, Чернигове, Владимире Волынском, в княжестве Галицком, Полоцке, Смоленске, Ростове, Новгороде Великом. Основаны были и женские монастыри: в 1086 году великий князь Всеволод Ярославич перестроил в Киеве монастырь Андреевский, где постриглась дочь его девица Янка; она собрала около себя много монахинь и жила с ними по монастырскому чину. Предслава, дочь полоцкого князя Георгия Всеславича, в молодости ушла в монастырь, где уже была монахинею тетка ее, жена Романа Всеславича, постриглась здесь под именем Евфросинии, сначала выпросила у епископа позволение жить при соборной Софийской церкви в голубце, где проводила время в списывании книг, продавала их и выручаемые деньги раздавала нищим, потом основала свой монастырь при церкви св. Спаса, где постригла родную и двоюродную сестру (дочь Бориса Всеславича) и двух племянниц; наконец захотела видеть Иерусалим, где и скончалась в русском Богородичном монастыре. Но не одни княжны и вдовые княгини постригались в полном здоровье; встречаем и князя, произвольно оставившего волость и постригшегося в Киево-Печерском монастыре: то был известный уже нам по летописи Святоша, или Святослав — Николай Давыдович черниговский. Три года пробыл он в поварне монастырской, работая на братию, рубя дрова и нося их на своих плечах с берега в монастырь; потом три года служил привратником, наконец перешел на службу при трапезе. По окончании искуса перешел жить в свою келию, при которой развел сад, и никогда во всю жизнь не видали его праздным, но всегда имел он в руках какое-нибудь дело, питался он постоянно одною монастырскою пищею.
Для содержания своего монастыри уже в то время имели недвижимые имущества, так, например, князь Ярополк Изяславич дал Киево-Печерскому монастырю три волости; дочь его дала пять сел и с челядью; Ефрем епископ суздальский дал тому же монастырю двор в Суздале с церковию св. Димитрия и с селами. До нас дошла в подлиннике грамота великого князя Мстислава Владимировича (1128—1132 г.) новгородскому Юрьеву монастырю на волость с данями, вирами и продажами и на некоторую часть княжеских доходов. От конца XII века дошла до нас подлинная вкладная грамота преподобного Варлаама Хутынскому монастырю на земли, рыбные и птичьи ловли. Должно думать, что всякий постригавшийся, если имел состояние, приносил какой-нибудь вклад в монастырь движимым или недвижимым имуществом, кроме того и другие набожные люди давали в монастыри деньги и разные другие ценные вещи; раздавать милостыню по монастырям было в обычае у князей: Глеб Всеславич полоцкий дал Киево-Печерскому монастырю 600 гривен серебра и 50 золота, по его смерти жена его дала 100 гривен серебра и 50 золота. Монахи в монастырях удерживали при себе имущество, от чего были монахи богатые и бедные: так, например, в Патерике рассказывается, что, когда умер один инок, по имени Афанасий, то никто из братии не хотел похоронить его, потому что он был беден; также читаем, что инок Федор вступил в монастырь, раздавши все свое имение нищим, но потом стал жалеть о розданном; тогда другой инок, Василий, сказал ему: «Если ты хочешь иметь, то возьми все, что у меня есть». Третий инок, Арефа, имел много богатства в своей келии, и никогда ничего не подавал нищим.
Относительно управления встречаем известия об игуменах (архимандритах), экономах и келарях. Избрание игуменов зависело от братии, причем иногда происходили восстания и насильственные смены игуменов. Иногда монахи выбирали себе в игумены из белого духовенства; под 1112 годом читаем в летописи: «Братия Киево-Печерского монастыря, оставшись без игумена, собрались и нарекли себе игуменом Прохора священника (попина); объявили об этом митрополиту и князю Святополку, и князь с радостию велел митрополиту поставить Прохора». Под 1182 годом встречаем следующий рассказ: «Умер блаженный архимандрит, игумен печерский Поликарп, и был по смерти его мятеж в монастыре: никак не могли избрать себе игумена, и братия очень тужила, потому что такому сильному дому не подобало и одного часу быть без пастуха. Во вторник ударили братья в било, сошлись в церковь, начали молиться св. богородице — и чудо! в один голос сказали все: „Пошлем к попу Василию на Щековицу, чтоб был игуменом и управителем стаду черноризцев Печерского монастыря“. Пришли к Василию, поклонились и сказали ему: „Мы все братья и черноризцы кланяемся тебе и хотим иметь тебя отцем игуменом“.