В челе стороны литовской стояли Борецкие, дети умершего посадника Исака Борецкого. Мы видели, какое важное значение в семействах княжеских получали матери по смерти отцов; так было и в семьях частных: вдова Исака Борецкого, Марфа, имела сильную власть над детьми по обычаю и по личному характеру и посредством этой власти пользовалась могущественным влиянием на дела родного города. Существование сильной стороны, Москве враждебной, ожесточение, так резко обнаружившееся в некоторых новгородцах после похода Василия Темного, не могли не повести к враждебным столкновениям Новгорода с Москвою в княжение преемника Василиева: в Новгороде стали утаивать великокняжеские пошлины; стали заводить опять за себя земли и воды, уступленные прежде по суду Москве; с большого веча шумная толпа людей являлась на великокняжеский двор, на Городище, бранили, бесчестили наместников, посла Иоаннова; по одному из условий договора Васильева московские подданные, тяжущиеся с новгородцами, судились новгородским боярином вместе с московским на Городище; новгородцы, забыв об этом условии, схватили на Городище каких-то двух князей, за отказом в имени великого князя, людей их взяли, били, свели в город и мучили; наконец, новгородские порубежники нападали на волости московские. Великий князь во все это время был занят войною казанскою; с другой стороны, по природной осторожности своей он мог бояться решительными, строгими требованиями усилить, увеличить число приверженцев литовских и заставить Новгород поддаться Казимиру. Несколько раз отправлял он в Новгород послов с требованием, чтобы отчина его исправилась, жила по старине. Теперь это слово «старина» в устах великокняжеских получала особое значение: до сих пор в отношении к великим князьям новгородцы имели важное преимущество действовать во имя старины; теперь, замышляя подданство литовское, они теряли это преимущество, переходившее на сторону великого князя; сперва новгородцы не требовали от князей ничего более, кроме исполнения старинных условий; теперь великий князь требует от новгородцев сохранения старины.
И митрополит московский держался также старины: мы видели, что псковичи постоянно тяготились зависимостью своей от владыки новгородского, который, в их глазах, не исполнял своих обязанностей в отношении к ним, как следует, отчего происходили сильные неустройства в псковской церкви. В конце 1463 года псковичи отправили к великому князю гонца с двумя грамотами: в одной написана была благодарность от всего Пскова за то, что Иоанн прислал воеводу своего оборонять Псков от немцев, причем прибавлено: «Хотели мы слать к тебе, своему государю, людей честных, посадников и бояр, да затем не послали, что не пропустит Великий Новгород». Великий князь с удивлением сказал гонцу: «Как это вы побоялись моей отчины, Великого Новгорода? Как новгородцам не пропустить ваших послов ко мне, когда они у меня в крестном целовании?» Другая грамота объясняла дело: в ней псковичи просили, чтобы великий князь велел митрополиту поставить особого владыку во Псков, их же брата, псковитина. Иоанн отвечал: «Это дело великое: хотим о нем с отцом своим, митрополитом, крепко подумать; отец наш пошлет за архиепископами и епископами, и если они все согласятся, то мы вам дадим знать». В начале следующего года псковичи возобновили просьбу через знатных послов, которые привезли великому князю в подарок 50 рублей; но успеха не было: Иоанн, подумавши с митрополитом, объявил, что нельзя быть во Пскове особому владыке, потому что с самого начала не бывал и нет стола во Пскове. Псковичи принуждены были возвратить новгородскому владыке воды, земли и все оброки, которые было захватили в надежде, что Москва исполнит их желание. В конце 1468 года они попытались было опять ввести новизну в своем церковном управлении, и опять неудачно: все монахи и священники псковские, все пять соборов, благословивши посадников и весь Псков на вече, сказали: «Хотим, дети, между собою, по правилам св. апостол и св. отец, во всем священстве крепость положить, как нам управляться и жить по Номоканону; а вы нам, дети, будьте поборники, потому что здесь правителя над нами нет и нам самим между собою крепости удержать нельзя, да и вы иногда вступаетесь миром в церковные дела не по правилам: так мы хотим и на вас такую же крепость положить». Псков им отвечал: «То ведаете вы, все божие священство; и мы вам поборники на всякий добрый совет». Тогда все пять соборов и все священство написали грамоту из Номоканона о своих священнических крепостях и о церковных делах и положили грамоту в ларь, а для исполнения грамоты правителями над собой на вече перед всем Псковом посадили двоих священников. Но скоро клеветники встали на одного из этих правителей, и он убежал в Новгород к владыке. Владыка, узнавши о новизне, приехал в начале 1469 года во Псков и спросил: «Кто это так сделал без моего ведома? Я сам хочу здесь судить, и вы бы грамоту вынули и подрали». Все божие священство, посадники и весь Псков, подумавши, отвечали: «Сам, господин, знаешь, что тебе здесь недолго быть и нашего дела тебе скоро нельзя управить, потому что в это последнее время в церквах между священниками смущение сильное, так что всего и сказать нельзя, сами они хорошо об этом знают; так вот, грамоту из Номоканона выписали и в ларь положили по вашему же слову; сам ты, господин, и прежние владыки благословляли пять соборов управлять всякими делами священническими по Номоканону вместе с своим наместником». Владыка сказал: «Доложу об этом митрополиту и дам вам знать, как он прикажет». Митрополит благословил, а великий князь приказал, чтоб псковичи все управление священническое положили на архиепископе новгородском, потому что так искони предано, и весь Псков митрополичье благословение и государя своего, великого князя, слово принял, вынул грамоту из ларя и подрал.
Между тем в Москву приехал из Новгорода посол, посадник Василий Ананьин, правил посольство о своих делах земских новгородских, относительно же великокняжеских жалоб не сказал ни слова и, когда бояре напомнили ему о них, отвечал: «Великий Новгород об этом не мне приказал». Великого князя раздосадовала такая грубость, что новгородцы о своих земских делах к нему посылают и челом бьют, а в чем ему грубят, то забывают; он велел Ананьину сказать новгородцам: «Исправьтесь, отчина моя, сознайтесь, в земли и воды мои не вступайтесь, имя мое держите честно и грозно по старине, ко мне посылайте бить челом по докончанию, а я вас, свою отчину, жаловать хочу и в старине держу». Отправивши такое умеренное требование, без всяких угроз, Иоанн, однако, не очень надеялся на удовлетворительный для себя ответ со стороны Новгорода и стал думать о походе, послал сказать псковичам: «Если Великий Новгород не добьет мне челом о моих старинах, то отчина моя Псков послужил бы мне, великому князю, на Великий Новгород за мои старины».
В таком положении находились дела, когда в ноябре 1470 года умер новгородский владыка Иона, а чрез два дня после его смерти приехал в Новгород брат киевского князя — наместника Семена, Михаиле Александрович или Олелькович, выпрошенный Новгородом у короля Казимира, приехал в сопровождении многочисленной толпы и был принят с честью. Принимать с честью князей литовских и давать им кормление на пригородах не было новостью для Новгорода, и подобные приемы прежде не вели к разрыву с московскими князьями, которые продолжали держать в Новгороде своих наместников. Так и теперь новгородцы, принявши Олельковича, не показали пути наместникам Иоанновым; но теперь обстоятельства были уже другие; теперь пробил решительный час, теперь громко и ясно был высказан вопрос: оставаться ли за Москвою или просить покровительства у короля литовского? И при решении этого вопроса город разделился на две стороны. Олельковича выпросили у Казимира не для защиты от шведов или немцев, выпросила его сторона литовская для усиления себя, для угрозы Москве.
Через десять дней после смерти Ионы посадники, тысяцкие и весь Великий Новгород, поставя вече у св. Софии, положили три жребия на престоле: жребий Варсонофия, духовника, Пимена, ключника, и Феофила, ризничьего архиепископских; вынулся жребий Феофилов; избранного по старине ввели честно во владычний двор, на сени, и по старине отправили посла в Москву бить челом великому князю, просить опасной грамоты для приезда Феофила и посвящения его в архиепископы у гроба чудотворца Петра. Но сторона литовская, Борецкие с Олельковичем действовали: говорят, что князь Михаил указывал Марфе жениха в одном из панов литовских, в будущем наместнике новгородском, с которым она станет правительницею родного города. Ключник владычний Пимен, потерявши надежду стать архиепископом по жребию, думал получить свое желание при новом порядке вещей, тем более что Феофил был за старину, требовал, чтоб его отправили непременно на поставление в Москву; Пимен, напротив, стал объявлять: «Хотя на Киев меня пошлите, я и туда на свое постановление поеду»; хозяин богатой казны архиепископской, Пимен передал много денег Марфе для подкупа людей на свою сторону. Но такое поведение Пимена, разграбление казны владычней и желание идти наперекор священному древнему обычаю, по которому был избран Феофил, возбудили сильное негодование в Новгороде: Пимена схватили, мучили, казну его разграбили и, кроме того, взыскали 1000 рублей. Пришел и ответ из Москвы на просьбу о позволении приехать Феофилу; великий князь велел сказать: «Отчина моя Великий Новгород прислал ко мне бить челом, и я его жалую, нареченному владыке Феофилу велю быть у себя и у митрополита для поставленья без всяких зацепок, по прежнему обычаю, как было при отце моем, деде и прадедах».