С ответом отправился в Литву к Александру дворянин Загряжский, который прежде всего удивил новою формою: до сих пор в верющих грамотах Казимиру Иоанн писал так: «От великого князя Ивана Васильевича Казимиру, королю польскому и великому князю литовскому, послали есмо» и проч. Теперь же грамота начиналась: «Иоанн, божьею милостию государь всея Руси и великий князь владимирский, и московский, и новгородский, и псковский, и тверской, и югорский, и болгарский, и иных, великому князю Александру литовскому». Первая речь посольская была: «Служил тебе князь Семен Федорович Воротынский, и он нынче нам бил челом служить. Служили тебе князь Андрей да князь Василий Васильевичи Белевские, да князь Михайла Романович Мезецкий, да князь Андрей Юрьевич Вяземский, и они нынче нам били челом служить и с вотчинами, и тебе бы то было ведомо». Потом посол требовал, чтоб всем этим князьям не было никаких обид от литовских подданных. Относительно титула Загряжскому был дан такой наказ: «Если спросят его: для чего князь великий назвался государем всея Руси; прежде ни отец его, ни он сам к отцу государя нашего так не приказывали? То послу отвечать: государь мой со мной так приказал, а кто хочет знать зачем, тот пусть едет в Москву, там ему про то скажут». Князь Патрикеев послал Заберезскому письмо в ответ на опасения его относительно неверного успеха великих литовских послов. «Сам поразумей, — писал Патрикеев. — Когда между государями великие люди ездят, тогда божьею волею между ними и доброе дело делается». Между тем Заберезский опять прислал в Новгород к Якову Захарьичу просить позволения купить двух кречетов; Яков послал сказать об этом великому князю, и тот отвечал, что дело не в кречетах, а, верно, прислано затем, чтоб высмотреть, или задираючи для прежнего дела; что надобно Якову послать к Заберезскому своего человека с кречетами и с грамотою о прежнем деле: «Возьмутся за то дело, то дай бог; а не возьмутся, то нам низости в этом нет никакой». Иоанн приказывал, чтоб Яков послал в Полоцк с кречетами и грамотою человека умного, который бы мог смотреть тамошнее дело и расспрашивать вежливо; а с человеком Заберезского послать до рубежа пристава, который бы смотрел, чтоб с ним никто не говорил, и вперед так поступать, если кто снова приедет из Литвы.
Заберезский отвечал, что поруха доброму делу от Москвы, которая забирает города и причиняет вред Литве, если этот вред загладится, то и дело пойдет вперед. Посол от Александра приехал с объявлением, что литовский великий князь не освобождает от присяги отъехавших князей, с требованием, чтоб Иоанн не принимал их, и с жалобами на взятие и сожжение городов. Посол должен был повторить эти жалобы и пред князем Патрикеевым от имени епископа виленского и всех панов радных с прибавкою о титуле: «Господарь ваш к его милости нашему господарю имя себе высоко написал, не по старине, не так, как издавна обычай бывал. Сам того, князь, посмотри, хорошо ли это делается? Старину оставляете и в новые дела вступаете». Великий князь велел отвечать, что князья Воротынские и Белевские — старые слуги московских князей и только в невзгоду отца его, великого князя Василия, были у Казимира, короля; что взятие и сожжение городов было следствием нападения князя Можайского на отъехавших князей. Князь Патрикеев отвечал насчет титула, что государь его высокого ничего не писал и новизны никакой не вставлял, писал он то, что ему бог даровал от дедов и прадедов, от начала, ибо он правый, урожденный государь всея Руси и, которые земли ему бог даровал, те он и писал.
Видя, что подобными пересылками нельзя ничего достигнуть, Александр прислал просить опасной грамоты для больших послов, которые и явились в Москву в январе 1494 года. То были: Петр Белый Янович, воевода троцкий, и Станислав Гаштольд Янович, староста жомоитский. Послы объявили, что государь их хочет мира с московским государем на тех самых условиях, на каких он был заключен между отцом Александровым, Казимиром, и отцом Иоанновым, Василием, и для укрепления вечной приязни хочет, чтоб Иоанн выдал за него дочь свою, дабы жить с ним в таком же союзе, в каком находился дед его, Витовт, с дедом Иоанновым, Василием. Иоанн велел им отвечать, что теперь нельзя уже заключить такого договора, какой был заключен между Казимиром и Василием, и если Александр вспоминает предков, то он, Иоанн, хочет, чтоб все было так, как было при великих князьях Симеоне Иоанновиче, Иоанне Иоанновиче и Олгерде. Когда литовские послы спросили, почему Иоанн не хочет заключить мира на условиях Казимирова договора, то бояре отвечали, что этот договор заключен был вследствие невзгоды московских государей, деда и отца Иоанновых; тогда послы начали отговариваться от договора Симеонова стариною и невзгодою литовских князей Олгерда и Кейстута. Начались переговоры о волостях: послы представили список смоленских пригородов с волостями; бояре возразили, что в этом списке писаны волости боровские, медынские и можайские, и указали именно какие, тогда послы уступили эти волости в московскую сторону. В договоре Казимира с Василием Темным Козельск был написан на обыск, т.е. после заключения мира должно было обыскать, кому он прежде принадлежал, тому и отдать; литовские послы точно так же хотели написать и о Вязьме или вовсе о ней не упоминать, оставя ее на деле за Москвою, но бояре не согласились, и послы уступили; уступили весь Серенск, которого одна половина, по Олгердову договору, принадлежала Литве, а другая — Москве; князья Новосильские все, Одоевские, Воротынские и Белевские отошли к Москве с отчинами и податью, которую давали великим князьям литовским; о Мезецке решили так: которые князья Мезецкие служат Литве, те ведают свои дольницы, а которые служат Москве, те ведают свои дольницы; которые князья в плену в Москве, тех выпустить, и пусть служат кому хотят. В договорной грамоте Иоанн был написан государем всея Руси, великим князем владимирским, московским, новгородским, псковским, тверским, югорским, пермским, болгарским и иных. Оба государя обязались, по обычаю, быть везде заодно, иметь одних друзей и врагов, обязались князей служебных с отчинами не принимать; Александр обязался не отпускать никуда ко вреду Иоанна детей его изменников — Шемячича, Можайского, Ярославича Верейского, также тверского князя; если выйдут они из Литовской земли, опять их не принимать, но быть на них заодно с Иоанном. В договоре Казимира с Василием Темным было условлено, что если великий князь рязанский сгрубит королю, то последний должен дать об этом знать Василию; тот должен удержать рязанского князя от грубости, но если последний не исправится, то Казимир может его показнить, и московский великий князь уже не должен вступаться; также было условлено, что рязанский князь может вступить в службу к королю и Василий не должен сердиться и мстить ему за это. Но в настоящем договоре между Иоанном и Александром о рязанских князьях сказано: «Великий князь рязанский Иван Васильевич с братом, детьми и землею в твоей стороне, великого князя Ивана, а мне, великому князю Александру, их не обижать и в земли их не вступаться; если же они мне сгрубят, то я должен дать об этом знать тебе, великому князю Ивану, и ты мне должен дать удовлетворение». Таким образом, и Рязань признана в полной зависимости от Москвы.
Еще прежде начала переговоров о волостях послы были у великой княгпни Софии и перед тем спрашивали, будут ли при ней дочери. Им отвечали, что дочерей не будет. По окончании переговоров Иоанн объявил, что соглашается выдать дочь за Александра, если только, как говорили послы и ручались головою, неволи ей в вере не будет. На другой день послы отправились к великой княгине и увидели тут невесту, старшую княжну Елену, после чего в тот же день было и обрученье: кресты с цепями и перстни меняли; место жениха занимал пан Станислав, а, старшего, пана Петра, отстранили потому, что он был женат на другой жене. Иоанн требовал, чтоб Александр дал ему относительно веры Елениной утвержденную грамоту в такой форме: «Нам его дочери не нудить к римскому закону, держит она свой греческий закон». Для получения этой грамоты и для взятия с Александра клятвы в соблюдении мирного договора отправились в Литву послами князья Ряполовские — Василий и Семен Ивановичи. Любопытно, что Ряполовские должны были править поклоны Александру от всех сыновей Иоанновых, начиная с Василия, и потом уже от внука Димитрия — знак, что в 1494 году последний считался ниже всех своих дядей и Василий являлся наследником великого княжения. Ряполовские получили такой наказ: «Говорить накрепко, чтоб Александр дал грамоту о вере Елениной по списку слово в слово, если же он не захочет никак дать грамоты, то укрепить его на словах, пусть крепкое свое слово молвит, что не будет ей принуждения в греческом законе». Александр не отказался дать грамоту, но велел написать ее по другой форме, а именно вставлено было новое обстоятельство: «Александр не станет принуждать жены к перемене закона, но если она сама захочет принять римский закон, то ее воля». Ряполовские отказались принять эту грамоту, и когда приехал в Москву посол от Александра, Лютавор Хребтович, то Иоанн спросил у него, зачем изменена форма грамоты. Хребтович отвечал, что он не может отвечать на этот вопрос, не имея наказа; тогда Иоанн объявил, что если Александр не даст грамоты по прежней форме, то он не выдаст за него дочери. Александр уступил, прислал грамоту, какой требовал Иоанн, и тот назначил срок приезжать за Еленою — Рождество Христово, «чтобы нашей дочери быть у великого князя Александра за неделю до нашего великого заговенья мясного».