Скоро после этого Менгли-Гирей прислал в Москву условия, на которых хотел помириться с Литвою: он требовал ежегодной дани с 13 литовских городов, между которыми были Киев, Канев, Черкассы, Путивль. «По тем городкам, — писал хан, — дараги были и ясаки брали». С этими условиями Иоанн отправил в Литву опять Мамонова, который должен был требовать, чтоб Александр дал ответ, пока Менгли-Гиреевы послы в Москве; Елене Мамонов должен был сказать упрек, зачем она таится от отца касательно принуждении к перемене веры, и новое увещание быть твердою в православии. Александр отвечал с Мамоновым: «Пусть великий князь сам посмотрит и совет нам свой даст о Киеве и других городах наших — пристойные ли то речи? Менгли-Гирей хочет от нас того, чего его предки от наших предков никогда не хотели. Поговорим с папами Радою и пришлем с ответом своего посла, а великий князь до тех пор пусть Менгли-Гиреева посла позадержит». Иоанн послал сказать Менгли-Гирею: «Мы по твоему слову посла своего посылали к великому князю Александру и то ему сказали, какого ты с ним мира хочешь. Он нам велел сказать с нашим послом, что его люди при отце его и деде к вашей Орде даньщиками никогда не бывали, и обещал нам для этих дел выслать своих послов, приказавши, чтоб мы от себя твоих послов не отпускали до тех пор, пока будут у нас его послы, и мы затем твоих послов у себя и держали, ждали к себе от него послов, но он к нам послов не присылывал. И если князь великий Александр послов своих к нам не прислал, так он с тобою мира не хочет; с нашими недругами, с Ахматовыми детьми, ссылается, наводит их на нас, а которые послы Ахматовых детей теперь у него, и он тех послов в Орду отпускает да и своих послов туда шлет и в своем слове не стоит, что приказывал нам, будто мира с тобою хочет. И если он с тобою, нашим братом, мира не хочет, то и я с ним мира не хочу для тебя, хочу с тобою, своим братом, по своей правде на него быть заодно, и если пришлет к тебе князь великий Александр за миром, то ты бы с ним не мирился без нашего ведома; как даст бог нам с литовским свое дело делать и на него наступить, то мы с тобою сошлемся». Послу было наказано: «Беречь накрепко, чтоб Менгли-Гирей с великим князем литовским не мирился, не канчивал. Если Менгли-Гирей спросит, в мире ли великий князь с литовским или нет, то послу отвечать: „Александр хотел прислать послов с ответом насчет мира с тобою и не прислал; с тех пор государь наш для тебя с ним в размирьи“. Если хан спросит: „В чем у них размирье?“ — отвечать: „Приехал князь Бельский с вотчиною, и великий князь его принял“.
Действительно, прислал в Москву князь Семен Иванович Бельский бить челом великому князю, чтоб пожаловал, принял его в службу и с отчиною: терпят они в Литве большую нужду за греческий закон; великий князь Александр посылал к своей великой княгине Елене отметника православной вере, Иосифа, владыку смоленского, да епископа своего виленского и монахов бернардинских, чтоб приступила к римскому закону; посылал и к князьям русским, и к виленским мещанам, и ко всей Руси, которая держит греческий закон, принуждает ее приступить к римскому закону, а смоленскому владыке великий князь обещал за то Киевскую митрополию. Иоанн принял Бельского и послал сказать Александру: «Князь Бельский бил челом в службу; и хотя в мирном договоре написано, что князей с вотчинами не принимать, но так как от тебя такого притеснения в вере и прежде от твоих предков такой нужды не бывало, то мы теперь князя Семена приняли в службу с отчиною». Бельский также послал Александру грамоту, в которой слагал с себя присягу по причине принуждения к перемене веры. За Бельским перешли с богатыми волостями князья, до сих пор бывшие заклятыми врагами великого князя московского: князь Василий Иванович, внук Шемяки, и сын приятеля Шемякина, Ивана Андреевича Можайского, князь Семен Иванович; князь Семен поддался с Черниговом, Стародубом, Гомелем, Любичем; Шемячич — с Рыльском и Новгородом Северским; поддались другие князья, менее значительные, — Мосальские, Хотетовские, все по причине гонения за веру. Иоанн послал объявить Александру, что принял в службу Можайского с Шемячичем, и в то же время послал складную грамоту, или объявление войны.
Московские войска выступили в поле под начальством хана Магмет-Аминя и воеводы Якова Захарьевича Кошкина, заняли города: Мценск, Серпейск, Мосальск, Брянск, Путивль; князья северские — Можайский и Шемячич — были приведены к присяге; другая рать, под начальством боярина Юрия Захарьевича Кошкина, взяла Дорогобуж. Вслед за ним великий князь отправил тверскую рать под начальством князя Даниила Щени, который должен был начальствовать большим полком, а боярин Юрий — сторожевым; Юрий обиделся и писал в Москву, что ему в сторожевом полку быть нельзя: «То мне стеречь князя Данила!» Великий князь велел отвечать ему: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». Юрий успокоился. Между тем литовское войско под начальством гетмана князя Константина Острожского приближалось к Дорогобужу и 14 июля 1500 года, в годовщину Шелонской битвы, встретилось с московским на Митькове поле, на речке Ведроше. Благодаря тайной засаде, решившей дело, московские воеводы одержали совершенную победу: гетман князь Острожский и другие литовские воеводы попались в плен. 17 июля получил великий князь весть о победе, и была радость большая в Москве, говорят летописцы. Победителей великий князь послал спросить о здоровье; пленники привезены в Москву и отсюда разосланы по городам: князь Константин Острожский отправлен в Вологду в оковах; держали его крепко, но поили и кормили довольно; прочим князьям и панам давали по полуденьге на день, а Константину — по четыре алтына; скоро, впрочем, он присягнул служить великому князю московскому, получил свободу и земли.
Войска новгородские, псковские и великолуцкие под начальством племянников великокняжеских, Ивана и Федора Борисовичей, и боярина Андрея Челяднина взяли Торопец; новые подданные московские, князья северские — Можайский и Шемячич — вместе с боярами — князем Ростовским и Семеном Воронцовым, одержали победу над литовцами под Мстиславлем, положив тысяч семь неприятелей на месте. Этим окончились значительные действия московских войск в областях литовских; сын великого князя, Димитрий Иоаннович, посланный под Смоленск, не мог взять этого города и ограничился взятием Орши и опустошением литовских областей, которое было потом повторено князьями северскими. Военные действия шли медленно. Деятельнее шли сношения обоих государей, московского и литовского, с соседними владельцами, у которых они искали помощи друг против друга. Мы видели, как Иоанн с самого начала хотел вооружить против Литвы Менгли-Гирея, стараясь уверить его, что мир с Александром разорван вследствие нежелания последнего помириться с Крымом. Это уверение повторено было с новым послом, который должен был уговаривать хана, чтоб шел на литовские владения, именно к Слуцку, Турову, Пинску, Минску. Менгли-Гирей остался верен союзу с Москвою, и сыновья его не раз принимались опустошать литовские и польские владения, хотя Александр и старался склонить хана на свою сторону; через киевского воеводу, князя Димитрия Путятича, он велел напомнить Менгли-Гирею о давней приязни, бывшей между их отцами — Ази-Гиреем и Казимиром: «Когда же ты по смерти отцовской нарушил приязнь с Литвою, то сам посмотри, что из этого вышло: честь твоя царская не по-прежнему стоит, понизилась, пошлины все от твоего царства отошли и столу твоему никто не кланяется, как прежде кланивались; кто перед твоим отцом холопом писывался, тот теперь тебе уже братом называется. Сам можешь знать, какую высокую мысль держит князь московский, если он зятю своему клятвы не сдержал, то сдержит ли он ее тебе? А что он родным братьям своим поделал, также нарушивши клятву? Если ему удастся захватить украинские города литовские и стать тебе близким соседом, можешь ли сидеть спокойно на своем царстве? Если же будешь заодно с великим князем литовским, то он велит с каждого человека в земле Киевской, Волынской и Подольской давать тебе ежегодно по три деньги». Но крымцы не соблазнились этим предложением: они предпочитали брать деньги вместе с людьми в областях литовских.
Легче было Александру убедить Стефана молдавского разорвать союз с Иоанном, потому что последний в это время возложил опалу на дочь Стефанову, Елену, лишил наследства сына ее, Димитрия. Александр дал знать об этом Стефану; московский посол в Крыму, Заболоцкий, писал к своему князю: «Менгли-Гиреев человек, посланный с твоими грамотами к Стефану воеводе, нашел его в Польской земле под Галичем; Стефан, прочтя грамоты, хотел отпустить твоих послов, как пришла ему грамота от Александра, который пишет: „Ты меня воюешь в одно время с недругом моим, великим князем московским; но он и тебе теперь недруг же: дочь твою и внука посадил в темницу и великое княжение у внука твоего отнял да отдал сыну“. И Стефан воевода сейчас же прислал к царю Менгли-Гирею своего человека доброго с грамотою и речами, пишет: „Разыщи мне подробно, правду ли мне Александр писал; и если он солгал, то я московских послов к тебе отпущу сейчас же“. И царь меня пытал накрепко наедине да и к присяге меня хотел привести; но я царю говорил: „Все это, государь, ложь, неправда, все это Александр от себя затеял, недруг на недруга чего не взведет, что хочет, то затеет“. И царь Стефану о том отписал». Но правда не могла утаиться от воеводы; впрочем, кроме кратковременной задержки послов и художников, ехавших в Москву через Молдавию, неудовольствие Стефана не имело других важнейших следствий. Союз Александра с Ахматовыми сыновьями причинил немного более вреда Московскому государству; гораздо важнее был союз его с магистром ливонским, отвлекшим московские силы к псковским границам, о чем будет речь в своем месте.