1616 год прошел в приготовлениях к войне; думали о других средствах к успеху: король поручил сенаторам уговорить князя Василия Васильевича Голицына, чтоб написал к боярам в Москву о Владиславе, но Голицын отказался. Польские писатели говорят, что являлись к Владиславу с приглашением от бояр князья Трубецкие, какой-то старый Готикон и дьяк Осипович: по всем вероятностям, это были старые приверженцы Владислава, остававшиеся в Польше, князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищи, принявшие теперь на себя значение депутатов от бояр московских. Но встрепенулись козаки, почуяв войну и смуту: донцы прислали к Владиславу атамана Бориса Юмина и есаула Афанасья Гаврилова объявить, что хотят ему правдою служить и прямить. Владислав 26 ноября 1616 года отвечал им, чтоб совершили, как начали. В апреле 1617 года двадцатидвухлетний Владислав выступил из Варшавы, причем архиепископ-примас говорил ему речь: «Господь дает царства и державы тем, которые повсюду распространяют св. католическую веру, служителям ее оказывают уважение и благодарно принимают их советы и наставления. Силен господь бог посредством вашего королевского высочества подать свет истины находящимся во тьме и сени смертной, извести заблужденных на путь мира и спасения, подобно тому как привел наши народы посредством королей наших Мстислава и Ягелла. Впрочем, в таком важном деле, на которое должны быть устремлены все заботы и попечения, ваше королевское высочество должны держаться той умеренности, которая так необходима в новых государствах, и привлекать этот жестоковыйный народ к единению и св. вере не принуждением и насилием, не вдруг, но мало-помалу, примером благочестия как своего, так и священников, которые будут находиться при вас. Вы будете благодетельствовать родине, защищать ее при всяком случае, присоедините к ней то, что несправедливо отторгнуто от ее пределов, и будете стараться о том, чтоб, получив при помощи божией тамошний престол, соединить оба народа посредством прочных договоров в одно нераздельное общество для большей пользы и защиты христианской республики. Мы не только будем молить господа бога, чтоб он благословил ваше королевское высочество в этом деле, но также, если окажется нужда в дальнейших пособиях, будем стараться, чтоб республика наша помогала вам; только, ваше высочество, старайтесь направлять дела к ее благу». Владислав отвечал: «Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу господа бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Владислав направил путь в Луцк, назначенный сборным местом для его войска; на дороге, во Владимире Волынском, в день Вознесения, он слушал обедню в русской униатской церкви; тут освящено было знамя с московским гербом и вручено одному из москвичей, какому-то Евдокимову (Витовтову?). Говорят, что это привело в восторг русских жителей Владимира. Принужденный уделить часть своего войска Жолкевскому, готовившемуся отражать турок, Владислав возвратился в Варшаву, откуда в августе приехал в Могилев на Днепре, а отсюда отправился в Смоленск с Шеиным и другими москвичами. Говорят, что в Смоленске очень занимали королевича и всех его окружавших разговоры Шеина с мальтийским кавалером Новодворским, принимавшим деятельное участие во взятии Смоленска; Новодворский рассказывал, как он брал, а Шеин — как он защищал город; оба соперника так подружились, что поклялись друг другу в вечном братстве. В конце сентября Владислав оставил Смоленск и соединился с Ходкевичем, который уже осаждал Дорогобуж. Страх напал на воевод московских, когда они узнали, что сам королевич при войске. Дорогобужский воевода Иванис Ададуров сдал свой город Владиславу, как царю московскому. Королевич торжественно принимал своих новых подданных, прикладывался к образам и крестам, которые вынесло ему духовенство, одарил стрельцов и позволил им разойтись по домам; Ададуров же с дворянами и детьми боярскими присоединился к его войску. Занявши Дорогобуж, Владислав, по совету Ходкевича, хотел было уже располагаться на зимние квартиры, как пришло известие, что вяземские воеводы, князь Петр Пронский и князь Михайла Белосельский, узнавши о сдаче Дорогобужа, бросили свой город и убежали в Москву; козаки ободрились, увидав, что опять пришло их время, и бросились от Пронского грабить Украйну; в меньшой Вяземской крепости сидел воеводой князь Никита Гагарин; он хотел было остаться, но, видя, что посадские люди и стрельцы бегут из города, заплакал и сам поехал за ними. Владислав в конце октября торжественно вступил в Вязьму; Ададуров с смолянином Зубовым отправлены были в Москву возмущать ее жителей, к которым повезли грамоту: «От царя и великого князя Владислава Жигимонтовича всея Руси в Московское государство, боярам нашим, окольничим» и проч. Владислав писал, как по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время, продолжает Владислав, мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию божиею свое государство Московское, от бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости божией покойным учинить. Владислав обещает милости в случае немедленной покорности, «а о Михайле, Филаретове сыне, как, даст бог, будет на царском своем престоле, на Москве, в то время наше царское милосердие будет по прошенью всей земли». Владислав заключает: «Мы нашим государским походом к Москве спешим и уже в дороге; а с нами будут Игнатий патриарх да архиепископ смоленский Сергий, да бояре князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами». Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве: Ададурова и Зубова схватили и разослали по городам, малодушных воевод вяземских, Пронского и Белосельского, высекли кнутом и сослали в Сибирь, недвижимое имение у них отняли для раздачи другим. А между тем движение Владислава было остановлено явным возмущением его войска, которое, не получая долго жалованья, не хотело переносить голода и холода. Надобно было разместить его по квартирам в Вязьме и окрестностях.
В то время как главное войско Владислава сидело здесь, дожидаясь жалованья, действовали лисовчики под начальством Чаплинского: страшно опустошая все на своем пути, они взяли Мещовск и Козельск, но не могли взять Калуги, куда, по просьбе жителей, был отправлен 18 октября князь Дмитрий Михайлович Пожарский, у которого было в распоряжении 5400 человек войска. Чаплинский засел в Товаркове, в расстоянии одного перехода от Калуги, которой не было от него покоя; Пожарский также не оставался в бездействии; борьба шла сначала с переменным счастьем, но Пожарскому удалось наконец ворваться к полякам в Товарковский городок и истребить там у них все запасы. Другой Пожарский, князь Дмитрий Петрович, был послан оборонять Тверь; на дороге в Клину осадил его пан Соколовский. Пожарский бился в осаде, отсиделся и провел государевы запасы в Тверь; Соколовский пришел и под Тверь: Пожарский отсиделся и здесь от него; после Соколовского пришел под Тверь полковник Копычевский, стоял под городом две недели и не сделал ему ничего. Белая также не сдавалась полякам. Попытка Владислава овладеть внезапно Можайском не удалась: тамошние воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев знали о движении неприятеля и были готовы встретить его. Узнавши об этой готовности, узнавши, что город сильно укреплен и что к нему на помощь идет сильный отряд из Москвы, Владислав не решился ни вести войско на приступ, ни осадить город в зимнее время, в декабре, и возвратился в Вязьму, потерявши от холода много людей, особенно немцев. Когда в Москве узнали об опасности, грозящей Можайску, то отправили туда воевод, боярина князя Бориса Михайловича Лыкова и Григория Волуева, с отрядом около 6000 человек, Волок был занят стольниками, князьями Дмитрием Мамстрюковичем и Василием Петровичем Черкасскими, с 5000 войска.
Так прошел 1617 год. В конце его паны-рада напомнили комиссарам, что лучше было бы окончить войну переговорами, и вот в конце декабря отправился в Москву королевский секретарь Гридич с предложением назначить съезд от 20 января до 20 апреля 1618 года и в это время не быть неприятельским действиям с обеих сторон; также немедленно разменяться пленными; бояре отвечали посланному, что, не видя у него верющей грамоты от короля и Речи Посполитой, не могут входить в сношения с комиссарами, что русские полномочные послы без охранных листов от Владислава вступить в переговоры не могут, что срок до апреля очень короток, что на прекращение неприятельских действий нельзя согласиться до тех пор, пока поляки не выйдут из Московского государства, что пленными нельзя размениваться до тех пор, пока поляки не освободят митрополита Филарета и князя Голицына, что как скоро королевич пришлет охранный лист, то они, бояре, отправят к комиссарам своего посланца, который уговорится о месте переговоров и о числе уполномоченных.