Так как ратным людям дано было жалованье большое, русских и немецких солдат полковникам, ротмистрам и пешим людям положены были кормовые деньги помесячно без перевода, и вперед без дополнительной большой рати с литовскими людьми разделаться не было надежды, то государи советовали со всяких чинов людьми, чтоб они дали денег ратным людям на жалованье, чтоб с торговых людей взять пятую деньгу, а с бояр, окольничих, стольников, стряпчих, дворян, дьяков и всяких приказных людей взять, кто сколько даст. Крутицкий митрополит и некоторые другие архиереи и игумны тут же на соборе объявили, сколько дают своих домовых и келейных денег; остальное духовенство и светские люди объявили, что денег дадут, а кто что даст, тому они принесут росписи. Сбор денег поручен был в Москве князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому, симоновскому архимандриту Левкию, Моисею Глебову и двоим дьякам; по городам собирали архимандриты, игумны и дворяне добрые, гости и торговые люди должны были выбрать из себя людей прямых, которые, давши присягу, должны были объявлять, сколько у кого из них имения и промыслов; все собранные таким образом деньги присылались в Москву к князю Пожарскому, который записывал их в приходные книги порознь, по статьям. Кроме того, собраны были с сох хлебные и мясные запасы — сухари, крупа, толокно, солод, масло коровье, ветчина. Наблюдение за сбором этих запасов и распоряжение ими поручено было князю Ивану Борятинскому да Ивану Огареву. Всяких чинов люди дали также подводы везти эти запасы под Смоленск.
Война началась счастливо: 12 октября сдался Серпейск голове князю Гагарину; 18 октября сдался Дорогобуж голове Сухотину и полковнику Лесли. Государи велели Шеину идти из Дорогобужа под Смоленск и, чтоб не было обычной помехи успешному ходу дел, приказали всем воеводам, головам и дворянам быть без мест до окончания войны с тем, что при последующих случаях разряды этой войны не будут иметь значения. Белая сдалась князю Прозоровскому, сдались Рославль, Невль, Себеж, Красный, Почеп, Трубчевск, Новгород Северский, Стародуб, Овсей, Друя, Сураж, Батурин, Ромен, Иван-Городище, Мена, Миргородок, Борзна, Пропойск, Ясеничи и Носеничи; посад полоцкий был взят и выжжен с помощью русских православных горожан; взяты были посады под Велижем, Усвятом, Озерищем, Лужею, Мстиславлем, Кричевым. Шеин с Измайловым осадили Смоленск; губернатор его, Станислав Воеводский, отбивался 8 месяцев, наконец готов был уже сдаться по недостатку припасов, как получил помощь: в эти 8 месяцев дела в Польше устроились, в короли был избран сын покойного Сигизмунда, Владислав, первым делом которого было идти на помощь Смоленску; собрано было 23000 войска, козакам позволено вторгнуться в московские владения и пустошить их, к тому же подущены и крымцы. «Не спорю, — говорит литовский канцлер Радзивилл в своих записках, — не спорю, как это по-богословски, хорошо ли поганцев напускать на христиан, но по земной политике вышло это очень хорошо». Действительно крымцы опустошили московскую украину; многие ратные люди, бывшие в войске Шеина, услыхав, что татары воюют их поместья и вотчины, разъехались из-под Смоленска. 25 августа 1633 года король Владислав пришел под этот город и стал на речке Боровой, в семи верстах от него. Прежде всего Владиславу хотелось сбить русских с горы Покровской, где укрепился полковник русской службы Маттисон, а подле стояли в острожке князья Прозоровский и Белосельский. 28 августа гетман коронный по Зарецкой стороне нижнею дорогою двинулся под этот острог, но был отбит с уроном, в то же время король пробрался по Покровской горе в Смоленск, откуда осажденные сделали вылазку и овладели шанцами Маттисона, но были вытеснены из них сотнями, присланными Прозоровским и Белосельским. 11 сентября последовало новое нападение на Маттисона и на острог Прозоровского, бились два дня и две ночи, наконец воеводы, поговоря между собою и с полковниками, что государевым людям польские и литовские люди не в мочь и городка на Покровской горе не удержать, полковника Маттисона вывели ночью к себе в большой острог, причем немало иностранцев перебежало к полякам. Получивши донесение об этом, царь писал Шеину: «Мы все это дело полагаем на судьбы божии и на его праведные щедроты, много такого в военном деле бывает, приходы недругов случаются, потом и милость божия бывает. Ты бы нашим царским делом промышлял, чтоб наряд уберечь; а если окольничему князю Прозоровскому в своих таборах от приходу королевского стоять нельзя и в земляных городках пешим людям сидеть нельзя, то ты бы, боярин наш Михаил Борисович, велел князю Семену Васильевичу (Прозоровскому) со всеми людьми идти к себе в обоз и стоять бы вам со всеми нашими людьми в одном месте». На это Шеин отвечал донесением, что Прозоровский перешел в большой обоз за Днепр, причем покинуто было в окопах несколько пушек и запасы; русские, уходя, зажгли было их, но дождь погасил; по уходе русских сам король осматривал покинутые ими окопы: по словам поляков, огромные валы, равнявшиеся высотой стенам смоленским, насыпаны были с изумительным трудом; если б их добывать приступом, то много пролилось бы крови. Царь писал Шеину и Прозоровскому: «Вы сделали хорошо, что теперь со всеми нашими людьми стали вместе. Мы указали идти на недруга нашего из Москвы боярам и воеводам, князю Дмитрию Мамстрюковичу Черкасскому и князю Дмитрию Михайловичу Пожарскому со многими людьми; к вам же под Смоленск из Северской страны пойдет стольник Федор Бутурлин, и уже послан к вам стольник князь Василий Ахамашуков Черкасский с князем Ефимом Мышецким; придут к вам ратные люди из Новгорода, Пскова, Торопца и Лук Великих. И вы бы всем ратным людям сказали, чтоб они были надежны, ожидали себе помощи вскоре, против врагов стояли крепко и мужественно».
Но в это самое время поляки в тылу Шеина взяли и сожгли Дорогобуж, где были сложены запасы для войска. Шеин доносил, что 6 октября король со всеми людьми с Покровской горы перешел на Богданову околицу вверх по Днепру и стал обозом позади их острогу по Московской дороге с версту от острога, а пеших людей и туры поставили против большого острога на горе. 9 октября Шеин вывел свои войска против неприятеля; польская конница обратила в бегство часть русской пехоты, но от другой принуждена была бежать, и наступавшая ночь остановила дело; по польским известиям, русские потеряли 2000 убитыми, у поляков было очень много раненых, убито людей немного, но много погибло лошадей. Шеин писал, что дороги московские неприятель занял все, и проезду ниоткуда нет. С конца октября русские начали терпеть недостаток в съестных припасах, особенно в конском корму. Стрельба продолжалась между обоими обозами; поляки стреляли с горы Сковронковой на русский стан, русские стреляли снизу и потому не причиняли вреда неприятелю, но когда начали бить картечью, то ядра долетали до наметов королевских. Шеин созвал военный совет и требовал мнения, можно ли попытаться ударить на королевский обоз и с которой стороны. Полковник Лесли, главный между иноземцами, советовал ударить на неприятеля; полковник Сандерсон, англичанин, говорил противное, Лесли разгорячился и назвал Сандерсона изменником, едва Шеин успел их развести; решено было принять мнение Лесли; но 2 декабря русские, терпя от холода, пошли в лес за дровами; поляки напали на них и 500 положили на месте. Когда узнали об этом несчастии в обозе, то Лесли уговорил Шеина поехать на место и самому счесть, сколько погибло русских; с Шеиным и Лесли поехал и Сандерсон; Лесли, вдруг обратившись к нему и показывая рукою на трупы, сказал: «Это твоя работа, ты дал знать королю, что наши пойдут в лес». — «Лжешь!» — закричал англичанин; тогда Лесли, не говоря ни слова, выхватил пистолет и положил Сандерсона на месте в глазах Шеина.