В октябре 1641 года уехали датские послы, а в апреле 1642 г. в Москве признали за нужное отправить в Данию посольство с важным делом. Отправлены были известный уже нам окольничий Степан Матвеич Проестев и дьяк Иван Патрикеев для заключения докончания, причем должны были отвезти подарки королевичу Вальдемару; в запас дано им было соболей на 2000 рублей, велено расходовать, смотря по тамошнему делу, искрепка, без чего быть нельзя, чтоб государское дело совершить добром. Это государское дело состояло в предложении брачного союза между королевичем Вальдемаром и царевною Ириною Михайловною. Тайный наказ послам по этому делу говорил: «Если спросят, есть ли с ними персона царевны, — отвечать: „У наших великих государей российских того не бывает, чтоб персоны их государских дочерей, для остереганья их государского здоровья, в чужие государства возить, да и в Московском государстве очей государыни царевны, кроме самых ближних бояр, другие бояре и всяких чинов люди не видают“.
Послы были приняты в Дании не очень ласково; когда они на представлении королю по обычаю сказали, что великий государь велел королю поклониться, про свое государское здоровье сказать и брата своего здоровье видеть, то король на это смолчал, про государское здоровье не спросил и не встал. Послы, не подавая царской грамоты, долго стояли молча, все ждали, что король встанет и спросит про государево здоровье; наконец Проестев сказал, что они ждут исполнения обычая; тогда король велел канцлеру сказать, что рад слышать про здоровье своего брата. Послы отвечали на это, что царь про королевское здоровье спрашивал сам, вставши; король спросил их: «Как были у вашего государя наши послы, то им у вас что делали?» Проестев отвечал: «Когда были ваши послы у нашего государя, то государь наш у вашего королевского величества чести не умалял, а мы теперь видим тому противное». Король встал, снял шляпу и сам спросил про государево здоровье. Начались переговоры, начались с вопроса: кого прежде писать в грамотах? Канцлер сказал: «Этому делу по вашей мере не быть; государь наш во всей Европе никакому государю своей чести не уступит и такою дорогою ценою ни у которого государя дружбы купить не хочет». И опять дело о докончании кончилось ничем. Началось другое дело: послы стали говорить о государственных великих делах, что великий государь хочет быть с его королевским величеством в приятельстве, крепкой дружбе, любви и соединении свыше всех великих государей и для того велел его королевскому величеству объявить, что его государской дщери царевне Ирине Михайловне приспело время сочетаться законным браком и ведомо ему, великому государю, что у датского Христиануса короля есть доброродный и высокорожденный его королевский сын, королевич Вальдемар Христиан, граф шлезвиг-голштинский. И если его королевское величество захочет быть с ним, великим государем, в братской дружбе навеки, то он бы позволил сыну своему государскую дщерь взять к сочетанию законного брака». Ближние королевские люди спросили: «Как великий государь графа Вальдемара хочет иметь у себя в присвоеньи и в какой чести? Какие именно города и села даст ему на содержание?» Послы ответа на это не дали по неимению наказа, о вере же сказали, что Вальдемар должен креститься в православную веру греческого закона. На это последовал отказ, и послы по обоим делам отпущены ни с чем. Вальдемара в это время не было в Копенгагене, послы отправили к нему царский подарок — пять сороков соболей: когда уже они получили отпуск, то Вальдемар приехал в Копенгаген и пришел к ним бить челом за государское жалованье. «Теперь, — говорил он, — я милость государя вашего к себе незабытную вижу, потому что пожаловал меня своим государским многим жалованьем». Послы королевича почитали и говорили, чтоб сел, но королевич говорил: «Когда вы, послы, сядете, то и я с вами сяду». Послы отвечали: «Ты государский сын, мы по указу государя нашего тебя почитаем, тебе, по твоему достоянью, добро пожаловать сесть, и мы с тобою сядем». Королевич сел посередине стола, а по конец не сел. О сватовстве он сказал: «Отец все мне рассказал об этом деле; с вами много говорить не позволено, да и нечего; во всем положился я на волю отца своего».
Проестева и Патрикеева ждал дурной прием в Москве; их обвинили, что великое дело делали не по наказу; в наказе было сказано: радеть и промышлять всякими мерами, уговаривать и дарить, кого надобно; а послы, услыхавши первый отказ, сейчас же и уехали, с государем не обославшись; для государева дела послана была с ними казна, соболи, давать было что, а они соболи раздавали для своей чести, а не для государева дела, с ближними королевскими людьми говорили самыми короткими словами, что к делу не пристало, многих самых надобных дел не говорили и ближним королевским людям во многих статьях были безответны. В сентябре возвратились Проестев с Патрикеевым в Москву; в декабре государь отправил в Данию датского же комиссара Петра Марселиса, «веря ему в таком великом деле, потому что его, Петров, отец Гавриил и сам он, Петр, прежде ему, великому государю, служили верно: как был в Польше и Литве отец его, государев, то Гаврила Марселис о его государском освобожденье радел и всякими мерами промышлял, да и другие их, Гаврилы и Петра, к великому государю многие и верные службы были». Марселис должен был объявить королю, что прежние послы, Проестев и Патрикеев, говорили не по царскому наказу и не против ближних людей вопроса о вере и крещенье, говорили и делали нераденьем: им велено было из Копенгагена отписать к его царскому величеству, если объявится какое-нибудь затруднение, но они ни о чем не писали и сами приехали, не сделав ничего; за это царское величество положил на них опалу. Великий государь станет королевского сына держать у себя в ближнем приятельстве и в государской большой чести, как государского сына и своего зятя: ближние и всяких чинов люди Российского государства будут его, королевича, почитать большою честию, и будет он обдарен всем: города, села и денежная казна будет у него многая; государь велел дать ему города большие, Суздаль и Ярославль, с уездами и другие города и села, которые ему, королевичу, будут годны. В вере неволи не будет королевичу, а в православную христианскую веру греческого закона крещение всем людям дар божий, кого бог приведет, тот и примет; а воля божия свыше человеческой мысли и дела. Которые ближние и дворовые люди будут при королевиче и захотят служить при его дворе, тем всем государская милость будет во всем по их достоинству, а неволи им ни в чем не будет.
Марселису нужно было преодолеть разного рода трудности, опровергнуть разные возражения, но он радел и промышлял всякими мерами. Так многие люди в Датской земле говорили: «Как это королевичу ехать в Москву, к диким людям, там ему быть навеки в холопстве, и что обещают, того не исполнят, можно ему прожить и отцовским жалованьем». Говорили это те люди, которым хотелось, чтоб Вальдемар женился на дочери чешского короля (несчастного Фридриха Пфальцского). Марселис отвечал им: «Если б в Москве люди были дикие, то я бы столько лет там не жил и вперед не искал, чтоб там жить; хорошо, если б и в Датской земле был такой же порядок, как в Москве; никто не может доказать, чтоб царь не исполнил того, что обещал, слово свое он держит крепко не только христианским государям, но и бусурманским». Королевские ближние люди говорили: «В Москве многие бояре не хотят, чтоб царь выдавал дочерей своих за государских сыновей для того, чтоб им самим быть у царя в родстве». На это Марселис отвечал: «Московский государь — самодержец и делает все по своей воле, а знают про это великое дело ближние большие бояре». Шведы и голландцы внушали: «Сперва королевичу в Москве будет большая честь, чтоб отвести его от лютеранской веры, а если он на это не согласится, то и перестанут его почитать». Марселис отвечал, что шведы и голландцы нарочно говорят, не желая такого великого дела; начато оно с добрым рассуждением, добром и кончится. Наконец, сам Вальдемар, вывезя из прежней поездки своей в Москву очень неприятные воспоминания, обнаружил сильное нежелание ехать в другой раз туда женихом и согласился только из боязни рассердить короля-отца. Он упрашивал Марселиса, чтоб все честно делалось; Марселис уверял, что все будет хорошо: «Если вам будет дурно, то и мне будет дурно же, моя голова будет в ответе», — говорил ему Марселис. «А какая мне будет польза в твоей голове, когда мне дурно будет?» — отвечал королевич и прибавил: «Видно, уже так богу угодно, если король и его думные люди так уложили; много я на своем веку постранствовал и так воспитан, что умею с людьми жить, уживусь и с лихим человеком, а такому добронравному государю как не угодить?»