Зимою Святослав стал опять пересылаться с Рюриком, звать его на половцев, Рюрик отвечал ему: «Ты, брат, поезжай в Чернигов, сбирайся там с своею братьею, а я здесь буду сбираться с своею». Все князья собрались и пошли по Днепру: иначе нельзя было идти, потому что снег был очень велик; у реки Снопорода перехватали сторожей половецких, и те объявили, что вежи и стада половецкие у Голубого леса. Ярославу черниговскому не хотелось идти дальше, и стал он говорить брату Святославу: «Не могу идти дальше от Днепра: земля моя далеко, а дружина изнемогла». Рюрик начал слать к Святославу, понуждая его продолжать поход. «Брат и сват! - говорил он ему, - исполнилось то, чего нам следовало у бога просить, пришла весть, что половцы только за полдень пути от нас; если же кто раздумывает и не хочет идти, то ведь мы с тобою вдвоем до сих пор ни на кого не смотрели, а делали, что нам бог давал». Святославу самому хотелось продолжать поход, и он отвечал Рюрику: «Я, брат, готов, но пошли к брату Ярославу, понудь его, чтоб нам всем вместе поехать». Рюрик послал сказать Ярославу: «Брат! Не следовало бы тебе дело расстраивать; к нам дошла верная весть, что вежи половецкие всего от нас на полдень пути, велика ли эта езда? Прошу тебя, брат, поезжай еще только полдня для меня, а я для тебя десять дней еду». Но Ярослав никак не соглашался: «Не могу поехать один, - говорил он, - полк мой пеш; вы бы мне дома сказали, что так далеко идти». Князья завели распрю: Рюрик понуждал Всеволодовичей идти вперед, Святослав хотел идти дальше, но вместе с братом, и когда тот не согласился, то все возвратились ни с чем домой. В конце года, зимою, Святослав с Рюриком отправили черных клобуков с воеводою Романом Нездиловичем на половцев за Днепр; Роман взял вежи и возвратился домой со славою и честью великою, потому что половцев не было дома - пошли к Дунаю. Под 1190 годом читаем в летописи, что Святослав с Рюриком утишили Русскую землю и половцев примирили в свою волю, после чего поехали на охоту вниз по Днепру на лодках к устью Тясмины, наловили множество зверей и провели время очень весело. Но мир с половцами не был продолжителен. Осенью того же года Святослав по доносу схватил Кондувдея, торцкого князя; Рюрик вступился за торчина, потому что был он отважен и надобен в Руси, по словам летописца, Святослав послушался Рюрика, привел Кондувдея к присяге и отпустил на свободу. Но торчин хотел отомстить за свой позор и ушел к половцам, которые обрадовались случаю и стали с ним думать, куда бы поехать им на Русскую землю; решили ехать на Чурнаев (город князя Чурная); взяли острог, зажгли княжий двор, захватили имение князя, двух жен, множество рабов; потом, давши отдохнуть коням, пошли было к другому городу, Боривому, но, услыхав, что Ростислав Рюрикович в Торческе, возвратились к своим ватагам и отсюда стали часто наезжать с Кондувдеем на места по реке Роси.
Святослава этою осенью не было в Киеве, он поехал за Днепр к братьям на думу; Рюрик также поехал в Овруч по своим делам, оставив на всякий случай сына Ростислава в Торческе: он знал, что Кондувдей станет воевать Русь из мести Святославу. С этою же мыслию он послал сказать Святославу: «Мы вот свои дела делаем, так и Русской земли не оставим без обороны; я оставил сына своего с полком, оставь и ты своего». Святослав обещал ему послать сына Глеба и не послал, потому что ссорился с Мономаховичами, но, к счастию, князья скоро помирились. Между тем зимою лучшие люди между черными клобуками приехали в Торческ к Рюриковичу и сказали ему: «Половцы этою зимою часто нас воюют, и не знаем, подунайцы что ли мы? Отец твой далеко, а к Святославу нечего и слать: он сердит на нас за Кондувдея». Ростислав после этого послал сказать Ростиславу Владимировичу, сыну Владимира Мстиславича: «Брат! Хотелось бы мне поехать на вежи половецкие; отцы наши далеко, а других старших нет, так будем мы за старших, приезжай ко мне поскорее».
Соединившись с черными клобуками, Ростислав Рюрикович внезапно напал на половецкие вежи, захватил жен, детей и стад множество. Половцы было услыхав, что вежи взяты, погнались за Ростиславом и настигли его; Рюрикович не испугался, что половцев было много и велел молодым стрельцам своим начать дело, половцы начали было с ними перестреливаться, но когда увидали знамена самого Ростислава, то ударились бежать, причем русские стрельцы и черные клобуки взяли 600 человек пленных; черные клобуки взяли, между прочим, половецкого хана Кобана, но не повели его в полк, опасаясь князя Ростислава, а тайком договорились с ним о выкупе и отпустили. Тою же зимою половцы с двумя ханами въехали в Русь Ростиславовою дорогою, но, заслышав, что сам Святослав киевский стоит наготове, бросились бежать, побросавши знамена и копья. Святослав после этого поехал в Киев, оставив сына Глеба в Каневе, и вот половцы, услыхав, что Святослав поехал домой, возвратились с Кондувдеем, но были встречены Глебом, побежали и обломились на реке Роси: тут их много перехватали и перебили, другие потонули, а Кондувдей ушел.
В следующем 1191 году ходил Игорь северский опять на половцев и на этот раз удачно; на зиму пошли в другой раз Ольговичи в степи, но половцы приготовились встретить их, и русские не решились биться с ними, ночью ушли назад. В 1192 году Святослав с Рюриком и со всею братьею стояли целое лето у Канева, уберегли землю свою от поганых и разошлись по домам. Потом Святослав и Ростислав Владимировичи с черными клобуками пошли было на половцев, но черные клобуки не захотели идти за Днепр, потому что там сидели их сваты и, поспоривши с князьями, возвратились назад. Наконец, Рюрику удалось перезвать к себе от половцев Кондувдея: он посадил его в своей волости, дал ему город на Роси Дверен.
Помирившись с Кондувдеем, захотели договориться и с прежними союзниками его, половцами; в 1193 году Святослав послал сказать Рюрику: «Ты договорился с половцами лукоморскими, а теперь пошлем за остальными, за бурчевичами». Рюрик послал за лукоморскими, за двумя ханами, а Святослав - за бурчевичами, также за двумя ханами. На осень Святослав с Рюриком съехались в Каневе, лукоморские ханы пришли туда же, но бурчевичи остановились на той стороне Днепра и послали ска!зать князьям: «Если хотите договориться с нами, то приезжайте к нам на эту сторону». Князья, подумавши, велели отвечать им: «Ни деды, ни отцы наши не езжали к вам; если хотите, то приезжайте сюда к нам, а не хотите, то ваша воля». Бурчевичи не согласились и уехали прочь, тогда Святослав не захотел мириться и с лукоморцами: «Нечего нам мириться с одною половиною», - говорил он Рюрику, и таким образом князья разъехались по домам, ничего не сделавши. Рюрик после этого, подумавши с боярами своими, послал сказать Святославу: «Вот, брат, ты мира не захотел, так нам уже теперь нельзя не быть наготове, станем же думать о своей земле: идти ли нам зимою? - так ты объяви заранее, я велю тогда братьям и дружине готовиться; если же думаешь только стеречь свою землю, то объяви и об этом». Святослав отвечал: «Теперь, брат, нельзя нам идти в поход, потому что жито не родилось у нас; теперь, дай бог, только свою землю устеречь». Тогда Рюрик велел сказать ему: «Брат и сват! Если в поход мы не пойдем на половцев, то я пойду на литву по своим делам». Святослав с сердцем отвечал ему: «Брат и сват! Если ты идешь из отчины по своим делам, так и я пойду за Днепр по своим же делам, а в Русской земле кто останется?», и этими речами он помешал Рюрику идти на литву. Но зимою лучшие люди между черными клобуками приехали к Ростиславу Рюриковичу и стали опять звать его на половцев: «Князь! - говорили они, - поезжай с нами на вежи половецкие, теперь самое время; прежде мы хотели было просить тебя у отца, да услыхали, что отец твой сбирается идти на литву, так, пожалуй, тебя и не отпустит, а уж такого случая, как теперь, после долго ждать». Ростислав согласился и прямо с охоты поехал в Торческ, не сказавшись отцу, а к дружине послал сказать: «Время нам теперь вышло удобное, поедем на половцев, а что отец мой идет на литву, так еще успеем съездить до его похода». В три дня собралась дружина, Ростислав послал и в Треполь за двоюродным братом Мстиславом Мстиславичем (Удалым), тот немедленно поехал с боярином своим Сдеславом Жирославичем и нагнал Ростислава за Росью. Соединившись с черными клобуками, князья перехватали половецких сторожей, от которых узнали, что половцы стоят с вежами и стадами своими на западной, русской, стороне Днепра за день пути; по этим указаниям русские князья отправились ночью, на рассвете ударили на половцев и взяли бесчисленную добычу. Услыхав об этом, Святослав послал сказать Рюрику: «Вот уже твой сын затронул половцев, зачал рать, а ты хочешь идти в другую сторону, покинув свою землю; ступай лучше в Русь стеречь свою землю». Рюрик послушался и, отложив поход в Литву, поехал со всеми своими полками в Русь. Долго стоял Святослав с Рюриком у Василева, сторожа свою землю, половцы не показывались, но только что Святослав уехал за Днепр в Корачев, а Рюрик - в свою волость, то поганые стали опять воевать Украйну.