Недаром Рюрик так беспокоился насчет отношений обоих к волынскому князю: скоро (1198) могущество последнего удвоилось, потому что по смерти Владимира Ярославича ему удалось опять с помощью поляков сесть на столе галицком и на этот раз уже утвердиться здесь окончательно. Летопись ничего не говорит, почему через три года после этого (1201) Рюрик собрался идти на Романа. Очень естественно, что киевскому князю не нравилось утверждение Романа в Галиче, но почему же он так долго медлил походом на зятя? Под 1197 годом летопись говорит о смерти брата Романова, Давыда смоленского, который по обычаю передал стол свой племяннику от старшего брата, Мстиславу Романовичу, а своего сына Константина отослал старшему брату Рюрику на руки. В 1198 г. умер Ярослав черниговский, и его стол по тому же обычаю занял двоюродный брат его Игорь Святославич северский, знаменитый герой Слова о Полку, но скоро и он умер (1202), оставя черниговский стол старшему племяннику Всеволоду Святославичу Чермному, внуку Всеволода Ольговича. Все эти перемены и особенно, как видно, неуверенность в Ольговичах, могли мешать Рюрику вооружиться на Романа, но в 1202 году он успел уговорить Всеволода Чермного черниговского действовать с ним заодно против галицко-волынского князя; Ольговичи явились в Киев, как союзники тамошнего князя, Мономаховича, чего давно уже не бывало, но Роман предупредил врагов, собрал полки галицкие и владимирские и въехал в Русскую землю; произошло любопытное явление, напомнившее время борьбы деда Романова, Изяслава, с дядею Юрием: или Рюрик не умел приобресть народного расположения, или жива была память и привязанность к деду и отцу Романову, или, наконец, Роман успел переманить черных клобуков на свою сторону обещаниями, или, наконец, все эти причины действовали вместе - Русь (Киевская область) поднялась против Рюрика, все бросилось к Роману: первые отъехали к нему от Рюрика сыновья Владимира Мстиславича, как видно, безземельные, подобно отцу, за ними приехали все черные клобуки, наконец, явились отряды из жителей всех киевских городов; Роман, видя это всеобщее движение в свою пользу, со всеми полками спешил к Киеву; киевляне отворили ему Подольские ворота, и он занял Подол, тогда как Рюрик с Ольговичами стояли в верхней части города (на горе); видя все против себя, они, разумеется, не могли более держаться в Киеве и вступили в переговоры с Романом: Рюрик отказался от Киева и поехал в Овруч, Ольговичи отправились за Днепр в Чернигов, а Киев отдан был великим князем Всеволодом и Романом двоюродному брату последнего Ингварю Ярославичу луцкому. Явление замечательное, бывшее необходимым следствием преобладания сильнейшего северного князя и вместе старшего в роде, который перестал жить в Киеве: Всеволод, враждуя с Рюриком, не хочет поддерживать его против Романа и, по уговору с последним, отдает Киев младшему из Мстиславичей, не имевшему никакого права даже пред Романом, не только пред Рюриком. Сам Роман не мог сесть в Киеве: очень вероятно, что и Всеволод не хотел позволить этого, не хотел допустить соединения Киевской, Владимиро-Волынской и Галицкой волостей в руках одного князя и особенно в руках такого князя, каков был Роман; а с другой стороны, и сам Роман не искал чести сидеть в Киеве: его присутствие было необходимо в новоприобретенном Галиче.
Но Рюрик не хотел спокойно перенесть своего изгнания и видеть в Киеве племянника: в следующем (1203) году он опять соединился с Ольговичами, нанял множество половцев и взял с ними Киев. Как видно, союзники, не имея чем заплатить варварам, обещали отдать им Киев на разграбление: Рюрику нечего было жалеть киевлян, которые отворили во рота Роману: и вот половцы, рассыпались по городу, пожгли не только Подол, но и Гору, ограбили Софийский собор, Десятинную церковь и все монастыри, монахов и монахинь, священников и жен их, старых и увечных перебили, а молодых и здоровых повели в плен, также и остальных киевлян; пощадили только иностранных купцов, спрятавшихся по церквам, - у них взяли половину имения и выпустили на свободу. После этого страшного опустошения Рюрик не хотел сесть в Киеве: или не хотел он княжить в пожженном, ограбленном и пустом городе, ждал времени, пока он оправится, или боялся опять прихода Романова; как бы то ни было, он уехал назад в Овруч, где скоро был осажден Романом, пришедшим, по выражению летописца, отвести его от Ольговичей и от половцев; Рюрик принужден был целовать крест великому князю Всеволоду и детям его, т. е. отказался от старшинства в роде и по смерти Всеволода, обещался снова быть в воле великого князя суздальского и детей его, после чего Роман сказал ему: «Ты уже крест целовал, так отправь посла к свату своему, а я пошлю своего боярина к отцу и господину великому князю Всеволоду: и ты проси, и я буду просить, чтоб дал тебе опять Киев». Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве; Всеволод помирился и с Ольговичами, также по просьбе Романа.