Содержанием посольских речей были два требования, чтоб Иоанн содействовал избранию эрцгерцога Эрнеста в короли польские и великие князья литовские и чтоб оставил в покое Ливонию. "Избрание Эрнеста в короли, говорили послы, - будет очень выгодно твоему величеству: ты, Эрнест, цесарь, король испанский папа римский и другие христианские государи вместе на сухом пути и на море нападете на главного недруга вашего, султана турецкого, и в короткое время выгоните неверных в Азию; тогда по воле цесаря, папы, короля испанского, эрцгерцога Эрнеста, князей имперских и всех орденов все цесарство Греческое восточное будет уступлено твоему величеству и ваша пресветлость будете провозглашены восточным цесарем". Иоанн велел сказать послам, что на основании прежних предложений со стороны императора на престол польский должен быть возведен эрцгерцог Эрнест, но Литва должна отойти к Московскому государству. Послы отвечали, что этому статься нельзя, ибо у Короны Польской с Великим княжеством Литовским крепкое утвержденье, чтоб друг от друга не отстать и быть под одним государем; что же касается до Киева, то эрцгерцог Эрнест, как будет избран в короли, для братской любви уступит его вместе с другими немногими местами царю, ибо и цесарю известно, что Киев искони царская отчина; о Ливонии же цесарь велел нам только помянуть а много о ней не велел говорить; просим только, чтоб государь ваш не велел воевать Ливонии до приезда других больших послов императорских князей удельных и великих людей. Иоанн велел отвечать послам, и в ответе этом высказалось сомнение относительно цесаревых обещаний: "Если между государями такое дело начинается о союзе, вечном братстве и дружбе, то надобно, чтоб это было крепко и неподвижно. У нашего государя в обычае: кому слово молвит о братстве и о любви, и то живет крепко и неподвижно, инако слово его не живет; не так бы случилось, как с Владиславом, королем венгерским; заключил он союз с цесарем и со многими немецкими государями, захотели стоять против турецкого султана, а как на него пришел турецкий, то цесарь и немецкие государи ему не пособили, выдали его, и турки рать его побили и самого убили. Пусть бы все союзные Максимилиану государи, папа римский, короли испанский, датский, герцоги, графы и всякие начальники прислали к нашему государю послов вместе с цесаревыми и утвердили бы докончанье - стоять всем на всех недругов заодно". Послы отвечали, что цесарь скорее кровь на себе увидит или государства своего лишится, чем слову своему изменит. После этих переговоров Иоанн отпустил послов с такими речами к императору: "Хотим, чтоб брата нашего дражайшего сын, Эрнест, князь австрийский, был на Короне Польской, а Литовское Великое княжество с Киевом было бы к нашему государству Московскому; Ливонская же земля изначала была наша вотчина, и нашим прародителям ливонские немцы дань давали, да, забыв правду, от нас отступили, и потому над ними так и сталось; Ливонской земле и Курской (Курляндии) всей быть к нашему государству, да и потому Ливонской земле надобно быть за нами, что мы уже посадили в ней королем голдовника (подручника, вассала) своего Магнуса: так брат бы наш дражайший, Максимилиан цесарь, в Ливонскую землю не вступался и этим бы нам любовь свою показал; а мы Ливонской земли достаем и вперед хотим искать. К панам польским пошлем, чтоб они выбрали в короли Эрнеста князя, а к литовским - чтоб оставались за нами; если Литва не согласится отстать от Польши, то пусть и она выбирает Эрнеста; если же и Польша и Литва не согласятся иметь государем ни нас, ни Эрнеста, то нам с цесарем Максимилианом над ними промышлять сообща и в неволю приводить". То же самое должен был говорить Максимилиану и отправленный к нему царский посол князь Сугорский, о Ливонии же должен был прибавить: "Государю ни за что так не стоять, как за свою вотчину, Лифляндскую землю".
Но Кобенцель и Принц вели переговоры с московскими боярами, когда владения Ягеллонов поделились уже, только не между Иоанном и Эрнестом, а между Максимилианом и Баторием. С вестию об избрании Максимилиана и Батория приехал к царю из Литвы московский гонец Бастанов; но он доносил что в Литве многие не надеются, чтоб кто-нибудь из избранных утвердился на престоле, а думают, что царь еще может взять верх над обоими; так, приходил к Бастанову каштелян минский Ян Глебович и говорил: "Чтоб государю послать раньше, не мешкая, к панам радным и к рыцарству? А тем у нас не бывать ни одному на королевстве, вся земля хочет государя царя". То же самое говорил ему и молодой Радзивилл, сын воеводы виленского. Литовская Рада отправила посольство к Иоанну с объявлением, что избран Максимилиан по приказу царскому; возвратился Новосильцев; он тоже доносил, что царь мог бы иметь успех, если б действовал скорее и решительнее; когда он отдал царскую грамоту с жалованным словом Яну Ходкевичу, то последний сказал ему: "Только бы государь такие грамоты прежде к нам прислал, то давно был бы избран. Государь домогался от нас опасных грамот на своих послов; но я приказывал с Ельчаниновым, чтоб государь отправлял послов скорее и без опасных грамот: опасные грамоты потому не посланы, что к ним все паны радные прикладывают свои печати, но из панов одни служат вашему государю, а другие его не хотят и потому опасными грамотами волочат, печатей своих не прикладывают; услыхавши о гонце Бастанове, я думал, что он едет к нам с грамотами, с жалованным словом и указом, но он приехал ни с чем; мы уже поневоле выбрали Максимилиана; Максимилиан-цесарь стар и болен, и мы тебя затем держим, что ждем от цесаря присылки, думаем, что он откажется от престола; ляхи обирают на государство Обатуру (Батория) и к нам уже в другой раз присылают, чтоб мы его выбрали; но нам ни под каким видом Обатуру на государство не брать. Обатура - турецкий посаженник, и как нам отдать христианское государство бусурманам в руки? Ты едешь к полякам, так сам увидишь польскую правду: они ни за что не пошлют с тобою опасной грамоты на государевых послов, а я царю-государю рад служить всею своею душою, только бы государь у нас вольностей наших не отнял, потому что мы люди вольные". То же говорил и Николай Радзивилл на тайном свидании с Новосильцевым, а шляхтич Голубь говорил: "Паны за посулы выбирают цесаря и Обатуру, но рыцарство всею землею их не хочет, а хочет царя; паны радные увязли в посулах и сами не знают, как быть".
Паны действительно находились в затруднительном положении, выбравши двух королей; их вывели из этого затруднения медленность Максимилиана и быстрое движение Батория, который, подтвердивши все предложенные ему условия, 18 апреля 1576 года уже имел торжественный въезд в Краков, а 1 мая короновался. Максимилиан в апреле 1576 года писал к царю: "Думаем, ты давно уже знаешь, что мы в прошлом декабре с великою славою и честью выбраны на королевство Польское и Великое княжество Литовское, думаем, что вашему пресветлейшеству то будет не в кручину". Иоанн отвечал: "Мы твоему избранию порадовались; но после узнали, что паны мимо тебя выбрали на королевство Стефана Батория, воеводу седмиградского, который уже приехал в Краков, короновался и женился на королевне Анне, и все паны, кроме троих, поехали к нему. Мы такому непостоянному разуму у панов удивляемся; чему верить, если слову и душе не верить? Так ты бы, брат наш дражайший, промышлял о том деле поскорее, пока Стефан Баторий на тех государствах крепко не утвердился; и к нам отпиши с скорым гончиком, с легким, как нам своим и твоим делом над Польшею и Литвою промышлять, чтоб те государства мимо нас не прошли и Баторий на них не утвердился. А тебе самому хорошо известно: если Баторий на них утвердится из рук мусульманских, то нам, всем христианским государям, будет к великому убытку". Но Максимилиан, вместо того чтоб промышлять вместе с царем над Польшею, сердил только его просьбами не трогать убогой Ливонии, тогда как Иоанн, наоборот, видя, что в Польше сделалось не так, как он желал, решился во что бы то ни стало покончить с Ливониею.