Так кончилась знаменитая усобица между князьями московскими, потомками Калиты. Сперва началась было она под предлогом старого права дяди пред племянником; но скоро приняла сообразный со временем характер: сыновья Юрия мимо всех прав враждуют с Василием Васильевичем, добиваются великого княжения, ибо чувствуют, что удельными князьями они больше оставаться не могут. Вследствие сухости, краткости, отрывочности летописных известий у нас нет средств с точностью определить, во сколько торжество старшей линии в потомстве Донского зависело от личности главных деятелей в этой борьбе; но из современных источников, при всей их неполноте, мы можем ясно усмотреть, как старые права, старые счеты родовые являются обветшалыми, являются чем-то диким, странным; московский боярин смеется в Орде над правами, которые основываются на старых летописях, старых бумагах; духовенство торжественно провозглашает, что новый порядок престолонаследия от отца к сыну, а не от брата к брату есть земская изначала пошлина; старый дядя Юрий остается одинок в Москве с своим старым правом; сын его Шемяка побеждается беззащитным, слепым пленником своим, который успевает уничтожить все (кроме одного) уделы в Московском княжестве и удержать примыслы отцовские и дедовские.
Но в то время, как в Московском княжестве происходила эта знаменитая усобица между правнуками Калиты, усобица первая и последняя, ясно показавшая, что Московское княжество основалось на новых началах, не допускающих родовых счетов и родовых усобиц между князьями, – в это время что же делали великие князья, давние соперники московских, – князь рязанский и тверской? Отчего они не воспользовались усобицею и не постарались усилиться на счет Москвы? Как видно, они были так слабы, что им не приходило и на мысль подобное предприятие. Этим князьям давно уже оставалось на выбор – подчиниться московским или литовским великим князьям, смотря по тому, которые из них возьмут верх. Когда усиление Московского княжества было приостановлено усобицею между потомками Калиты, рязанский князь Иван Федорович почел нужным примкнуть к Литве и заключил с Витовтом следующий договор: «Я, князь великий Иван Федорович рязанский, добил челом господину господарю моему, великому князю Витовту, отдался ему на службу: служить мне ему верно, без хитрости и быть с ним всегда заодно, а великому князю Витовту оборонять меня от всякого. Если будет от кого притеснение внуку его, великому князю Василию Васильевичу, и если велит мне великий князь Витовт, то по его приказанию я буду пособлять великому князю Василию на всякого и буду жить с ним по старине. Но если начнется ссора между великим князем Витовтом и внуком его, великим князем Василием, или родственниками последнего, то мне помогать на них великому князю Витовту без всякой хитрости. А великому князю Витовту не вступаться в мою отчину, ни в землю, ни в воду, суд и исправу давать ему мне во всех делах чисто, без переводу: судьи его съезжаются с моими судьями и судят, целовав крест, безо всякой хитрости, а если в чем не согласятся, то решает дела великий князь Витовт». Временем этого подданства и договора можно положить 1427 год: от 15 августа этого года Витовт писал к великому магистру Ордена, что во время поездки его по русским областям явились к нему князья рязанские – переяславский и пронский, также князья новосильский, одоевский и воротынский и все поддались ему; что потом приехала к нему дочь, великая княгиня московская, которая с сыном и великим княжеством своим, с землями и людьми отдалась в его опеку и оберегание. Таким образом, чего, с одной стороны, не успевали сделать князья московские, то, с другой, доканчивали литовские, отнимая независимость и у князей Восточной Руси, заставляя их вступать к себе в службу. В одно время с рязанским князем и великий князь пронский заключил точно такой договор с Витовтом – «Служить ему верно, безо всякия хитрости». Но когда Витовт умер и Литва ослабела от междоусобий, а в Москве Василий Васильевич взял явный верх, тогда тот же рязанский князь Иван Федорович примкнул к Москве и, умирая, в 1456 году отдал осьмилетнего сына своего на руки великому князю Василию: последний перевез малютку Василия вместе с сестрою к себе в Москву, а в Рязань и другие города княжества послал своих наместников.
В Твери в 1426 году умер великий князь Иван Михайлович во время сильного морового поветрия; Ивану наследовал сын его Александр, но и этот умер в том же году; старший сын и наследник его, Юрий, княжил только четыре недели и умер; место Юрия занял брат его Борис Александрович, тогда как оставался еще в живых двоюродный дед его, князь Василий Михайлович кашинский. Василий, как видно, не хотел уступать своего старшинства без борьбы, и Борис спешил предупредить его: под тем же годом встречаем известие, что князь Борис Александрович схватил деда своего Василия Михайловича кашинского. Но если старый порядок вещей явно везде рушился, то новый не установился еще окончательно: Борис занял главный стол мимо старых прав двоюродного деда и мимо новых прав племянника от старшего брата, ибо у князя Юрия Александровича остался сын Иван, который не наследовал отцу в Твери и должен был удовольствоваться уделом Зубцовским. Во время малолетства Василиева и смут московских и Борис тверской, подобно рязанскому князю, примкнул к Литве, хотя на гораздо выгоднейших условиях: в 1427 году он заключил с Витовтом договор, по которому обязался быть с литовским князем заодно, при его стороне, и помогать на всякого без исключения; Витовт с своей стороны обязался оборонять Бориса от всякого думою и помощию. В этом договоре всего любопытнее то, что тверской великий князь не позволяет Витовту никакого вмешательства в отношения свои к удельным тверским князьям – знак, что в описываемое время все великие князья в отношении к удельным преследовали одинакие цели, все стремились сделать их из родичей подручниками, подданными. Борис говорит в договоре: «Дядьям моим, братьям и племени моему – князьям быть у меня в послушании: я, князь великий Борис Александрович, волен, кого жалую, кого казню, и моему господину деду, великому князю Витовту, не вступаться; если кто из них захочет отдаться в службу к моему господину деду вместе с отчиною, то моему господину деду с отчиною не принимать; кто из них пойдет в Литву, тот отчины лишится: в отчине его волен я, князь великий Борис Александрович». Вследствие этого договора тверские полки находились в войске Витовта, когда последний в 1428 году воевал Новгородскую землю. Но по смерти Витовта начинается беспрестанное колебание тверского князя между союзом литовским и московским, причем Борис Александрович сохраняет равенство положения, пользуясь благоприятными для себя обстоятельствами, т. е. тем, что оба сильнейшие князя были заняты внутренними смутами и не имели возможности действовать наступательно на Тверь. Так, дошел до нас договор тверского князя с великим князем Василием Васильевичем и двоюродными братьями его – Димитрием Шемякою и Димитрием Красным. Борис Александрович выговаривает, чтоб московский князь не принимал тверских областей в дар от татар. Оба князя клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву, на немцев; Борис обязывается сложить целование к Сигизмунду литовскому, объявив ему, что Тверь в союзе с Москвою, и без князя московского не заключать договоров ни с каким князем литовским. Мы видели, что тверской князь, находившийся в близком свойстве с князем можайским, соединился с последним и Шемякою против Василия, но тотчас же и принял сторону его, увидавши, что все Московское княжество против Шемяки; мы видели также, что Борис в награду за помощь выговорил у Василия согласие на брак его старшего сына и наследника, Ивана, на своей дочери Марии. Между тем у тверского князя была война с литовским, и войска последнего взяли Ржеву. Это, как видно, заставило Бориса заключить мир с Казимиром литовским, который возвратил Ржеву, но за это Борис обязался быть в постоянном союзе с литовским князем, помогать ему на всех, никого не исключая. И московский великий князь, заключая в том же году договор с Казимиром, объявляет тверского князя на стороне литовской, о своих же отношениях к нему говорит, что он с ним в любви и докончании. Но после 1454 года опять встречаем договор тверского князя с московским, в котором оба клянутся быть заодно на татар, на ляхов, на литву и немцев. В этом договоре замечательно следующее условие: «Что отступил от тебя князь Иван можайский да сын Димитрия Шемяки, князь Иван, или который другой брат тебе сгрубит: и мне, великому князю Борису, и моим детям, и братьям моим младшим к себе их не принимать; а быть нам с тобою на них заодно и с твоими детьми. Также, если кто из моих братьев младших или меньших мне, великому князю Борису, сгрубит или моему сыну, князю Михаилу, и меньшим моим детям, то тебе, великому князю Василию, и твоим детям великому князю Ивану и князю Юрию, и меньшим твоим детям к себе их не принимать; а быть вам со мною и с моими детьми на них заодно». Оба свата обязываются в заключение, что если один из них умрет, то оставшийся в живых должен заботиться о жене и детях умершего. И в сношениях с князем тверским митрополит Иона принимает деятельное участие. До нас дошло послание его к тверскому епископу о том, чтоб тот убедил своего князя подать помощь великому князю Василию против татар. «Благословляю тебя, – пишет митрополит епископу, – чтоб ты сыну моему, великому князю Борису Александровичу, говорил и бил челом и докучал твердо, по своему святительскому долгу, чтоб он послал своих воевод к великому князю Василию Васильевичу на безбожных, ибо сам ты знаешь, что если великий князь Василий Васильевич получит над ними верх, то это будет общее добро обоих великих государей и всего нашего православного христианства». Так духовенство старалось тогда поддержать сознание об общих русских выгодах.