Но если после этого не было войны между Новгородом и Псковом, зато не было и единодушного союза между ними, какого желал владыка; и после псковский летописец постоянно жалуется, что новгородцы не помогают псковичам. Отношения между старшим и младшим братом были таковы, что они не могли действовать заодно; но этот недостаток единства между ними пролагал московским князьям путь к усилению своей власти, к собранию Русской земли. Действительно, по словам новгородского владыки, приходило теперь последнее время, но последнее время для особного существования Новгорода, Пскова и других русских волостей. Угрожаемый немцами и Литвою, оставляемый без помощи Новгородом, Псков необходимо должен был обратиться к сильному князю московскому, который теперь имел возможность заняться его делами, оборонить отчину св. Ольги, и вот с последнего года XIV века во Пскове происходит важная перемена: он начинает принимать князей от руки великого князя московского. Таким образом, сын Донского примыслил богатые волости на берегах Оки и Волги, утвердил свое влияние во Пскове, заставил новгородцев держать свое княжение честно и грозно, потому что грозил постоянно их богатым колониям заволоцким. Рязань и Тверь, слабые, волнуемые усобицами, не могли и думать о борьбе с Москвою, но все более и более подчинялись ее влиянию. В 1402 году великий князь московский Василий от имени всех родичей – дяди Владимира Андреевича и троих родных братьев – Юрия, Андрея и Петра – заключил договор с великим князем рязанским Федором Ольговичем. В этом договоре московский князь делит своих родичей на два разряда – братьев младших (князь Владимир Андреевич и князь Юрий Димитриевич) и братьев меньших (князья Андрей и Петр Димитриевичи). Великий князь рязанский обязывается держать великого князя московского старшим братом, младших его братьев равными себе братьями, меньших братьев младшими. Обязывается не приставать к татарам; выговаривает себе право отправлять посла (киличея) в Орду с подарками, право принять у себя татарского посла с честию для добра христианского; но при этом обязывается давать знать в Москву, если вздумает послать киличея, равно как передавать в Москву все вести ордынские. «А отдалится от нас Орда, тогда тебе с нами учинить по думе», – прибавляет великий князь московский. Не раз было упомянуто о наследственной вражде между великими князьями – рязанским и пронским; московский князь ставит себя посредником между ними и вносит в договор следующее условие: «С князем великим Иваном Владимировичем (пронским) взять любовь по прежним грамотам, а если учинится между вас какая обида, то вам послать бояр своих для решения спора, если же они не решат, то третий (судья) им митрополит: кого митрополит обвинит, тот и должен отдать обидное; а не отдаст, то я, великий князь Василий Димитриевич, заставлю его исправиться». Московский князь обязывает рязанского помириться с князьями новосильским и торусским по прежним грамотам и жить с ними без обиды, потому что те князья один человек с московским. Если случится у этих князей спор с князем рязанским о земле или о воде, то решают его бояре, высланные с обеих сторон; если же бояре не уладятся, то избирают третьего судью, приговор которого приводится в исполнение князем московским. Если князь литовский Витовт захочет любви с князем рязанским, то последний может взять с ним любовь, но только по думе с князем московским, как будет годно. Но, несмотря на посредничество московского князя, вражда между князьями рязанским и пронским не стихла: в 1408 году князь Иван Владимирович пронский пришел нечаянно с татарами и выгнал из Рязани князя Федора Ольговича, который бежал за Оку. Московский князь послал на помощь к изгнанному воевод коломенского и муромского с тамошними полками; на реке Смядве встретились они с пронским князем и были разбиты: коломенский воевода был убит, муромский взят в плен. Несмотря, однако, на эту победу, пронский князь уступил Рязань опять Федору, вероятно вследствие угроз князя московского.
В 1399 году умер тверской князь Михаил, последний опасный соперник московского князя. Договорная грамота его с сыном Донского дошла до нас: в ней отношения князя тверского к московскому и его братьям не определены родовыми счетами: Михаил называется просто братом Василия. Тверской князь обязывается за себя, за детей своих, за внучат и за племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Великого Новгорода; обязывается быть заодно с московским князем на татар, на литву, на немцев и ляхов. Если на московских князей нападут татары, литва, немцы или поляки и сам Василий с братьями сядет на коня, то Михаил обязан послать к ним на помощь двоих сыновей да двоих племянников, оставив у себя одного сына; если же татары, литва или немцы нападут на Тверское княжество, то московский князь обязан сам идти на помощь к Михаилу с своею братьею. Эта разница в обязательствах объясняется старостию Михаила относительно Василия. Тверской князь обязан объявить Витовту литовскому, что он один человек с московским князем. К Орде тверскому князю путь чист, равно его детям, внучатам и людям. В первый раз московский князь упоминает о князьях, которых ему или его младшей братье бог поручил: если кто-нибудь из них отъедет к тверскому князю, то последний не может вступаться в их вотчины: они остаются за московским князем.
Распределение Тверских волостей между сыновьями, сделанное князем Михаилом, замечательно, и здесь ясно обнаруживается намерение завещателя увеличить волость старшего брата пред волостями младших, чтоб сделать восстание последних и усобицы невозможными: старший сын Михаила, Иван, получил Тверь с семью городами, а двое других сыновей, Василий и Федор, – только по два города; притом можно думать, что в Кашинском же уделе второго сына, Василия Михайловича, помещен был и внук Михайлов Иван, сын умершего при жизни отцовой Бориса Михайловича. Мы видели упорную борьбу Михаила с Дмитрием московским, которая обличила большую энергию в тверском князе; мы видели также стремление Михаила подчинить себе Кашинское княжество; это стремление увенчалось успехом, несмотря на сопротивление Москвы, ибо мы видим Кашин во власти Михаила, и он завещает этот город второму сыну своему Василию. Мир, господствовавший в Тверских волостях в продолжение 25 лет по окончании борьбы с Москвою, дал Михаилу досуг обратить свою деятельность на устроение внутреннего наряда; и автор сказания о его смерти говорит, что в княжение его разбойники, воры и ябедники исчезли, корчемники, мытари и торговые злые тамги истребились, о насилиях и грабежах нигде не было слышно; вообще о Михаиле встречаем в летописях такой отзыв: был он крепок, сановит и смышлен, взор имел грозный и дивный.
Новый тверской князь Иван Михайлович, по обычаю, немедленно же хотел воспользоваться полученными от отца средствами для приведения в свою волю младших братьев. Тверские бояре великокняжеские начали обижать удельных князей. Василий Михайлович кашинский пришел к своей матери, великой княгине Евдокии и стал говорить ей: «Бояре брата нашего крестное целование к нам сложили, тогда как они клялись отцу нашему – хотеть нам добра». Великая княгиня тотчас же отправила своих бояр с боярами младших сыновей к старшему, которому они должны были сказать: «Господин князь великий! вопреки грамоте отца нашего, бояре твои сложили к нам крестное целование, и ты б, господин князь великий, пожаловал, велел своим боярам крестное целование держать по грамотам отца нашего». Но Иван велел им прямо сказать, что бояре тверские сложили к ним крестное целование по его приказу, и начал с тех пор сердиться на мать, братьев и племянника. Но мать последнего, вдова Бориса Михайловича, родом смольнянка, взяла сына, боярина Воронца и явилась в Тверь к великому князю с оправданием, что она не посылала своих бояр вместе с другими удельными. Эта лукавая лесть, по выражению летописца, понравилась Ивану; он отнял у брата Василия кашинского Луское озеро и отдал его племяннику Ивану Борисовичу. Тщетно Василий чрез владыку тверского Арсения просил у брата общего суда: тот велел отвечать ему: «Суда тебе не дам». Скоро Иван успел примыслить новую волость к своей отчине: в 1402 году умер двоюродный брат его Иван Всеволодович холмекий и мимо родного брата Юрия отказал свой удел сыну великого князя Александру; в следующем году этот Александр выгнал дядю Василия Михайловича из Кашина; тот убежал в Москву, и великий князь успел на этот раз помирить его с старшим братом; но чрез год, когда кашинский князь приехал за чем-то в Тверь к старшему брату, то последний велел схватить его вместе с боярами; двоюродный брат их Юрий Всеволодович, боясь такой же участи, убежал в Москву; неизвестно, что заставило Ивана выпустить своего пленника и поцеловать с ним крест; но через месяц кашинский князь был уже в Москве, и тверские наместники сидели в Кашине, угнетая его жителей продажами и грабежом. Дела литовские мешали московскому великому князю вступиться в усобицу тверских князей. Как видно, он дал изгнанному Василию Михайловичу Переяславль в кормление; но когда явился из Литвы более важный для Москвы выходец, князь Александр Нелюб, то великий князь Василий отдал Переяславль ему; вероятно, это самое обстоятельство заставило кашинского князя вступить в переговоры с старшим братом своим, Иваном тверским, который возвратил ему Кашин.