Между тем Юрий Всеволодович холмский все жил в Москве и вдруг в 1407 году поехал в Орду искать великого княжения Тверского под двоюродным братом своим Иваном. Последний, узнав об этом, также отправился в Орду судиться с Юрием; но легко было предвидеть, кто из двух будет оправдан на этом суде – богатый ли Иван или безземельный Юрий? Все князья ордынские, говорит летописец, оправили князя Ивана Михайловича и с честию отпустили его в Тверь, а Юрий остался в Орде. В 1408 году поднялась вражда между князем Иваном Михайловичем и племянником его Иваном Борисовичем, которому он до сих пор покровительствовал: услыхав о приближении дяди с войском к Кашину, Иван Борисович бежал в Москву, но мать его отвезена была пленницею в Тверь, и в Кашине сели наместники великого князя тверского, т. е., как надобно полагать, в той части Кашина, которою владел Иван Борисович, ибо тут же сказано, что князь Иван Михайлович заключил мир с братом своим, Василием кашинским. Мир этот, однако, продолжался не более трех лет: в 1412 году встало опять между братьями нелюбье великое, по выражению летописца: князь Иван Михайлович тверской велел схватить брата своего Василия Михайловича кашинского вместе с женою, боярами и слугами; княгиню велел отвезти в Тверь, а самого Василия Михайловича в Старицу; но при переправе через реку Тмаку, когда все провожатые сошли с лошадей, князь в одном терлике, без кивера погнал свою лошадь вброд, переправился через реку и потом поскакал по неезжалым дорогам; в одном селе посчастливилось ему найти преданного человека, который заботился об нем, укрывал в лесу, перенимал вести и, улучив наконец удобное время, убежал с князем в Москву.
В это самое время явился из Орды в Тверь посол лютый звать князя Ивана к хану; тот поехал, но еще прежде него отправился в Орду из Москвы брат его Василий, прежде и возвратился и, пользуясь отсутствием старшего брата, попытался было овладеть Кашином с татарами; но князь Иван Борисович с тверскою заставою (гарнизоном) не пустил его в город. Это показывает, во-первых, что Василий успел склонить хана на свою сторону, ибо тот дал ему татар в помощь, во-вторых, видим, что князь Иван Борисович помирился уже с старшим дядею и действовал за него, против младшего. Скоро перемена хана в Орде переменила и дела тверские: враждебный князю Ивану Михайловичу хан Зелени-Салтан был убит, и преемник его отпустил тверского князя с честию и пожалованием.
Этим оканчиваются известия о тверских делах в княжение Василия Димитриевича. Дела ордынские и литовские мешали московскому князю пользоваться тверскими усобицами; сначала князь Иван Михайлович был в союзе с Москвою и послал полки свои на помощь Василию Димитриевичу против Витовта к реке Плаве; но тут московский князь скрыл свои переговоры с Витовтом от князей и воевод тверских; кроме того, в договорной грамоте с литовским князем написал имя тверского великого князя ниже имен родных братьев своих Димитриевичей, вследствие чего тверичи с гневом ушли домой, и князь их с тех пор перестал помогать Москве 26. Несмотря на то, однако, он не смел и думать об открытой борьбе с Москвою. Опасение тверского князя затронуть могущественную Москву видно из того, что когда Эдигей во время осады Москвы послал звать его к себе на помощь с войском, то князь Иван показал вид, что послушался приказа, и поехал к Эдигею, только один, без войска; а потом под предлогом болезни возвратился с дороги. Современники считали этот поступок тверского князя мастерским делом; вот что говорит летописец: «Таковым коварством перемудрова, ни Эдигея разгнева, ни князю великому погруби, обоим обоего избежа; се же створи уменски, паче же истински».
Тверской князь боялся князя московского наравне с ханом татарским; это всего лучше показывает значение Москвы при сыне Донского; несмотря на то, Василий Димитриевич не мог еще смотреть на хана как только на равного себе владетеля, не мог совершенно избавиться от зависимости ордынской. Мы видели, что в начале своего княжения московский князь ездил в Орду искать благосклонности Тохтамыша, с ярлыком которого овладел Нижним. Между тем летописи говорят о нападениях татар на Рязань: два раза пустошили они это пограничное с степью княжество безнаказанно, в третий были побиты князем Олегом; в 1391 году Тохтамыш послал какого-то царевича Бектута, которому удалось взять Вятку, перебить и попленить ее жителей; как видно, этот поход был предпринят с целию отомстить вятчанам за их ушкуйничество. Более важных предприятий нельзя было ожидать со стороны Тохтамыша, потому что к смятениям внутренним присоединялась еще борьба с Тамерланом. В конце XIV века для Азии повторились времена Чингисхановы: сын небогатого чагатайского князька, Тимур, или Тамерлан, начал в половине XIV века поприще свое мелким грабежом и разбоями, а в 1371 году владел уже землями от Каспийского моря до Маньчжурии. Ему был обязан Тохтамыш престолом Кипчакским, но не хотел быть благодарным и вооружился против Тамерлана. В 1395 году на берегах Терека Тохтамыш потерпел поражение и принужден был спасаться бегством в лесах болгарских, а Тамерлан вошел в русские пределы, взял Елец, пленил его князя, опустошил окрестную страну. Нападение не было нечаянное, и Василий Димитриевич имел время приготовиться: он собрал большое войско и стал на границе своего княжества, на берегу Оки. Но он не дождался врага; простоявши 15 дней в земле Рязанской, опустошивши оба берега Дона, Тамерлан вышел из русских пределов в тот самый день, когда москвичи встретили образ богородицы, принесенный из Владимира.
После разгрома Тамерланова Золотая Орда долго не была опасна московскому князю; в продолжение 12 лет летописец раза три упоминает только о пограничных сшибках хищнических отрядов татарских с рязанцами, причем успех большею частию оставался на стороне последних. Несколько ханов переменилось в Орде, а великий князь московский не думал не только сам ездить к ним на поклон, но даже не посылал никого: на требование дани отвечал, что княжество его стало бедно людьми, не на ком взять выхода, тогда как татарская дань с двух сох по рублю шла в казну великокняжескую. Наконец, обращение с татарами переменилось в областях московских: над послами и гостями ордынскими начали смеяться и мстить им за прежнее разными притеснениями. В это время, как во время Мамаево, всеми делами в Орде заведовал князь Эдигей; долго терпел он презрительное обращение московского князя с бывшими повелителями; наконец решился напомнить ему о себе. Но, подобно Тохтамышу, и Эдигей не осмелился явно напасть на Москву, встретиться в чистом поле с ее полками; только от хитрости и тайны ждал он успеха; дал знать великому князю, что хан со всею Ордою идет на Витовта, а сам с необыкновенною скоростию устремился к Москве. Василий Димитриевич, застигнутый врасплох, оставил защищать Москву дядю Владимира Андреевича да братьев своих Андрея и Петра Димитриевичей, а сам с княгинею и детьми уехал в Кострому. Жители Москвы смутились, от страха побежали в разные стороны, не заботясь об имении, чем воспользовались разбойники и воры и наполнили руки свои богатством. Посады были уже выжжены, когда явились татары Эдигеевы и со всех сторон облегли город. Остановившись у Москвы, Эдигей разослал в разные стороны отряды, которые опустошили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Новгород Нижний, Городец, Клин; много народу погибло от татар, много и от жестокого холоду и вьюг. Тридцатичетырехтысячный отряд послан был в погоню за великим князем, ноне успел догнать его. Между тем Эдигей стоял спокойно под Кремлем; сберегая людей и помня неудачу Тохтамышеву, он не делал приступов, а хотел зимовать и принудить к сдаче голодом; уже месяц стоял Эдигей под Москвою, как вдруг пришла к нему весть из Орды от хана, чтоб шел немедленно домой, потому что какой-то царевич напал на хана. Осажденные ничего не знали об этом, и когда Эдигей прислал к ним с мирными предложениями, то они с радостию заплатили ему три тысячи рублей за отступление; Эдигей поспешно поднялся и вышел из русских пределов, взявши по дороге Рязань (1408 г.).