Между тем казанцы, надеясь на защиту Крыма, начали опустошать пограничные области московские. В 1539 году они подходили к Мурому и Костроме; в упорном бою, происходившем ниже Костромы, убили четверых московских воевод, но сами принуждены были бежать и потерпели поражение от царя Шиг-Алея и князя Федора Михайловича Мстиславского. В декабре 1540 года Сафа-Гирей с казанцами, крымцами и ногаями подступил к Мурому, но, узнав о движении владимирских воевод и царя Шиг-Алея из Касимова, ушел назад. Сафа-Гирей был обязан казанским престолом князю Булату, но существовала сторона, противная крымской, как мы видели. Сначала эта сторона была слаба и не могла надеяться на деятельные движения со стороны Москвы, но чрез несколько лет обстоятельства переменились: Сафа-Гирей окружил себя крымцами, им одним доверял, их обогащал. Это оттолкнуло от него и тех вельмож, которые прежде были на стороне крымской; Булат теперь стал в челе недовольных и от имени всей Казанской земли прислал в Москву с просьбою, чтоб великий князь простил их и прислал под Казань воевод своих: "А мы великому князю послужим, царя убьем или схватим да выдадим воеводам; от царя теперь казанским людям очень тяжко: у многих князей ясаки отнимал да крымцам отдал; земских людей грабит; копит казну да в Крым посылает" (1541 г.).
Великий князь отвечал Булату и всей земле, что прощает их и посылает к ним воевод. Действительно, бывший перед тем правитель, боярин князь Иван Васильевич Шуйский, с другими воеводами и многими людьми, дворцовыми и городовыми из 17 городов, отправился во Владимир с поручением наблюдать за ходом дел казанских, пересылаться с недовольными. Зная, что война с Казанью, с Сафа-Гиреем есть вместе и война с Крымом, правительство, т. е. князь Иван Бельский и митрополит Иоасаф, отправили войска и в Коломну для наблюдения за южными границами. Их предусмотрительность оправдалась: прибежали в Москву из Крыма двое пленных и сказали, что Сафа-Гирей сведал о движении русского войска и дал знать об этом Саип-Гирею. Последний начал наряжаться на Русь, повел с собою всю Орду, оставил в Крыму только старого да малого. С ним вместе шел князь Семен Бельский, турецкого султана люди с пушками и пищалями, ногаи, кафинцы, астраханцы, азовцы, белогородцы, аккерманцы). Пошел хан на Русь с великою похвальбою. По этим вестям отправлен был приказ путивльскому наместнику, чтоб выслал станицу на поле, поперек дороги. Станичник ездил и объявил, что наехал на поле сакмы (следы) великие, шли многие люди к Руси, тысяч со сто и больше. Тогда двинулся из Москвы боярин князь Дмитрий Федорович Бельский; ему и воеводам, стоявшим на Коломне, велено стать на берегу Оки, там, где и прежде становились воеводы против ханов. Князь Юрий Михайлович Булгаков-Голицын с одним из татарских царевичей должен был стать на Пахре. Но боялись в то же время нападения царя казанского, и потому царю Шиг-Алею из Касимова и костромским воеводам велено было стягиваться ко Владимиру на помощь князю Шуйскому. В июле приехал с поля станичник и сказал великому князю, что видел на этой стороне Дона много людей: шли весь день полки, и конца им не дождался. 28 июля Саип-Гирей подошел к городу Осетру; воевода Глебов бился с неприятелем в посадах, много татар побил и девять человек живых прислал в Москву. Тогда князь Булгаков с Пахры был передвинут на Оку же, а на его место отправились другие воеводы. Между тем в Москве великий князь с братом ходил в Успенский собор, молился у образа Владимирской богородицы, у гроба Петра-чудотворца и потом спрашивал у митрополита Иоасафа и у бояр, оставаться ли ему в Москве пли ехать в другие города. Одни бояре говорили, что прежде, когда цари под городом Москвою стаивали, тогда государи наши были не малые дети, истому великую могли поднять и о себе промыслить и земле пособлять; а когда Едигей приходил и под Москвою стоял, то князь великий Василий Дмитриевич в городе оставил князя Владимира Андреевича да двоих родных братьев своих, а сам уехал в Кострому; Едигей послал за ним в погоню, и едва великого князя бог помиловал, что в руки татарам не попал. А нынче государь мал, брат его еще меньше, скорой езды и истомы никакой не могут поднять, а с малыми детьми как скоро ездить? Митрополит говорил: "В которые города государи отступали в прежние приходы татарские, те города теперь не мирны с Казанью; в Новгород и Псков государи не отступали никогда по близости рубежей литовского и немецкого, а чудотворцев и Москву на кого оставить? Великие князья с Москвы съезжали, а в городе для обороны братьев своих оставляли; князь великий Димитрий с Москвы съехал, брата своего и крепких воевод не оставил, и над Москвою что сталось? Господи, защити и помилуй от такой беды! А съезжали великие князья с Москвы для того, чтоб, собравшись с людьми, Москве пособлять и иным городам. А теперь у великого князя много людей, есть кому его дело беречь и Москве пособлять. Поручить лучше великого князя богу, пречистой его матери, и чудотворцам Петру и Алексею: они о Русской земле и о наших государях попечение имеют. Князь великий Василий этим чудотворцам сына своего и на руки отдал". Все бояре сошли на одну речь, что быть великому князю в городе. Тогда призвали прикащиков городских, велели запасы городские запасать, пушки и пищали по местам ставить, по воротам, по стрельницам и по стенам людей расписать и у посада по улицам надолбы делать. Городские люди начали усердно работать и обещали друг другу за великого князя и за свои домы крепко стоять и головы свои класть. Пришли вести, что хан уже на берегу Оки и хочет перевозиться. Великий князь писал к воеводам, чтобы между ними розни не было и, когда царь переправится за реку, чтоб за святые церкви и за православное христианство крепко пострадали, с царем дело делали, а он, великий князь, рад жаловать не только их, но и детей их; которого же бог возьмет, того велит в помянник записать, а жен и детей будет жаловать. Воеводы, прочтя грамоту, стали говорить со слезами: "Укрепимся, братья, любовию, помянем жалование великого князя Василия; государю нашему великому князю Ивану еще не пришло время самому вооружиться, еще мал. Послужим государю малому и от большого честь примем, а после нас и дети наши; постраждем за государя и за веру христианскую; если бог желание наше исполнит, то мы не только здесь, но и в дальних странах славу получим. Смертные мы люди: кому случится за веру и за государя до смерти пострадать, то у бога незабвенно будет, а детям нашим от государя воздаяние будет". У которых воевод между собою были распри, и те начали со смирением и со слезами друг у друга прощения просить. Когда же князь Димитрий Бельский и другие воеводы стали говорить приказ великокняжеский всему войску, то ратные люди отвечали: "Рады государю служить и за христианство головы положить, хотим с татарами смертную чашу пить".
30 июля утром пришел Саип-Гирей к Оке на берег и стал на горе; татары готовились переправляться; передовой русский полк под начальством князя Ивана Турунтая-Пронского начал с ними перестрелку. Хан велел палить из пушек и стрелять из пищалей, чтоб отбить русских от берега и дать своим возможность переправиться; передовой полк Пронского дрогнул было, но к нему на помощь подоспели князья Микулинский и Серебряный-Оболенский, а за ними начали показываться князь Курбский, Иван Михайлович Шуйский и наконец князь Димитрий Бельский. Хан удивился, призвал князя Семена Бельского, своих князей и начал им говорить с сердцем: "Вы мне говорили, что великого князя люди в Казань пошли, что мне и встречи не будет, а я столько нарядных людей в одном месте никогда и не видывал". Саип удалился в свой стан и был в большом раздумье; но когда услыхал, что к русским пришли пушки, то уж не стал более раздумывать, отступил от берега и пошел по той же дороге, по какой пришел; двое воевод, князья Микулинский и Серебряный, отправились вслед за ним, били отсталых татар, брали в плен. Пленные рассказывали, будто царь жаловался своим князьям на бесчестие, какое он получил: привел с собою много людей, а Русской земле ничего не сделал. Князья напомнили ему о Тамерлане, что приходил на Русь с большими силами и взял только один Елец; царь сказал на это: "Есть у великого князя город на поле, именем Пронск, близко нашего пути; возьмем его и сделаем с ним то же, что Тамерлан сделал с Ельцом; пусть не говорят, что царь приходил на Русь и ничего ей не сделал". 3 августа пришли татары под Пронск, где воеводами были Василий Жулебин, из рода Свибловых, да Александр Кобяков, из рязанских бояр. Целый день бились татары с осажденными; князья и мурзы подъезжали к городу, говорили Жулебину: "Сдай город - царь покажет милость; а не взявши города, царю прочь нейти". Жулебин отвечал: "Божиим велением город ставится, а без божия веления кто может его взять? Пусть царь немного подождет великого князя воевод, они за ним идут". Царь велел всем своим людям туры делать и градобитные приступы припасать, хотел со всех сторон приступать к городу, а воеводы пронские всеми людьми и женским полом начали город крепить, велели носить на стены колья, камни, воду. В это время приехали в Пронск семь человек детей боярских от воевод Микулинского и Серебряного с вестью, "чтоб сидели в городе крепко, а мы идем к городу наспех со многими людьми и хотим с царем дело делать, сколько нам бог поможет". Жители Пронска сильно обрадовались, а хан, узнав от пленника об этой радости, велел сжечь туры и пошел прочь от города. Воеводы, не заставши его у Пронска, пошли за ним дальше к Дону, но, приблизившись к берегам этой реки, увидали, что татары уже перевезлись. Тогда, отпустив за царем небольшой отряд, воеводы возвратились в Москву, и была здесь радость большая: государь бояр и воевод пожаловал великим жалованьем, шубами и кубками.