Еще будучи только 43 лет, в 1573 году Иоанн говорил литовскому послу Гарабурде, что он уже стар. Действительно, такая страшная жизнь, какую вел Иоанн, такая страшная болезнь, которою страдал он, должны были состарить его преждевременно. Несчастная война с Баторием, потеря Ливонии, унижение, претерпенное Иоанном, должны были также разрушительно подействовать на его здоровье. Наконец, сюда присоединялось невоздержание всякого рода против чего не могло устоять и самое крепкое телосложение. Мы видели, что по смерти Анастасии Иоанн сватался к сестре польского короля, но сватовство это не имело успеха; Иоанн обратился в сторону противоположную, на Восток, и в 1561 году женился на дочери черкесского князя Темрюка, которой при крещении в Москве дали имя Марии. Выгода жениться не на русской особенно при тогдашних обстоятельствах, и красота черкешенки могли прельстить Иоанна; но легко понять, что он мог выиграть в нравственном отношении от союза с дикаркою. Мария умерла в 1569 году. В 1571 году Иоанн решился вступить в третий брак и выбрал в невесты Марфу Собакину, дочь купца новгородского; но молодая царица не жила и месяца. Иоанн не любил сдерживаться никакими препятствиями и в начале 1572 года вопреки уставу церковному женился в четвертый раз, на Анне Колтовской: он призвал архиереев, архимандритов, игуменов на свой царский духовный совет и молил о прощении и разрешении четвертого брака, потому что дерзнул на него по следующим причинам: женился он первым браком на Анастасии, дочери Романа Юрьевича, и жил с нею тринадцать лет с половиною, но вражиим наветом и злых людей чародейством и отравами царицу Анастасию извели. Совокупился вторым браком, взял за себя из черкес пятигорских девицу и жил с нею восемь лет, но и та вражиим коварством отравлена была. Подождав немало времени, захотел вступить в третий брак, с одной стороны, для нужды телесной, с другой - для детей, совершенного возраста не достигших, поэтому идти в монахи не мог, а без супружества в мире жить соблазнительно; избрал себе невесту, Марфу, дочь Василия Собакина, но враг воздвиг ближних многих людей враждовать на царицу Марфу; и они отравили ее, еще когда она была в девицах; царь положил упование на всещедрое существо божие и взял за себя царицу Марфу в надежде, что она исцелеет; но была она за ним только две недели и преставилась еще до разрешения девства. Царь много скорбел и хотел облечься в иноческий образ; но, видя христианство распленяемо и погубляемо, детей несовершеннолетних, дерзнул вступить в четвертый брак. Царские богомольцы, архиепископы и епископы, видя такое царево смирение и моление, много слез испустили и на милосердие преклонились. Собравшись в соборной церкви Успения, они положили: простить и разрешить царя ради теплого умиления и покаяния и положить ему заповедь не входить в церковь до Пасхи; на Пасху в церковь войти, меньшую дору и пасху вкусить, потом стоять год с припадающими; по прошествии года ходить к меньшой и к большой доре; потом год стоять с верными и, как год пройдет, на Пасху причаститься святых тайн; с следующего же, 1573 года разрешили царю по праздникам владычным и богородичным вкушать богородичный хлеб, святую воду и чудотворцевы меды; милостыню государь будет подавать, сколько захочет. Если государь пойдет против своих неверных недругов за святые божии церкви и за православную веру, то ему епитимию разрешить: архиереи и весь освященный собор возьмут ее тогда на себя. Прочие же, от царского синклита до простых людей, да не дерзнут на четвертый брак; если же кто по гордости и неразумию вступит в него, тот будет проклят. Но Иоанн жил в четвертом браке не более трех лет: Колтовская заключилась в монастыре. Не имеем права двух наложниц царя, Анну Васильчикову и Василису Мелетьеву, называть царицами, ибо он не венчался с ними, и в современных памятниках они царицами не называются в пятый и последний раз Иоанн венчался в 1580 году с Мариею Федоровною Нагою, от которой имел сына Димитрия; но мы видели, что он считал делом легким расторгнуть этот брак и сватался к англичанке. Во время пребывания Поссевина в Москве Иоанн исповедовался, но не приобщался вследствие того, что был женат на пятой жене.
Привычка давать волю гневу и рукам не осталась без страшного наказания: в ноябре 1581 года, рассердившись за что-то на старшего сына своего, Иоанна, царь ударил его - и удар был смертельный. Мы сказали: за что-то, ибо относительно причины гнева свидетельства разноречат; у псковского летописца читаем: "Говорят, что сына своего, царевича Ивана, за то поколол жезлом, что тот стал говорить ему об обязанности выручить Псков (от Батория)"; то же самое повторяют некоторые иностранные писатели; но Поссевин, бывший в Москве спустя только три месяца после события, рассказывает, что убийство произошло вследствие семейной ссоры: царевич вступился за беременную жену свою, которую отец его прибил. По свидетельству того же Поссевина, убийца был в отчаянии, вскакивал по ночам и вопил; собрал бояр, объявил, что он убил сына, не хочет более царствовать, и так как оставшийся царевич Феодор не способен править государством, то пусть подумают, кто из бояр достоин занять престол царский. Бояре, опасаясь, чтоб это предложение не было хитростию, объявили, что они не хотят видеть на престоле никого, кроме сына царского, и упрашивали самого Иоанна не покидать правления.
Не с большим два года прожил Иоанн по смерти сына; в начале 1584 года обнаружилась в нем страшная болезнь - следствие страшной жизни: гниение внутри, опухоль снаружи. В марте разосланы были по монастырям грамоты: "В великую и пречестную обитель, святым и преподобным инокам, священникам, дьяконам, старцам соборным, служебникам, клирошанам, лежням и по кельям всему братству: преподобию ног ваших касаясь, князь великий Иван Васильевич челом бьет, молясь и припадая преподобию вашему, чтоб вы пожаловали, о моем окаянстве соборно и по кельям молили бога и пречистую богородицу, чтоб господь бог и пречистая богородица ваших ради святых молитв моему окаянству отпущение грехов даровали, от настоящие смертные болезни свободили и здравие дали; и в чем мы перед вами виноваты, в том бы вы нас пожаловали, простили, а вы в чем перед нами виноваты, и вас во всем бог простит". Говорят, что больной распорядился судьбою царства, ласково обращался к боярам, убеждал сына Феодора царствовать благочестиво, с любовию и милостию, избегать войны с христианскими государствами; завещал уменьшение налогов, освобождение заключенных и пленных; в припадках все звал убитого сына Ивана. Говорят также, что испорченная природа до конца не переставала выставлять своих требований... Смертный удар застиг Иоанна 18 марта, когда, почувствовав облегчение, он сбирался играть в шашки. Над полумертвым совершили обряд пострижения, назвали его Ионою.
Долго Иоанн Грозный был загадочным лицом в нашей истории, долго его характер, его дела были предметом спора. Причина недоумений и споров заключалась в незрелости науки, в непривычке обращать внимание на связь, преемство явлений. Иоанн IV не был понят, потому что был отделен от отца, деда и прадедов своих. Одно уже название Грозный, которое мы привыкли соединять с именем Иоанна IV, указывает достаточно на связь этого исторического лица с предшественниками его, ибо и деда, Иоанна III, называли также Грозным. Мы жаловались на сухость, безжизненность наших источников в Северной Руси до половины XVI века; жаловались, что исторические лица действуют молча, не высказывают нам своих побуждений, своих сочувствий и неприязней. Но во второй половине XVI века борьба старого с новым, раздражительность при этой борьбе доходят до такой степени, что участвующие в ней не могут более оставаться молчаливыми, высказываются; явно усилившаяся в Москве с половины XV века начитанность, грамотность помогают этому высказыванию, этому ведению борьбы словом, и являются двое борцов - внук Иоанна III и Софии Палеолог Иоанн IV и потомок удельных ярославских князей, московский боярин, князь Андрей Курбский. Курбский указывает нам начало неприязни в самом собрании земли, в подчинении всех княжеств Северной Руси княжеству Московскому; как боярин и князь, Курбский указывает перемену в отношениях московских великих князей к дружине их, начало борьбы при Иоанне III, указывает на Софию Палеолог как на главную виновницу перемены, еще сильнее вооружается он против сына Иоанна III и Софии, Василия, и в Иоанне IV видит достойного наследника отцовского и дедовского, достойного продолжателя их стремлений. Слова Курбского вполне объясняют нам эти стремления Иоанна IV, стремления, обнаружившиеся очень рано, высказывавшиеся постоянно и сознательно. Нам понятно становится это поспешное принятие царского титула, желание сохранить его, желание связать себя и с Августом-кесарем и с царем Владимиром Мономахом, желание выделить себя, возвыситься на высоту недосягаемую; понятно становится нам презрение к королю шведскому, к которому приписывается земля, к Стефану Баторию, многомятежным сеймом избранному, объявление, что нет им равенства с царем московским.