Самым значительным по торговле городом и в описываемое время продолжал быть Новгород Великий: хотя государь утвердил свой стол в Москве, пишут англичане, однако удобство водяных сообщений и близость моря заставляют купцов посещать Новгород предпочтительно пред Москвою. Главные товары, которыми Новгород производил торговлю, были: превосходный лен и пенька, кожи, мед и воск; двумя последними товарами производил торговлю также Псков. После Новгорода и Пскова важными торговыми городами были Ярославль и Вологда. Страна между Ярославлем и Москвою была самая населенная и считалась очень плодоносною; зимою по Ярославской дороге в Москву попадались иногда обозы в 700 и 800 саней, нагруженных хлебом или рыбою; северные жители за 1000 верст приезжали в Москву покупать хлеб и привозили соленую рыбу, меха, кожи. Вологда производила торговлю преимущественно льном; кроме того. вологодским купцам принадлежала большая часть судов, плававших по Северной Двине, насадов и дощаников, на которых перевозилась соль от морского берега в Вологду. Англичане устроили в Вологде контору на основании донесения агента Гасса, который, писал в 1554 году о Вологде, что это город большой, в сердце России, окружен многими большими и хорошими городами; здесь большое изобилие в хлебе, вообще в жизненных припасах и во всех русских товарах; нет города в России, который бы не торговал с Вологдою; все вещи здесь вдвое дешевле, чем в Москве или в Новгороде. Для торговли мехами главным местом были Холмогоры, куда меха привозились на оленях из Печоры, Пинеги, Лампаса (Лампожи, в 18 верстах от Мезени) и Пустозерска; жители этих мест скупали их у самоедов и променивали купцам холмогорским на сукно, олово, медь; для этой мены в зимний Николин день была в Холмогорах большая ярмарка, на которую, кроме мехов, привозили также тюлений жир; жир этот холмогорские купцы отвозили в Новгород, где продавали немцам, меха отвозили в Новгород, Вологду или Москву. Кроме того, Холмогоры снабжали соседние страны солью и соленою рыбою. Мы видели, что соль эта шла по Северной Двине в Вологду; другим путем шла она на юго-запад чрез посредство каргопольцев, онежан, турчасовцев, порожан, устьмошан и мехренжан, которые ездили к морю, покупали соль у поморцев и в Каргополе продавали белозерцам, вологжанам и жителям других городов; но эти купцы вели свое дело не чисто, подмешивали в соль негодную примесь и убытчили купцов белозерских и вологодских; жалуясь на них правительству, белозерцы выставляют на вид, что в той соли, которую привозят с Двины сами двиняне, подмеси никакой не бывает.
Сказавши о распространении русской торговли в царствование Грозного, мы должны упомянуть и о препятствиях, которые она встречала в это время. По-прежнему препятствовала торговле громадность расстояний и неудобства, в некоторых местах невозможность летнего пути. Несмотря на все усилия, гаваней на Балтийском море не получили; открыт был далекий путь чрез Белое море и Северный океан, но для проезда от гавани св. Николая, где приставали англичане, до Вологды водою должно было употребить 14 суток; в летнюю пору сухим путем здесь нельзя было ездить по причине болот; зимою на санях от Белого моря до Вологды можно было проехать в 8 дней; от Вологды до Ярославля сухим путем ездили два дня, из Ярославля до Астрахани плыли 30 суток, следовательно, от гавани св. Николая до Каспийского моря на этот путь, посредствовавший между Европою и Азиею, надобно было употреблять 46 дней. На Балтийском море Москва в продолжение некоторого времени имела Нарвский порт; но мы видели, как соседние государства, особенно Польша, хлопотали об уничтожении нарвской торговли. В 1567 году агент английской компании Гудсон приплыл в Нарву с товарами на 11000 фунтов стерлингов; товары эти состояли из сукна, коразеи и соли; при продаже их компания получила 40 процентов прибыли. В 1569 году тот же Гудсон приплыл из Лондона в Нарву на трех кораблях и писал компании, чтоб на следующую весну она прислала 13 кораблей, которые все он надеется нагрузить товарами; но притом он писал, что корабли надобно хорошо снабдить огнестрельным оружием на случай встречи с корсарами. Действительно, английские корабли встретили шесть кораблей польских корсаров; бой был неравный; один корсарский корабль ушел, другой был сожжен, остальные четыре приведены были в Нарву и 82 человека пленных выданы были московскому воеводе.
Вторым препятствием служило то, что пустынные дороги не были безопасны. По Волге каждое лето проходило 500 судов больших и малых, с верхних частей реки до Астрахани, за солью и рыбою, но суда эти от самой Казани до Астрахани должны были плыть чрез страну пустынную; место на Переволоке, там, где Волга находится в ближайшем расстоянии от Дона, славилось разбойниками; англичане пишут, что с тех пор, как Астрахань и Казань подпали под власть русского царя, разбойников здесь стало меньше; но потом мы встречаем русские известия о казацких разбоях по Волге, о вреде, который они причиняли торговле. На юго-западе малороссийские козаки, или черкасы, грабили купцов турецких и крымских, шедших в Москву или из Москвы. По-прежнему встречаем постоянные жалобы литовских купцов на притеснения и разбои в московских областях и жалобы московских купцов на притеснения в Литве. Литовские купцы жаловались, что под Можайском напали на них разбойники. Могилевских мещан, ехавших с большим обозом торговать в Стародуб, побили до смерти под самым городом и товару пограбили на 600 рублей. Литовские купцы остановились в слободе Селижаровского монастыря; монастырский человек Окулов позвал их к себе, угостил и, отпуская на подворье, дал в провожатые четыре человека; но эти провожатые напали на дороге на купцов, прибили их и отняли 23 рубля денег; купцы били челом игумену, но игумен управы им не дал. В обоих государствах, Московском и Литовском, задерживали купцов за то, что они покупали или старались провезти запрещенные товары: так, один литовский купец привез в Москву сукна и купил здесь воск, а у серебряных мастеров купил ковши серебряные, чарку и слитки, всего серебра 15 гривенок, весь этот товар у него взяли, и, по жалобе послов, бояре приговорили: весь товар отдать купцу, кроме купленного серебра. Псковский купец шел из Царя-града и вез нефть вместе с другими товарами: в Киеве его схватили, товар отняли и самого купца держали три года; на жалобы московского правительства король отвечал, что нефть запрещено возить с обеих сторон. В 1555 году в Москве запретили вывоз воска и сала в Ливонию; также ограничена была торговля со Швециею: царь велел порубежным людям ездить в Выборг только с мелкими товарами, а с воском, салом, льном и посконью ездить не велел.
Число внутренних таможен не только не уменьшилось, но еще увеличилось вследствие учреждения опричнины; так, в новгородской таможенной грамоте 1571 года читаем: которые гости и торговые люди новгородцы, Софийской стороны, станут приезжать в государеву опричнину, на Торговую сторону с товарами, то они должны являться таможенникам, и таможенники должны брать с них явку, и с товаров их тамгу и всякие пошлины точно так же, как берут явку и тамгу с пригородских и волостных людей Новгородской земли. К числу вредных для торговли распоряжений должно отнести продолжавшийся обычай жаловать монастырям право на беспошлинную торговлю; так, например, астраханский Троицкий монастырь выпросил себе право поставить в Астрахани лавку, покупать в ней и продавать беспошлинно на монастырский обиход и право держать судно белозерку или дощеник, в длину от кормы до носа тридцати сажен, и привозить в этом судне соль или рыбу из Астрахани вверх Волгою до Ярославля и Окою до Калуги, продавать эти товары и покупать другие беспошлинно. В 1582 году подтверждена была жалованная грамота Троицкому Сергиеву монастырю, по которой монастырь имел право посылать с Вологды на Двину в Холмогоры и за море четыре насада с подвозками, возить на них хлеб всякий, мед, хмель и всякий товар, продавать и покупать соль в Холмогорах, по Двине, в Каргополе, Угличе, Тотьме и за морем беспошлинно; кроме того, монастырь мог купить сто возов рыбы и везти соль и рыбу до монастыря и до Москвы беспошлинно; привезши в Москву, продавать и покупать беспошлинно же.