Приобретение Казани и Астрахани должно было усилить торговлю с востоком, по крайней мере сравнительно с прежним. Об астраханской торговле до нас дошли от описываемого времени два противоречивые известия с востока и запада: мы видели, как огромен был доход московского царя от таможенных астраханских пошлин по показаниям магометанских владельцев, хотевших побудить султана к овладению Астраханью. Но на этих показаниях мы, конечно, не можем успокоиться, зная страсть восточных народов к преувеличениям, особенно, когда дело идет об исполнении какого-нибудь желания. Иначе отзываются об астраханской торговле английские путешественники: по их словам, русские привозят в Астрахань кожи, деревянную посуду, узды, седла, ножи и разные другие безделицы, также хлеб и другие съестные припасы; татары привозят разного рода шерстяные и шелковые товары и другие вещи, но в таком малом количестве и купцы так бедны, что не стоит говорить об этом. Купцы армянские и турецкие по-прежнему приезжали в Москву; по английским известиям, они платили десятую деньгу со всех товаров, кроме того, за вес - две деньги с рубля; при продаже лошадей - по 4 деньги с лошади. Бухарцы также приезжали в Москву, привозили пряные коренья, меха, которые скупали в Сибири; ногаи продолжали пригонять на продажу огромные табуны лошадей: в 1555 году, например, они пригнали в Казань 20000 лошадей и более 20000 овец.
В договорах со Швециею, Даниею и Англиею видим со стороны московского правительства попытки завести деятельную торговлю с западными европейскими государствами. О значительности торговли со Швециею можно судить из того, что Густав Ваза пред началом войны с Москвою велел захватить в своих владениях 300 русских купцов из Новгорода, Корелы и Орешка; здесь, разумеется, могут возникнуть два вопроса: не преувеличено ли это показание, данное в Москве в ответ польскому королю, который ходатайствовал о мире со Швециею; потом любопытно было бы знать, где торговали эти русские купцы - в пограничных ли городах, например в Выборге, или в собственной Швеции? Но мы видели, что при заключении мира со Швециею царь дал право шведским купцам ездить не только в Москву, Казань и Астрахань, но чрез Россию в Индию и Китай с условием, чтоб и русским купцам позволено было из Швеции отправляться в Любек, Антверпен и Испанию. В договоре с королем датским выговорена была русским купцам свободная торговля во всех городах Датской земли, "а маклерем и веркопером на обе стороны отнюдь у них не быть, пошлины и мыты платить как где обычай в которой земле. Которые наши купцы и гости, русь и немцы поедут из Копенгагена в заморские государства с товаром или заморских государств купцы пойдут мимо Датского королевства морскими воротами, проливом Зундом: то король должен их пропускать". Князю Ромодановскому, ехавшему послом в Данию, было наказано: говорить, чтоб купецкие места царевым гостям велел король очистить такие же, какие дворы даны в Великом Новгороде и в Иван-городе, где были близко пристани, и по обеим сторонам русской церкви немецким церквам не быть. А если король дворов не даст в Копенгагене и в Готланде, то сказать, что царь не даст датским купцам дворов в Новгороде и Иван-городе. Под 1567 годом в летописях встречается следующее известие: "Отпустил государь с своею бологодетию от своей казны своих гостей и купцов в поморские государства: в Антроп (Антверпен) к бурмистрам и ратманам послал гостя Ивана Афанасьева да купца Тимофея Смывалова; в Гурмыз купцов Дмитрия Ивашева да Федора Першина; в Английскую землю к Елисавете королевне купцов Степана Твердикова да Федота Погорелова". Были ли это просто послы, отправленные на царском иждивении, или ездили они с товарами из казны царской с целию продать их в чужих землях и купить там других товаров, нужных для государя? Как видно, и то, и другое. По английским известиям в 1568 году действительно были в Англии русские послы Твердиков и Погорелов.
Голландцы имели свой двор в Новгороде и торговали беспошлинно; потом за какие-то противозаконные поступки потеряли свои льготы и снова возвратили их, заплативши 30000 рублей. Из переговоров царя с английским послом Боусом мы узнаем, что к известным северным гаваням приходили французские купцы и купец из Антверпена Иван Белобород (John de Wale). Но всего более известий имеем мы об английской торговле во времена Иоанна IV; мы видели. как началась она и какие были последние о ней переговоры у царя с послом Елисаветы, Боусом; здесь считаем нужным привести некоторые подробности для показания, в каком духе, с какими целями действовала русская компания, утвержденная королем Филиппом и королевою Мариею в 1555году. Агенты, отправленные компаниею в Россию, обязаны были изучать характер русского народонаселения во всех сословиях; остерегаться, чтоб никакой закон русский, ни религиозный, ни гражданский, не был нарушен ни ими, агентами, ни людьми их, ни моряками, ни кем-либо из англичан; смотреть, чтоб все пошлины были платимы исправно, дабы не навлечь конфискации товаров, чтоб все происходило покойно, без нарушения порядка в тех местах, куда англичане приедут и будут торговать; агенты должны в Москве или другом каком-нибудь городе или в нескольких городах, где будет выгоднее торговать, построить один или несколько домов для себя и всех своих людей с магазинами, погребами и другими службами и смотреть, чтоб никто из нижних служителей не смел ночевать вне агентского дома без позволения; все нижние чины должны повиноваться агентам и в случае неповиновения наказываться по произволу последних. Агенты и факторы будут ежедневно собираться и советоваться о том, что было бы всего приличнее и выгоднее для компании. Ни один низший служитель не может сам от себя произвести никакой торговой сделки, а только по поручению и наказу агентов. Агенты должны подробно заметить все роды товаров, которые могут быть с выгодою проданы в России, должны иметь постоянно в уме, как бы всеми возможными средствами узнать дорогу в Китай) морем или сухим путем; должны заботиться об изучении русского народа, его характера, нравов, обычаев, податей, монеты, веса, мер, счета, товаров, какие ему нужны и какие нет, дабы вследствие незнания всего этого компания не потерпела какого-нибудь вреда или убытку, причем она объявляет, что незнание подобного рода не будет принято в оправдание вины. После компания обозначила своим агентам, какие из русских товаров имеют наибольший сбыт в Англии, это: воск, сало, масло, пенька и лен; меха требуются только дешевые, дорогих мехов не надобно присылать много; не присылать и пеньки необработанной, потому что это будет дорого стоить; но компания посылает в Россию семь канатных мастеров, которых агенты должны засадить тотчас за работу, снабдивши их работниками: это дело первой надобности; компания полагает, что это будет дешевле стоить, чем выписывать канаты из Данцига. Компания предписала агентам выслать образцы железа и меди, ибо она слышала, что в России и Татарии добывается большое количество этих металлом; дать знать, какого рода шерстяные ткани привозятся в Россию из Риги, Ревеля, Польши и Литвы, с подробным описанием их ширины и длины, цвета и цены, и какое количество их может быть сбыто в год, чтоб такое же приготовить в Англии; выслать всякого рода кожи, ибо слышно, что немцы и голландцы закупают их в России большое количество. Прислать на пробу известное количество земель или трав, или чего бы то ни было, чем русские красят шерстяные и льняные ткани, кожи и т. п., равно выслать и те красильные вещества, которые турки и татары привозят в Россию, с описанием) как употреблять их при крашении. Русский посол согласился на просьбы компании, чтоб агенты ее могли покупать у русских товары в долг: вследствие этого она требует от агентов, чтоб они этим или каким-нибудь другим способом накупили как можно более воску, чтоб захватить его весь в свои руки и снабжать им не только свою страну, но и чужие. Какие выгоды получила компания от торговли с Россиею, видно из донесений агента ее Гудсона (Hoddesdon): в Нижнем Новгороде он продавал сукно, стоившее на месте 6 фунтов стерлингов, по 17 рублей за кусок, что, по его словам, составляло почти тройную цену; в Москве товары, стоившие 6608 фунтов, проданы были за 13644. Мы видели, какие причины выставляло московское правительство английскому послу Боусу, почему ограничены были льготы английских купцов; но Боус приводит другие причины: по его словам, голландцы приобрели расположение трех главных советников царских - Никиты Романовича, Богдана Бельского и Андрея Щелкалова, ибо, кроме беспрестанных подарков, они заняли у них столько денег по 2.5 процентов, что платили каждому из них ежегодно по 5000 марок, тогда как английские купцы не имели в это время ни одного доброжелателя при дворе.