Новая рать была поручена первому боярину, князю Федору Ивановичу Мстиславскому, которому подана была надежда, что царь выдаст за него дочь свою, с Казанью и Северскою землею в приданое. Мстиславский сошелся с войсками самозванца под Новгородом Северским 18 декабря: царского войска было от 40000 до 50000, у самозванца же - не более 15000. И прежде, при недостатке ратного искусства, многочисленность московских войск мало оказывала пользы в чистом поле, а теперь шатость, недоумение отнимали нравственные силы у воевод и воинов; мы видели, как Шереметев и Салтыков еще прежде говорили, что трудно сражаться с прирожденным государем; после этого легко понять, почему, как выражается очевидец, у русских не было рук для сечи. Мстиславский подступил к стану самозванца, но медлил, ожидая еще подкрепления: 50000 против 15000 казалось ему еще мало! Лжедимитрий не хотел медлить: 21 декабря, одушевив свое войско речью, которая дышала полною уверенностью в правоте дела, он ударил на царское войско, которое тотчас дрогнуло, Мстиславский был смят в общем расстройстве, сбит с лошади, получил несколько ран в голову; царское войско потеряло 4000 человек убитыми, и только неопытность Лжедимитрия в ратном деле помешала ему нанесть Мстиславскому совершенное поражение. Обозревая после битвы поле сражения и видя столько трупов с русской стороны, Лжедимитрий заплакал.
Несмотря, однако, на эту победу, которая по-настоящему должна была бы сильно возвысить дух в подвижниках Лжедимитрия, дела его грозили принять очень дурной оборот. Лев Сапега писал Мнишку, что в Польше на его предприятие смотрят очень дурно, и советовал возвратиться, и Мнишек под предлогом сейма стал сбираться в Польшу; рыцарство начало требовать у Лжедимитрия денег: "Если не дашь, то едем все в Польшу", - кричало оно. Рота Фредрова сказала ему: "Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся". Лжедимитрий поверил, дал деньги одной роте; но другие, узнав об этом, еще больше взволновались, и когда Мнишек выехал из обоза, то за ним поехала и большая часть поляков. Лжедимитрий ездил от одной роты к другой, уговаривая рыцарство остаться, но встречал только оскорбления, один поляк сказал ему: "Дай бог, чтоб посадили тебя на кол". Лжедимитрий дал ему за это в зубы, но этим не унял рыцарство, которое стащило с него соболью шубу; русские приверженцы царевича должны были потом выкупать ее. С Лжедимитрием осталось только 1500 поляков, которые вместо Мнишка выбрали гетманом Дворжицкого. Но эта убыль в войске скоро была вознаграждена: пришло 12000 козаков малороссийских, с которыми самозванец засел в Севске.
Так как главный воевода, князь Мстиславский, был ранен, то другие воеводы, князь Дмитрий Шуйский с товарищами, не позаботились известить царя о битве под Новгородом Северским. Борис узнал об ней стороною и тотчас послал к войску чашника Вельяминова-Зернова с речью и милостивым словом. Посланный говорил Мстиславскому: "Государь и сын его жалуют тебя, велели тебе челом ударить, да жалуют тебя, велели о здоровье спросить". Потом, упомянув о сражении и ранах Мстиславского, посланный продолжал от имени царя: "И ты то сделал, боярин наш князь Федор Иванович! Помня бога и крестное целованье, что пролил кровь свою за бога, пречистую богородицу, за великих чудотворцев, за святые божии церкви, за нас и за всех православных христиан, и если даст бог, службу свою довершишь и увидишь образ спасов, пречистыя богородицы и великих чудотворцев и наши царские очи, то мы тебя за твою прямую службу пожалуем великим своим жалованьем, чего у тебя и на уме нет". С тем же посланным Борис отправил Мстиславскому для лечения ран медика и двоих аптекарей. Князю Дмитрию Шуйскому с товарищами царь велел поклониться, но прибавить: "Слух до нас дошел, что у вас, бояр наших и воевод, с крестопреступниками литовскими людьми и с расстригою было дело, а вы к нам не писали, каким обычаем дело делалось, и вы то делаете не гораздо, вам бы о том к нам отписать вскоре". У дворян, детей боярских и всех ратных людей царь и сын его велели спросить о здоровье. Такое благоволение могло быть оказано войску только за самую блистательную победу, следовательно, здесь обнаружилась вся робость Годунова пред опасностью, робость, заставившая его унизиться до ласкательства пред войском. Если и разбитое войско получило знаки царского благоволения, то понятно, что Борис спешил осыпать милостями воеводу, который один исполнил свою обязанность как должно, Басманова, защитника Новгорода Северского: он был вызван в Москву, куда имел торжественный въезд, получил боярство, богатое поместье, множество денег и подарков, не в пример больше, чем первый воевода, сидевший в Новгороде, князь Никита Трубецкой.
На помощь к больному от ран Мстиславскому был послан князь Василий Иванович Шуйский, который при появлении самозванца торжественно, с Лобного места, свидетельствовал пред московским народом, что истинный царевич умер и погребен им, Шуйским. Самозванец вышел из Севска и 21 января 1605 года ударил на царское войско при Добрыничах, но, несмотря на храбрость необыкновенную, потерпел поражение вследствие многочисленности наряда в царском войске. Знаменитый впоследствии Михайла Борисович Шеин, бывший тогда в звании чашника, привез царю в Троицкий монастырь весть о победе и был пожалован за такую радость в окольничие; воеводы получили золотые; войску роздано 80000 рублей; в письме к воеводам Борис употреблял обычную фразу, что готов разделить с верными слугами последнюю рубашку. Но радость Бориса не была продолжительна: скоро пришли вести о шаткости жителей Смоленска, этой неприступной ограды Московского государства; царь послал выговор смоленским воеводам, зачем они поступают милостиво и совестятся пытать людей духовных? "Вы это делаете не гораздо, что такие дела ставите в оплошку, а пишете, что у дьякона некому снять скуфьи и за тем его не пытали; вам бы велеть пытать накрепко и огнем жечь".