Неизвестно, каким способом Мнишеки сумели привлечь к своей интриге литовского канцлера Льва Сапегу; а еще вероятнее, что он-то и был первым начинателем замысла и самих Мнишеков натолкнул на это предприятие. Во всяком случае, его близкое участие в сей интриге не подлежит сомнению. Как сановник, ведавший иноземные сношения, он хорошо знал положение дел в Московском государстве; имел случай наблюдать его и собственными глазами, так как был послом в Москве еще в царствование Федора Ивановича. Радея интересам Речи Посполитой и своей новой религии, то есть католичеству, он сделался ярым врагом Московской Руси и хотел широко воспользоваться обстоятельствами для своих политических видов. Можно смело предположить, что он не только поощрил интригу Мнишеков, но явился главным ее двигателем, заставив втайне действовать имевшиеся в его распоряжении государственные средства. В ноябре 1600 года, как известно, Лев Сапега вторично прибыл в Москву в качестве великого посла от польско-литовского короля Сигизмунда III к недавно воцарившемуся в Москве Борису Годунову для переговоров о вечном мире. Но при сем он выставил такие невозможные требования и держал себя так надменно, что вызвал большие споры и пререкания с московскими боярами. Долго, около девяти месяцев, Годунов задерживал это посольство — как оказалось потом, задерживал на свою голову, — пока заключено было двадцатилетнее перемирие. Несмотря на строгий присмотр, которым окружено было посольство, Сапега сумел войти в какие-то тайные сношения с некоторыми противными Годунову дьяками и боярами, вообще разведать и подготовить, что было нужно для дела самозванца. Мало того, есть полное основание полагать, что сам этот будущий самозванец участвовал в огромной польской свите (заключавшей в себе до 900 человек) и таким образом имел возможность ознакомиться с Москвой, ее двором, населением и разными порядками. По-видимому, он продлил свое пребывание здесь и после отъезда посольства, бродил по Московской Руси в товариществе с несколькими монахами, переодетый чернецом, и при помощи каких-то доброхотов благополучно перебрался назад за литовский рубеж, сквозь пограничные русские заставы.
В числе помянутых бродячих монахов, вместе с ним или отдельно от него ушедших за литовский рубеж, находился и тот Григорий Отрепьев, которого потом московское правительство объявило лицом, тождественным с первым Лжедимитрием. Тождество сие, по тщательному пересмотру вопроса, оказывается ложным. Тем не менее бегство Отрепьева из Москвы и его прямое участие в деле самозванца едва ли подлежат сомнению; хотя и нет пока возможности достаточно выяснить его истинную роль в этом деле. Известно только, что Юрий Отрепьев был родом из галицких боярских детей, в детстве остался сиротой после отца Богдана, оказался способным при обучении грамоте, в юности появился в Москве, жил некоторое время в услужении у бояр Романовых и их свойственника князя Черкасского. Затем он становится монахом, приняв имя Григорий, и попадает в Чудов монастырь, где постригся дед его Замятия; там вскоре его посвятили в дьяконы. Своей грамотностью и сочинением канонов чудотворцам Григорий обратил на себя внимание самого патриарха Иова, который взял его к себе; потом даже брал его с собой в царскую думу, где он наблюдал придворные и правительственные порядки Московского государства (чем и мог впоследствии быть полезен самозванцу). Но молодой Отрепьев любил выпить и был не в меру болтлив. Какие-то похвальбы или неосторожные речи о смерти царевича Димитрия, о возможности того, что царевич спасся от убийц и скоро объявится, навлекли на него подозрение. Донесли о том патриарху; последний не дал веры; тогда донесли самому царю Борису. Тот велел дьяку Смирному-Васильеву сослать нескромного монаха под начало в Соловки за его якобы занятия чернокнижеством. Но у Григория нашлись заступники; дьяк не спешил исполнить приказ, а потом о нем забыл. Узнав о грозящей опасности, Отрепьев бежал из Москвы вместе с двумя другими чернецами, Варлаамом и Мисаилом Повадиным. После разных странствий и приключений беглецы перебрались за литовскую границу, побывали в Киевском Печерском монастыре, потом жили некоторое время в Остроге у известного князя Константина-Василия Острожского. Отсюда Григорий отправился к пану Гойскому в его местечко Гощу, которая тогда славилась своею арианской школой. А затем след Григория как бы пропадает из глаз истории. Вскоре в Западной Руси объявился человек, назвавший себя царевичем Димитрием.