Весьма возможно, что во время пребывания Сапегина посольства в Москве какие-то посредники привлекли Отрепьева к задуманному предприятию и свели его с тем шляхтичем, который готовился принять на себя имя Димитрия. Может быть, Отрепьев сделался его руководителем в странствованиях и в ознакомлении с Московской Русью, а также одним из агентов для распространения вести о чудесном спасении царевича Димитрия. По некоторому известию, тот же Отрепьев из Литвы, и, конечно, не один, ездил на Дон, чтобы поднять казаков на помощь мнимому царевичу; а сам этот мнимый царевич, по-видимому, в это время ездил на Запорожье с той же целью. Наконец, имеем довольно достоверное известие, что Григорий Отрепьев сопровождал Лжедимитрия при его походе в Московское государство.
Темные слухи о какой-то интриге, переплетенной с именем и судьбой царевича, рано дошли до Бориса и сильно его смутили. Едва ли не в связи с ними воздвигнуто было известное гонение на семью Романовых, а также их родственников и свойственников Черкасских, Репниных, Сицких и других. Гонение это началось как раз во время Сапегина посольства. Предлогом для того, как известно, послужили мешки с какими-то подозрительными кореньями, якобы найденными в кладовой одного из братьев Романовых. Точно так же впоследствии, когда гласно объявился названый Димитрий, Борис, узнав, что дьяк СмирноKй-Васильев не исполнил его повеление относительно Григория Отрепьева, придумал для наказания дьяка совсем иной предлог: царь велел проверить дворцовую казну; на Смирного при этом сделали большой начет, подвергли его правежу и забили до смерти.
Итак, 1600–1601 годы были эпохой первых, неясных слухов о самозванческой интриге. Та же эпоха отмечена несомненным переломом в поведении царя Бориса: он становится крайне подозрителен, поощряет шпионство и доносы, ищет и преследует своих тайных врагов. Очевидно, помянутые слухи подействовали на него крайне раздражающим образом. Современные свидетельства говорят, что, не решаясь прибегать к явным казням, он приказывает изводить подозреваемых людей разными другими способами: их морили голодом в тюрьмах, забивали палками, спускали под лед и тому подобное. Борис стал недоверчиво относиться к соседям; особенно опасался поляков и ожидал оттуда грозы, ибо с западного рубежа уже приходили зловещие слухи о близком появлении Димитрия. Эти опасения и тревожные слухи сообщались окружающим, а от них проникали и в народ. По Москве стали ходить рассказы о разных видениях и знамениях, предвещавших ужасные беды со стороны Польши. Страшный голод, угнетавший в то время население, казался только началом великих бедствий, долженствовавших разразиться над Русской землей.